2,3-二氰基-5-苯吡嗪 | 52109-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3-二氰基-5-苯吡嗪
• 英文名称: 5-phenylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,3-Dicyano-5-phenyl-pyrazin；2,3-Dicyan-5-phenyl-pyrazin；2,3-Dicyano-5-phenylpyrazine
• CAS: 52109-66-7
• 化学式: C₁₂H₆N₄
• 分子量: 206.206
• InChiKey: KSVMJUBGOLBDJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  432.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氰基-5-苯吡嗪 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 反应 25.0h， 生成 5-phenyl-pyrazine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Tadataka; Fujishima, Katsuhiro; Ueda, Hiroo, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 9, p. 2129 - 2130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,3-二氰基-5-苯吡嗪
  参考文献：
  名称：

  铱催化的β-酮基亚砜鎓叶立德和邻苯二胺的[4 + 2]环化反应：喹喔啉衍生物的轻度和简便合成

  摘要：

  首次报道了有效的Cp * Ir III催化β-酮基硫代氧鎓基化物和邻苯二胺的串联[4 + 2]环化反应，提供了中等至优异收率的单取代喹喔啉及其衍生物。该新方案展示了广泛的底物范围以及药物分子后期修饰的可行性

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000411

文献信息

• Synthesis of functionalized benzimidazoles and quinoxalines catalyzed by sodium hexafluorophosphate bound Amberlite resin in aqueous medium
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.045

  日期：2012.11

  for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines in water–methanol (1:1) mixture with the aid of resin bound hexafluorophosphate ion as catalyst is reported. The method is also effective for the incorporation of quinoxaline nucleus at the A ring of pentacyclic triterpenoid, friedelin. A plausible mechanism for the formation of disubstituted benzimidazole has also been suggested

  报道了一种非常简单，环保和通用的方法，该方法可通过树脂结合的六氟磷酸根离子作为催化剂，在水-甲醇（1：1）混合物中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹喔啉。该方法对于在五环三萜类化合物Friedelin的A环上引入喹喔啉核也是有效的。还已经提出了形成二取代的苯并咪唑的合理机理。
• Iodine-mediated oxidative annulation for one-pot synthesis of pyrazines and quinoxalines using a multipathway coupled domino strategy
  作者：K. K. Durga Rao Viswanadham、Muktapuram Prathap Reddy、Pochampalli Sathyanarayana、Owk Ravi、Ruchir Kant、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/c4cc05844e

  日期：——

  iodine-mediated oxidative annulation of aryl acetylenes-arylethenes-aromatic ketones with 1,2-diamines for the synthesis of pyrazines and regioselective synthesis of quinoxalines is presented. A multipathway coupled domino approach has been developed for the one-pot synthesis of 1,4-diazines with high functional group compatibility.

  提出了一种有效的碘介导的芳基乙炔-芳烃-芳族酮与1,2-二胺的氧化环合反应，用于吡嗪合成和区域选择性合成喹喔啉。已开发出一种多途径偶联多米诺骨牌方法，用于一锅法合成具有高官能团相容性的1,4-二嗪。
• Synthesis of libraries of quinoxalines through eco-friendly tandem oxidation–condensation or condensation reactions
  作者：Susmita Paul、Basudeb Basu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.141

  日期：2011.12

  A facile and expeditious solid-phase synthesis of libraries of quinoxalines promoted on KF-alumina surface via tandem oxidation–condensation or condensation reactions is reported. The reaction protocol is operationally simple and mild. Moreover, solvent-free reaction condition makes the reaction procedure eco-friendly and economically viable.

  据报道，通过串联氧化-缩合或缩合反应，在KF-氧化铝表面上促进了喹喔啉库的快速简便的固相合成。该反应方案操作简单且温和。此外，无溶剂的反应条件使反应过程环保且经济可行。
• Elemental Sulfur-Mediated Synthesis of Quinoxalines from Sulfoxonium Ylides
  作者：Trayambek Nath Chaubey、Paran J. Borpatra、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01907

  日期：2023.7.21

  A novel straightforward and catalyst-free approach for synthesizing quinoxaline derivatives from sulfoxonium ylides and o-phenylenediamines mediated by elemental sulfur has been described. Due to the simple and mild reaction conditions, the sulfoxonium ylides and o-phenylenediamines decorated with different functional groups furnished moderate to high yields of quinoxaline derivatives and were well

  描述了一种由硫叶立德和邻苯二胺以元素硫介导合成喹喔啉衍生物的简单且无催化剂的新方法。由于反应条件简单温和，不同官能团修饰的亚砜叶立德和邻苯二胺提供了中等到高产率的喹喔啉衍生物，并且具有良好的耐受性。最后，使用大规模反应、吡嗪的合成和一些生物活性化合物来说明所开发方法的潜在效用。
• γ-Maghemite-silica nanocomposite: A green catalyst for diverse aromatic N-heterocycles
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal、Raju Subba

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.06.026

  日期：2013.11

  gamma-Maghemite-silica nanocomposite has been applied as a green catalyst to synthesize variety of aromatic N-heterocycles under solvent free conditions. Characterization was done by modern analytical tools (UV, IR, AAS, DSC, EDXRF, powdered XRD, EPR, Mossbauer and TEM). Mild reaction conditions and recyclability have made the present protocol both environmentally and economically viable. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

表征谱图