uridine 5'-(β-D-glucopyranosyl phosphoric acid) | 99564-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine 5'-(β-D-glucopyranosyl phosphoric acid)
• CAS: 99564-44-0
• 化学式: C₁₅H₂₃N₂O₁₄P
• 分子量: 486.326
• InChiKey: LLUKWOQLRTZOHF-VQFSATMJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  250.46
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 5'-(β-D-glucopyranosyl phosphoric acid) 在 盐酸 作用下， 反应 40.0h， 生成 葡萄糖 、 尿苷5-单磷酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleoside 5′-(β-d-glucopyranosyl monophosphates) by the sugar ortho ester route

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88057-x
• 作为产物：
  描述：

  尿苷5-单磷酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 uridine 5'-(β-D-glucopyranosyl phosphoric acid)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleoside 5′-(β-d-glucopyranosyl monophosphates) by the sugar ortho ester route

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88057-x

文献信息

• One-Step Synthesis of Sugar Nucleotides
  作者：Atsushi Miyagawa、Sanami Toyama、Ippei Ohmura、Shun Miyazaki、Takeru Kamiya、Hatsuo Yamamura

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01943

  日期：2020.12.4

  chemical synthesis of sugar nucleotides requires a multistep procedure to ensure a selective reaction. Herein, sugar nucleotides were synthesized in one step using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride as the condensation reagent. The products were obtained in yields of 12–30%, and the yields were increased to 35–47% by the addition of a tuning reagent. NMR identification of the sugar nucleotides

  糖核苷酸的化学合成需要多步程序以确保选择性反应。在此，使用2-氯-1，3-二甲基咪唑啉鎓氯化物作为缩合剂，一步合成糖核苷酸。获得的产品产率为12％至30％，通过添加调节剂，产率提高至35％至47％。糖核苷酸的NMR鉴定表明主要存在1，2-反式-糖苷。报道的方法代表了从市售材料中一步一步获得糖核苷酸的途径。