N-methoxy-N-methyl-3-(piperidin-1-yl)propanamide | 405212-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3-(piperidin-1-yl)propanamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-3-(piperidine-1-yl)propanamide；N-methoxy-N-methyl-3-piperidin-1-ylpropanamide
• CAS: 405212-52-4
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 200.281
• InChiKey: NTGFVHFEKLMMGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-(piperidin-1-yl)propanamide 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 二苯帕诺
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthetic Equivalents for the β-(N,N-Disubstituted)ethylamino Acyl Cation Synthon and their Applications

  摘要：

  合成了多种N,N-二取代的β-氨基-N-甲氧基-N-甲基丙酰胺3a-i，它们作为优秀的β-氨基酰基阳离子等价物。这些化合物被用于制备β-氨基酮1，具有药理活性的三级1-(3,3-二芳基丙基)胺7a-c，以及有趣的C-糖苷8。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18439
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-chloro-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-3-(piperidin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过针对 Sigma-1 受体 (S1R) 开发神经保护剂的可靠对接方案的设置和验证

  摘要：

  Sigma-1 受体 (S1R) 是开发针对神经退行性疾病的新型有效疗法的有前途的分子靶标。为了加速新 S1R 调节剂的发现，我们在此报告了一种可靠的计算机实验方案的开发，该方案适合预测小分子对 S1R 的亲和力。通过将新芳基氨基烷基酮测试集的计算 Ki 值与实验确定的结合亲和力进行比较，验证了对接方法。通过计算机进一步预测了新化合物的成药性，特别是穿越血脑屏障（BBB）的能力。此外，还评估了对 Sigma-2 受体 (S2R) 和 N-甲基-d-天冬氨酸 (NMDA) 受体（另一种参与神经变性的蛋白质）的选择性。 1-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(哌啶-1-基)丁-1-酮 (12) 是最佳化合物，并进一步研究其乙酰胆碱酯酶 (AchE) 抑制剂活性以及水通道蛋白（AQP）介导的抗氧化活性的测定。 12 对 S1R 和 NMDA 受体具有良好的亲和力，对 S2R 具有良好的选择性，具有良好的

  DOI：

  10.3390/ijms21207708

文献信息

• Identification of dual Sigma1 receptor modulators/acetylcholinesterase inhibitors with antioxidant and neurotrophic properties, as neuroprotective agents
  作者：Marta Rui、Giacomo Rossino、Stefania Coniglio、Stefania Monteleone、Arianna Scuteri、Alessio Malacrida、Daniela Rossi、Laura Catenacci、Milena Sorrenti、Mayra Paolillo、Daniela Curti、Letizia Venturini、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch、Klaus R. Liedl、Guido Cavaletti、Vittorio Pace、Ernst Urban、Simona Collina

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.010

  日期：2018.10

  design, synthesis and evaluation of dual Sigma 1 Receptor (S1R) modulators/Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors endowed with antioxidant and neurotrophic properties, potentially able to counteract neurodegeneration. The compounds based on arylalkylaminoketone scaffold integrate the pharmacophoric elements of RRC-33, a S1R modulator developed by us, donepezil, a well-known AChE inhibitor, and curcumin

  在这份手稿中，我们报告了具有抗氧化和神经营养特性的潜在双抗Sigma 1受体（S1R）调节剂/乙酰胆碱酯酶（AChE）双重抑制剂的设计，合成和评估，它们有可能抵消神经退行性变。基于芳基烷基氨基酮骨架的化合物整合了我们开发的S1R调节剂RRC-33，著名的AChE抑制剂多奈哌齐和具有神经保护特性的天然抗氧化剂化合物姜黄素的药效学元素。合成了一个小的化合物文库，并进行了初步的体外筛选。一些化合物表现出良好的S1R结合亲和力，对S2R和N-甲基-d的选择性如计算机研究中所预测的，天冬氨酸（NMDA）受体具有相关的AChE抑制活性，并且可能能够绕过BBB 。对于命中10和20，通过评估其对H 2 O 2细胞毒性和活性氧（ROS）产生的保护作用，评估了SH-SY5Y人成神经细胞瘤细胞系中的抗氧化剂谱。测试的化合物可有效降低ROS的产生，从而改善细胞存活率。此外，化合物10和20证明可有效促进背根神经
• Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040063679A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Disclosed are novel cathepsin S, K, F, L and B reversible inhibitory compounds of the formulas (Ia) and (Ib) where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and X are defined herein. The compounds are useful for treating autoimmune and other diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds. 1

  本发明涉及一种新的cathepsin S、K、F、L和B可逆抑制化合物，其化学式为（Ia）和（Ib），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9和X的定义如下。该化合物可用于治疗自身免疫和其他疾病。同时，本发明还公开了制备这种新化合物的方法。
• Cyanoamido-containing heterocyclic compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
  申请人：Bekkali Younes

  公开号：US06936606B2

  公开（公告）日：2005-08-30

  Disclosed are novel cathepsin S, K, F, L and B reversible inhibitory compounds of the formulas (Ia) and (Ib) where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and X are defined herein. The compounds are useful for treating autoimmune and other diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds

  本发明揭示了一种新的cathepsin S、K、F、L和B可逆抑制化合物，其化学式为(Ia)和(Ib)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9和X的定义如下。这些化合物可用于治疗自身免疫和其他疾病。本发明还揭示了制备这些新化合物的方法。
• COMPOUNDS USEFUL AS REVERSIBLE INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1434769A2

  公开（公告）日：2004-07-07
• US6936606B2
  申请人：——

  公开号：US6936606B2

  公开（公告）日：2005-08-30