3-ethyl-2-phenyl-1,8-naphthyridine | 58309-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-2-phenyl-1,8-naphthyridine
• CAS: 58309-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: NALYGHBBFCADDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-phenyl-1,8-naphthyridine 在 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-methyl-N-(1-(2-phenyl-1,8-naphthyridin-3-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  含有替代性双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般性炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎性肠道疾病、炎性眼部疾病、炎性或不稳定膀胱疾病、牛皮癣、伴有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症症状，包括但不限于自身免疫性疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjögren综合征和自身免疫性溶血性贫血，包括各种过敏症状，本发明还提供了治疗依赖或与p110活性相关的癌症的方法，包括但不限于介导的白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、髓增生异常综合征（MDS）、髓增生性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。

  公开号：

  WO2012087784A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 苯丁酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-ethyl-2-phenyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属催化剂的条件下，氢转移介导芳基-1,8-萘啶与醇的直接β-烷基化

  摘要：

  通过使用丰富且可持续的醇作为烷基化试剂，已证明了一种新的直接烷基化方法。该方法使得在芳基-1，8-萘啶的β位上的取代较少的吡啶基环选择性烷基化，在分离时以中等至优异的产率提供期望的产物。该方法在无过渡金属条件下以原子经济和阶梯经济的方式进行，并释放出水作为唯一的副产物。机理研究表明该反应经历了氢转移介导的烷基化模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03699

文献信息

• Transition metal-free α-methylation of 1,8-naphthyridine derivatives using DMSO as methylation reagent
  作者：Shaohua Jiang、Zhihai Yang、Ziyin Guo、Yibiao Li、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1039/c9ob01490j

  日期：——

  A practical approach to the direct α-methylation of 1,8-naphthyridines under mild reaction conditions has been developed using simple and readily available DMSO as a convenient and environmentally friendly carbon source.

  一种实用的方法已经开发出来，可以在温和的反应条件下直接对1,8-萘啉进行α-甲基化，使用简单易得的DMSO作为方便和环保的碳源。
• 一种1,8-萘啶衍生物的合成方法
  申请人：吉林化工学院

  公开号：CN112778306A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种1,8‑萘啶衍生物的合成方法，该方法在氮气保护下，以2‑氨基‑3‑吡啶甲醛和α‑亚甲基羰基化合物为原料，以离子液体为溶剂和催化剂，40℃～120℃搅拌反应5h～25h，萃取、柱层析，得产物。本发明选择稳定性好、催化活性高、可设计性强的离子液体作为催化剂和溶剂，促进Friedlander反应合成1,8‑‑萘啶衍生物，反应条件温和，操作简单，环境友好，产物收率高。
• Selective synthesis of nitrogen bi-heteroarenes by a hydrogen transfer-mediated direct α,β-coupling reaction
  作者：Xiu-Wen Chen、He Zhao、Biao Xiong、Huan-Feng Jiang、Pierre. H. Dixneuf、Min Zhang

  DOI：10.1039/c7ob01434a

  日期：——

  By an external hydrogen transfer-mediated activation mode, we herein demonstrate a new palladium-catalyzed direct α,β-coupling of different types of N-heteroarenes. Such a selective coupling reaction proceeds with the advantages of operational simplicity, high atom-economical efficiency, and use of safe and abundant i-propanol as the activating agent, offering a practical way to access nitrogen bi-heteroarenes

  通过外部氢转移介导的活化模式，我们在本文中证明了新的钯催化的不同类型的N-杂芳烃的直接α，β-偶联。这样的选择性偶合反应具有操作简单，原子经济效率高以及使用安全和丰富的异丙醇作为活化剂的优点，提供了接近氮双杂芳烃的实用方法。初步研究表明，所获得的bis-1,10-菲咯啉2qq'作为配体能够改善形成C-C键的铜催化剂。本文报道的工作为建立扩展的π共轭体系奠定了重要基础，该体系在生物学，药物，材料和合成有机化学以及催化方面具有重要意义。
• Transfer hydrogenative <i>para</i>-selective aminoalkylation of aniline derivatives with N-heteroarenes <i>via</i> ruthenium/acid dual catalysis
  作者：Xiuwen Chen、He Zhao、Chunlian Chen、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c8cc04233k

  日期：——

  simplicity, a readily available catalyst system, excellent functional group tolerance, and exclusive regioselectivity, which offers a significant basis to access novel aniline derivatives that are currently inaccessible or challenging to prepare with conventional approaches, and design new coupling reactions via a hydrogen transfer strategy.

  通过钌/酸双重催化，我们首次提出了苯胺衍生物与N-杂芳烃的转移氢化对位选择性氨基烷基化反应。N-杂芳烃的空间较少受阻的吡啶环的位置2与对位的各种苯胺衍生物偶联氨基，提供了大量的结构修饰的苯胺，一类非常有价值的化合物，具有发现和进一步创建功能分子的潜力。发达的化学特性具有操作简便，易于获得的催化剂体系，出色的官能团耐受性和独特的区域选择性，这为获得目前用常规方法难以获得或具有挑战性的新型苯胺衍生物和设计新的偶联反应提供了重要基础。氢转移策略。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Chen Yi

  公开号：US20130267526A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110 activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般性炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼疾、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、伴有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症病症，包括但不限于自身免疫性疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjogren综合症和自身免疫性溶血性贫血，以及包括所有过敏反应形式的过敏症。本发明还提供了用于治疗受p110活性介导、依赖或相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓系白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌。