2-[N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-ylmethylene)amino]-4-methylpentanoic acid, tert-butyl ester | 687636-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-ylmethylene)amino]-4-methylpentanoic acid, tert-butyl ester
• 英文别名: 2-[N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-ylmethylene)amino]-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 4-methyl-2-[(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)methylideneamino]pentanoate
• CAS: 687636-42-6
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 296.434
• InChiKey: FYVDCQMJKKXGQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-ylmethylene)amino]-4-methylpentanoic acid, tert-butyl ester 、 丁烯酮 在 lithium bromide 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 rel-(2S,4R,5R)-2-isobutyl-4-acetyl-5-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid, tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-THIAZOLE SUBSTITUTED 2-PYRROLIDINE-CARBOXYLIC ACIDS
  [FR] ACIDES 2-PYRROLIDINE-CARBOXYLIQUES A SUBSTITUTION 5-THIAZOLE

  摘要：

  化学式（1a）的抗病毒药剂，其中：RA代表羟基；RB代表4-叔丁基苯甲酰基，进一步在间位被卤素或C1-3烷氧基取代；RC代表2-噻唑基，5-甲基噻唑-2-基，或4-噻唑基；RD代表甲基；X代表异丁基；以及它们的盐、溶剂合物和酯；前提是当RA酯化形成-OR，其中R选自直链或支链烷基、芳基、芳氧基烷基或芳基时，R不是叔丁基；提供了它们的制备方法以及在HCV治疗中的应用。

  公开号：

  WO2004060889A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻唑-5-甲醛 、 leucine t-butyl ester hydrochloride 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-ylmethylene)amino]-4-methylpentanoic acid, tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-THIAZOLE SUBSTITUTED 2-PYRROLIDINE-CARBOXYLIC ACIDS
  [FR] ACIDES 2-PYRROLIDINE-CARBOXYLIQUES A SUBSTITUTION 5-THIAZOLE

  摘要：

  化学式（1a）的抗病毒药剂，其中：RA代表羟基；RB代表4-叔丁基苯甲酰基，进一步在间位被卤素或C1-3烷氧基取代；RC代表2-噻唑基，5-甲基噻唑-2-基，或4-噻唑基；RD代表甲基；X代表异丁基；以及它们的盐、溶剂合物和酯；前提是当RA酯化形成-OR，其中R选自直链或支链烷基、芳基、芳氧基烷基或芳基时，R不是叔丁基；提供了它们的制备方法以及在HCV治疗中的应用。

  公开号：

  WO2004060889A1

文献信息

• [EN] 5-THIAZOLE SUBSTITUTED 2-PYRROLIDINE-CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES 2-PYRROLIDINE-CARBOXYLIQUES A SUBSTITUTION 5-THIAZOLE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004060889A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Anti-viral agents of Formula (1a) wherein: RA represents hydroxy; RB represents 4-tert-butylbenzoyl further substituted in the meta-position by halo or C1-3alkoxy; RC represents 2-thiazolyl, 5-methylthiazol-2-yl, or 4-thiazolyl; RD represents methyl; X represents isobutyl; and salts, solvates and esters thereof; provided that when RA is esterified to form -OR where R is selected from straight or branched chain alkyl, arakyl, aryloxyalkyl, or aryl, then R is other than tert-butyl; processes for their preparation and their use in HCV treatment are provided.

  化学式（1a）的抗病毒药剂，其中：RA代表羟基；RB代表4-叔丁基苯甲酰基，进一步在间位被卤素或C1-3烷氧基取代；RC代表2-噻唑基，5-甲基噻唑-2-基，或4-噻唑基；RD代表甲基；X代表异丁基；以及它们的盐、溶剂合物和酯；前提是当RA酯化形成-OR，其中R选自直链或支链烷基、芳基、芳氧基烷基或芳基时，R不是叔丁基；提供了它们的制备方法以及在HCV治疗中的应用。