(2R,3R)-benzoic acid 2-azido-1-benzyloxymethyl-3,3,3-trifluoropropyl ester | 746652-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-benzoic acid 2-azido-1-benzyloxymethyl-3,3,3-trifluoropropyl ester
• 英文别名: [(2R,3R)-3-azido-4,4,4-trifluoro-1-phenylmethoxybutan-2-yl] benzoate
• CAS: 746652-69-7
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃N₃O₃
• 分子量: 379.339
• InChiKey: NCCDCNFMYZSHJL-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-benzoic acid 2-azido-1-benzyloxymethyl-3,3,3-trifluoropropyl ester 在 jones reagent 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2R,3R)-benzoic acid 2-azido-1-carboxy-3,3,3-trifluoropropyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化的环状硫酸盐的区域选择性和立体选择性亲核开环：s yn-（3-三氟甲基）异丝氨酸的两个对映异构体的不对称合成

  摘要：

  的两种对映体的一种新的和有效的对映选择性合成顺式- （3-三氟甲基）异丝氨酸达到了。衍生自对映体三氟甲基化邻位二醇2的三氟甲基化环状硫酸盐3与各种亲核试剂的开环仅在C2处发生手性反转。通过用（CF 3 SO 2）2 O用PhCO 2 NH 4亲核打开3a和3b，然后用叠氮化钠取代，琼斯氧化和氢解处理来处理4c和4d（2 S，3小号） - （ñ -苯甲酰基）-3-（三氟甲基）异丝氨酸9A和（2 - [R，3 - [R ） - （ñ -苯甲酰基）-3-（三氟甲基）异丝氨酸9B，分别。

  DOI：

  10.1021/jo0497611
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸铵 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3R)-benzoic acid 2-azido-1-benzyloxymethyl-3,3,3-trifluoropropyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化的环状硫酸盐的区域选择性和立体选择性亲核开环：s yn-（3-三氟甲基）异丝氨酸的两个对映异构体的不对称合成

  摘要：

  的两种对映体的一种新的和有效的对映选择性合成顺式- （3-三氟甲基）异丝氨酸达到了。衍生自对映体三氟甲基化邻位二醇2的三氟甲基化环状硫酸盐3与各种亲核试剂的开环仅在C2处发生手性反转。通过用（CF 3 SO 2）2 O用PhCO 2 NH 4亲核打开3a和3b，然后用叠氮化钠取代，琼斯氧化和氢解处理来处理4c和4d（2 S，3小号） - （ñ -苯甲酰基）-3-（三氟甲基）异丝氨酸9A和（2 - [R，3 - [R ） - （ñ -苯甲酰基）-3-（三氟甲基）异丝氨酸9B，分别。

  DOI：

  10.1021/jo0497611