2,2,4-trimethyl-pent-3-enal | 5842-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-pent-3-enal
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-3-pentenal；2,2,4-Trimethyl-penten-(3)-al-(1)；2,2,4-Trimethyl-penten-(3)-al；2.2.4-Trimethyl-3-pentenal；2,2,4-Trimethylpent-3-enal
• CAS: 5842-49-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: QJJLGDXUAXOUBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-pent-3-enal 在 铬酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2,4-trimethyl-1-phenylpent-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pratt, Albert C.; Abdul-Majid, Qais, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 359 - 364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2,2,4-三甲基戊醛 在 盐酸 、 异丁胺 作用下， 生成 2,2,4-trimethyl-pent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  DE809808

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Photochemical formation of chrysanthemic acid and cyclopropylacrylic acid derivatives
  作者：P. Baeckström

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80252-x

  日期：1978.1

  Photochemical transformations of methyl E- and Z - 4,4,6 - trimethyl - 2,5 - dienoate (5a) and of the corresponding acids (5b) have been investigated. In contrast to similar pure hydrocarbon di-π-methanes, these aliphatic α,β-unsaturated car☐ylic acid derivatives react from both the singlet and the triplet excited states and form different types of vinylcyclopropanes depending on multiplicity. When

  已经研究了甲基E-和Z-4,4,6-三甲基-2,5-二烯酸酯（5a）和相应酸（5b）的光化学转化。与类似的纯烃二-π-甲烷相反，这些脂肪族α，β-不饱和的汽车丙烯酸衍生物从单重态和三重态激发态起反应，并根据多重性形成不同类型的乙烯基环丙烷。当在丙酮中照射时，5aE和5aZ均产生甲基E-3（2,2,3,3-四甲基环丙基）prop-2-烯酸酯（8aE）。对于相应的酸观察到相同的结果。直接辐照5aE而不是5aZ可以很容易地得到E-菊苣酸甲酯（4aE）。只有单重态激发的5Z通过内部氢提取反应生成环丙基乙酸加成衍生物（7）。描述了独立合成7和8的程序。
• Photochemistry of bis(2-methyl-1-propenyl)ether and 2,2,4,4-tetramethyl-6-oxabicyclo [3.1.0] hexan-3-one: on the search for the oxydi-π-methane rearrangement
  作者：Waldemar Adam、Albrecht Berkessel、Stefan Krimm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89162-5

  日期：1985.1

  π,π-Excitation of bis(2-methyl-1-propenyl)ether leads to products derived from a vinyl-vinyloxy radical pair; photochemical decarbonylation (n,π) of the title ketone provides an entry into the diradical manifold of the oxydi-π-methane rearrangement.

  双（2-甲基-1-丙烯基）醚的π，π-激发导致衍生自乙烯基-乙烯基氧基自由基对的产物；标题酮的光化学脱羰作用（n，π）提供了进入氧化二-π-甲烷重排的双自由基歧管的入口。
• An “Aprotic” Tamao Oxidation/<i>Syn</i>-Selective Tautomerization Reaction for the Efficient Synthesis of the C(1)–C(9) Fragment of Fludelone
  作者：Tyler J. Harrison、Philippe M. A. Rabbat、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol302221s

  日期：2012.9.21

  An efficient synthesis of the C(1)–C(9) fragment of fludelone has been developed. The key step is a tandem silylformylation–crotylsilylation/Tamao oxidation sequence that establishes the C(5) ketone, the C(6), C(7), and C(8) stereocenters, and the C(9) alkene in a single operation from a readily accessed starting material. The stereochemical outcome at C(6) depends critically on the development of

  已开发出氟地酮 C(1)–C(9) 片段的有效合成。关键步骤是串联甲硅烷基化-巴豆基甲硅烷基化/Tamao 氧化序列，该序列在单个化合物中建立 C(5) 酮、C(6)、C(7) 和 C(8) 立体中心以及 C(9) 烯烃从易于获取的起始材料操作。C(6) 的立体化学结果关键取决于“非质子”Tamao 氧化的发展，这会导致使用“标准”Tamao 氧化条件观察到的内在非对映选择性发生逆转。
• Structure and reactivity of highly substituted cyclobutyl tosylates
  作者：Lloyd J. Dolby、Charles L. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82786-1

  日期：1969.1

  The solvolyses, in 80% aqueous ethanol, of cis- and trans-3-hydroxy-2,2-4,4-tetramethylcyclobutyl tosylates and of cis- and trans-3-hydroxy-2,2,3,4,4-pentamethylcyclobutyl tosylates have been studied. The observed rate differences are explained in terms of steric effects on the transition states for the reactions.

  的solvolyses，在80％乙醇水溶液中，顺式-和反式-3-羟基2,2-4,4-tetramethylcyclobutyl甲苯磺酸酯和的顺式-和反式-3-羟基- 2,2,3,4,4-已经研究了五甲基环丁基甲苯磺酸盐。观察到的速率差异是根据对反应过渡态的空间效应来解释的。
• Julia,M.; Baillarge,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 734 - 742
  作者：Julia,M.、Baillarge,M.

  DOI：——

  日期：——