2-氯-n-丙基烟酰胺 | 52943-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-n-丙基烟酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-N-丙基烟酰胺
• 英文名称: 2-Chlornicotinsaeure-N-propylamid
• 英文别名: 2-chloro-N-propylpyridine-3-carboxamide；2-chloro-N-propyl-nicotinamide
• CAS: 52943-23-4
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD03387820
• 分子量: 198.652
• InChiKey: UPOCZVXEQZKZKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-丙基烟酰胺 在 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.66h， 生成 7-Propyl-2,5,7,13-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),3,5,10,12-pentaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  顺序Ullmann型偶联和分子内C ？铜催化一锅合成咪唑/苯并咪唑并喹唑啉酮 H酰胺化

  摘要：

  已开发出一种简单，实用，高效的铜催化一锅合成的咪唑/苯并咪唑并喹唑啉酮。该程序基于顺序的铜催化的Ullmann型N-芳基化和需氧氧化的分子内CH酰胺化反应。该方法应为构建N-杂环提供一种新的有用的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201102794

文献信息

• Ligand-Controlled Chemoselective One-Pot Synthesis of Dibenzothiazepinones and Dibenzoxazepinones via Twice Copper-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Yanyu Chen、Qiujun Peng、Rong Zhang、Jian Hu、Yijun Zhou、Lanting Xu、Xianhua Pan

  DOI：10.1055/s-0036-1558959

  日期：2017.6

  from 2-bromobenzamides and 2-bromo(thio)phenols via twice copper-catalyzed couplings to afford dibenzothiazepines and dibenzoxazepinones has been developed. High levels of yield and chemoselectivity are achieved in a single-pot reaction by using an appropriate ligand. Moreover, this facile methodology allows rapid access to a variety of bio­active compounds and known psychotropic drug, which should

  已经开发了一种高效且普遍适用的协议，从 2-溴苯甲酰胺和 2-溴（硫）酚开始，通过两次铜催化偶联，提供二苯并噻嗪类和二苯并恶唑酮。通过使用合适的配体，在单锅反应中实现了高水平的产量和化学选择性。此外，这种简便的方法可以快速获得各种生物活性化合物和已知的精神药物，这将扩大其在有机合成中的应用。
• Copper-catalyzed N-arylation and aerobic oxidation: one-pot synthesis of tetrahydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinone derivatives
  作者：Hua Tian、Hongwei Qiao、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1039/c3ra44975k

  日期：——

  An efficient and practical copper-catalyzed one-pot method for synthesis of tetrahydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinone derivatives has been developed, and the corresponding target products were prepared in moderate to good yields. The one-pot approach underwent sequential copper-catalyzed N-arylation, intramolecular aerobic oxidative cyclization, and the newly synthesized products provided diverse structures for screening of biological molecules.

  开发了一种高效实用的铜催化一锅法合成四氢异喹啉并[2,1-a]喹唑啉酮衍生物，并以中等至良好的收率制备出相应的目标产物。该一锅法依次经历了铜催化的 N-芳基化、分子内有氧氧化环化，新合成的产物为筛选生物分子提供了多样的结构。
• Synthesis of 2-Thioxo-2,3-dihydropyrido[3,2-e]-1,3-thiazin-4-ones by the Reaction of N-Alkyl-2-chloropyridine-3-carboxamides with Carbon Disulfide
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Toshihide Komatsu、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-09-11750

  日期：——

  A facile method for the preparation of 2-thioxo-2,3-dihydropyrido[3,2-e]-1,3-thiazin-4-ones by the reaction of N-alkyl-2chloropyridine-3-carboxamides with carbon disulfide in the presence of sodium hydride as a base has been developed.
• MIXALEV A. I.; KUDRYASHOVA V. K.; ZALESOV V. S.; CHESNOKOV V. P.; KONSHIN+, XIM.-FARMATSEVT. ZH., 1977, 11, HO 11, 78-81
  作者：MIXALEV A. I.、 KUDRYASHOVA V. K.、 ZALESOV V. S.、 CHESNOKOV V. P.、 KONSHIN+

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Imidazo/Benzoimidazoquinazolinones by Sequential Ullmann-Type Coupling and Intramolecular CH Amidation
  作者：Hao Xu、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201102794

  日期：2012.1.23

  A simple, practical, and highly efficient copper‐catalyzed one‐pot synthesis of imidazo/benzoimidazoquinazolinones has been developed. The procedure is based on a sequential copper‐catalyzed Ullmann‐type N‐arylation and aerobic oxidative intramolecular CH amidation. This method should provide a new and useful strategy for construction of N‐heterocycles.

  已开发出一种简单，实用，高效的铜催化一锅合成的咪唑/苯并咪唑并喹唑啉酮。该程序基于顺序的铜催化的Ullmann型N-芳基化和需氧氧化的分子内CH酰胺化反应。该方法应为构建N-杂环提供一种新的有用的策略。