4-(2,2-difluorovinyl)-1,1'-biphenyl | 1022094-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2-difluorovinyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(2,2-difluorovinyl)biphenyl；4-(2,2-difluorovinyl)-1,1′-biphenyl；4-(2,2-difluorovinyl)-1,1’-biphenyl；1-(2,2-difluorovinyl)-4-phenylbenzene；4-Phenyl-beta,beta-difluorostyrene；1-(2,2-difluoroethenyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 1022094-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂
• 分子量: 216.23
• InChiKey: VOXKSAHNCGAIFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-difluorovinyl)-1,1'-biphenyl 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 4DPAIPN 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 硫代水杨酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-(4-联苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化甲酸盐对偕二氟苯乙烯的脱氟羧化

  摘要：

  在此，我们提出了一种不含过渡金属、易于操作的方案，用于以甲酸钠作为 C1 源对偕二氟苯乙烯进行区域选择性羧化。在这些条件下以30%至80%的收率获得了30个α-氟丙烯酸酯实例。经过机理研究，提出了一种脱氟单氟乙烯基中间体和连续光致电子转移机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04071
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基联苯 在 lithium iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2,2-difluorovinyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  碱促进的烷基三酮的宝石二氟烯烃化

  摘要：

  已经报道了由容易得到的烷基三氟乙烯酮和二氟卡宾前体例如TMCSF 2 Br合成宝石-二氟烯烃的新方法。无论电子效应如何，该反应均以良好的至优异的产率产生了宝石-二氟烯烃。该机制可能涉及三氟甲酮的去质子化，亲核加成以及消除SO 2 CF 3。

  DOI：

  10.1039/d1cc01132d

文献信息

• Conversion between Difluorocarbene and Difluoromethylene Ylide
  作者：Jian Zheng、Jin-Hong Lin、Ji Cai、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303248

  日期：2013.11.4

  The interconversion between difluoromethylene ylide and difluorocarbene is described. The difluoromethylene ylide precursor, Ph3P+CF2CO2−, could be turned into an efficient difluorocarbene reagent, whereas the classical difluorocarbene reagents, HCF2Cl and FSO2CF2CO2TMS, could generate highly reactive difluoromethylene ylide. Thus the Wittig difluoro‐olefination and difluorocyclopropanation could be

  描述了二氟亚甲基叶立德和二氟卡宾之间的相互转化。该二氟亚甲基叶立德前体中，Ph 3 P + CF 2 CO 2 - ，也可以变成一个高效的二氟卡宾的试剂，而经典二氟卡宾的试剂，HCF 2 Cl和FSO 2 CF 2 CO 2 TMS，可能会产生高反应性的二氟亚甲基内鎓盐。因此，使用相同的试剂可以选择性地实现Wittig的二氟烯烃化和二氟环丙烷化。另外，从不同卡宾来源获得的叶立德在维蒂希反应中显示出不同的反应性。
• A one-step synthesis of gem-difluoroolefins from alcohols
  作者：Xuan Xiao、Xu Yao、Jiao Yu、Ting Tang、Can Xiao、Jinying Gu、Jin-Hong Lin、Xing Zheng、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109649

  日期：2020.12

  The development of efficient protocols for the synthesis of gem-difluoroolefins has received increasing attention. Given the ubiquity of hydroxyl group in biologically active molecules and synthetic intermediates, we developed a one-step protocol for the conversions of alcohols into gem-difluoroolefins. The reactions of alcohols with Ph3P+CF2CO2−/Burgess reagent in DMSO occurred smoothly to afford

  合成宝石-二氟烯烃的有效方案的开发受到越来越多的关注。考虑到生物活性分子和合成中间体中普遍存在羟基，我们开发了一种将醇类转化为宝石-二氟烯烃的一步方法。的Ph醇的反应3 P + CF 2 CO 2 - / Burgess试剂在DMSO发生顺利，得到最终的产品在较高产率。DMSO不仅是氧化过程所必需的，而且对于通过捕集二氟卡宾来稳定叶立德也很重要。
• Palladium-Catalyzed Direct Approach to α-Trifluoromethyl Alcohols by Selective Hydroxylfluorination of <i>gem</i> -Difluoroalkenes
  作者：Bin Zhang、Xiaofei Zhang、Jian Hao、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201800468

  日期：2018.9.30

  A mild and efficient synthesis of α‐trifluoromethyl alcohols derivatives was achieved via Pd‐catalyzed selective hydroxylfluorination of gem‐difluoroalkenes using NFSI as the fluoride source.

  通过使用NFSI作为氟化物源进行钯催化的宝石二氟烯烃的选择性羟基氟化，可以温和有效地合成α-三氟甲醇衍生物。
• Visible light photocatalytic decarboxylative monofluoroalkenylation of α-amino acids with gem-difluoroalkenes
  作者：Jingjing Li、Quentin Lefebvre、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1039/c7cc05758j

  日期：——

  A novel, efficient and general visible-light photocatalytic decarboxylative monofluoroalkenylation of N-protected α-amino acids with gem-difluoroalkenes is reported, affording the corresponding α-amino monofluoroalkenes.

  报道了一种新颖、高效、通用的可见光光催化脱羧单氟烯基化反应，该反应涉及N-保护的α-氨基酸与gem-二氟烯烃的反应，生成了相应的α-氨基酸单氟烯烃。

• Deoxygenative <i>gem</i>-difluoroolefination of carbonyl compounds with (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane and triphenylphosphine
  作者：Fei Wang、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.3762/bjoc.10.32

  日期：——

  phosphonium ylide represents one of the most straightforward methods. RESULTS: The combination of (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Cl) and triphenylphosphine (PPh3) can be used for the synthesis of gem-difluoroolefins from carbonyl compounds. Comparative experiments demonstrate that TMSCF2Cl is superior to (bromodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Br) and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  背景：1,1-二氟烯烃不仅可以作为有机合成的有价值的前体，还可以作为酶抑制剂的生物电子等排体。在其制备的各种方法中，用二氟亚甲基鏻叶立德进行羰基烯化是最直接的方法之一。结果：（氯二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Cl）和三苯基膦（PPh3）的组合可用于由羰基化合物合成钆二氟烯烃。对比实验表明，在该反应中，TMSCF2Cl 优于（溴二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Br）和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF3）。结论：与许多其他在 PPh3 存在下的 Wittig 型 gem-二氟烯烃化反应类似，TMSCF2Cl 与醛和活化酮的反应是有效的。