tert-butyl ((S)-6-(2-(diethoxyphosphoryl)acetamido)-1-(((S)-1-hydroxypropan-2-yl)amino)-1-oxohexan-2-yl)carbamate | 1350817-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-6-(2-(diethoxyphosphoryl)acetamido)-1-(((S)-1-hydroxypropan-2-yl)amino)-1-oxohexan-2-yl)carbamate
• CAS: 1350817-66-1
• 化学式: C₂₀H₄₀N₃O₈P
• 分子量: 481.527
• InChiKey: SUPGUSVGSXOYJM-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  152.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-6-(2-(diethoxyphosphoryl)acetamido)-1-(((S)-1-hydroxypropan-2-yl)amino)-1-oxohexan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 tert-butyl ((2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(((5S,8S,E)-5-methyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododec-3-en-8-yl)amino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  夜光霉素的一种隐性天然产物，Luminmycin A的全合成

  摘要：

  首次合成了天然蛋白酶体抑制剂LuminmycinA。关键步骤是分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和炔属脂肪酸酯的PPh 3催化异构化，从而可以进入双不饱和脂肪酸侧链。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900460
• 作为产物：
  描述：

  benzyl tert-butyl ((S)-6-(((S)-1-hydroxypropan-2-yl)amino)-6-oxohexane-1,5-diyl)dicarbamate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl ((S)-6-(2-(diethoxyphosphoryl)acetamido)-1-(((S)-1-hydroxypropan-2-yl)amino)-1-oxohexan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  夜光霉素的一种隐性天然产物，Luminmycin A的全合成

  摘要：

  首次合成了天然蛋白酶体抑制剂LuminmycinA。关键步骤是分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和炔属脂肪酸酯的PPh 3催化异构化，从而可以进入双不饱和脂肪酸侧链。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900460

文献信息

• Syntheses and cytotoxicity of syringolin B-based proteasome inhibitors
  作者：Tannya R. Ibarra-Rivera、John Opoku-Ansah、Sudhakar Ambadi、André S. Bachmann、Michael C. Pirrung

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.048

  日期：2011.12

  The concise and modular total synthesis of the bacterial natural product and irreversible proteasome inhibitor syringolin B has been achieved. This synthesis has enabled the ready preparation of three diverse, structurally modified syringolin derivatives. The actions of these compounds in inhibiting the proliferation of neuroblastoma cell lines was evaluated, and significant enhancements in potency compared to the natural product were realized. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.