2-三氟乙酰基-1-茚酮 | 576-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-三氟乙酰基-1-茚酮
• 英文名称: 2-trifluoroacetyl-1-indanone
• 英文别名: 2-(2,2,2-Trifluoroacetyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 576-12-5
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₂
• 分子量: 228.171
• InChiKey: PNRJZXFAWRYLHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟乙酰基-1-茚酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分立体排列的CF3取代的1,3-二元醇：钌（II）催化的不对称转移加氢

  摘要：

  通过在甲酸/三乙胺中使用an钌（II）催化不对称转移氢化反应，从CF 3取代的二酮中立体选择性地制备了CF 3取代的1,3-二醇，具有优异的对映纯度和高收率。通过应用较温和的反应条件，还可以以很高的对映体纯度获得中间体一元还原醇。特别是CF 3 C（O）取代的苯并稠合环酮在还原过程中经历了一次或两次动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201600812
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 1-茚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到2-三氟乙酰基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分立体排列的CF3取代的1,3-二元醇：钌（II）催化的不对称转移加氢

  摘要：

  通过在甲酸/三乙胺中使用an钌（II）催化不对称转移氢化反应，从CF 3取代的二酮中立体选择性地制备了CF 3取代的1,3-二醇，具有优异的对映纯度和高收率。通过应用较温和的反应条件，还可以以很高的对映体纯度获得中间体一元还原醇。特别是CF 3 C（O）取代的苯并稠合环酮在还原过程中经历了一次或两次动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201600812

文献信息

• Synthesis of Functionalized Cyclobutenes and Spirocycles <i>via</i> Asymmetric P(III)/P(V) Redox Catalysis
  作者：Charlotte Lorton、Antoine Roblin、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/adsc.202100664

  日期：2021.10.19

  phosphine-catalyzed transformation has been developed for the synthesis of chiral cyclobutene triesters and fluorinated spirocyclic compounds. The strategy involved a P(III)/P(V) redox cycling process, via in situ reduction of phosphine oxide with phenylsilane. This catalytic methodology has enabled the enantioselective synthesis of functionalized cyclobutenes (24 examples, up to 94% ee). On the occasion of the

  已开发出一种对映选择性膦催化转化，用于合成手性环丁烯三酯和氟化螺环化合物。该策略涉及 P(III)/P(V) 氧化还原循环过程，通过用苯基硅烷原位还原氧化膦。这种催化方法使官能化环丁烯的对映选择性合成成为可能（24 个例子，高达 94% ee）。在将这项研究扩展到 α-酮酯茚酮底物时，发现了合成螺茚酮产物的惊人反应性。
• Catalytic and Asymmetric Process via P^III/P^V═O Redox Cycling: Access to (Trifluoromethyl)cyclobutenes via a Michael Addition/Wittig Olefination Reaction
  作者：Charlotte Lorton、Thomas Castanheiro、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/jacs.9b02539

  日期：2019.7.3

  In the present study, we report the first enantioselective and highly efficient phosphine-catalyzed process via a chemoselective in situ phosphine oxide reduction. Starting with 4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione and dialkyl acetylenedicarboxylate substrates, highly functionalized fluorinated cyclobutenes were obtained in excellent yields and enantioselectivities. Using the same methodology, CF3-spirocyclobutene

  在本研究中，我们报告了第一个通过化学选择性原位氧化膦还原对映选择性和高效膦催化的过程。从 4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮和乙炔二羧酸二烷基酯底物开始，以优异的产率和对映选择性获得了高度官能化的氟化环丁烯。使用相同的方法，还合成了 CF3-螺环丁烯衍生物（34 个实例，高达 95% ee）。
• Exploiting the Facile Release of Trifluoroacetate for the α-Methylenation of the Sterically Hindered Carbonyl Groups on (+)-Sclareolide and (−)-Eburnamonine
  作者：Mark V. Riofski、Jinu P. John、Mary M. Zheng、Julia Kirshner、David A. Colby

  DOI：10.1021/jo102114f

  日期：2011.5.20

  applied this method to produce semisynthetic derivatives of the natural products (+)-sclareolide and (−)-eburnamonine, in which the carbonyl group is proximal to bulky functional groups. Mechanistic insight is also provided from a time course of 19F NMR. Biological evaluation of the natural-product-derived enones led to the identification of a derivative of (−)-eburnamonine with significant cytotoxicity

  报道了一种用于羰基的α-甲基化的有效方法，并且该转化通过在烯烃形成过程中容易地消除三氟乙酸盐来完成。该方法代表了在空间障碍情况下对现有方案的改进，并且我们已经证明了该方法在一系列酮，内酰胺和内酯中的实用性。此外，我们已经应用此方法生产了天然产物（+）-香紫苏内酯和（-）-金枪鱼碱的半合成衍生物，其中羰基基团靠近庞大的官能团。还提供19分钟的时间过程的机械洞察力1 H NMR。对天然产物衍生的烯酮的生物学评估导致鉴定出在耐药MDA-MB-231乳腺癌细胞中具有显着细胞毒性（LC 50 = 14.12μM）的（-）-氨丁胺衍生物。
• A Study of Some Fluorine-containing β-Diketones¹
  作者：J. D. Park、H. A. Brown、J. R. Lacher

  DOI：10.1021/ja01115a041

  日期：1953.10
• [3+3] Cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes—a new approach to diverse CF3-substituted fluorenes, dibenzofurans, 9,10-dihydrophenanthrenes and 6H-benzo[c]chromenes
  作者：Stefan Büttner、Nazken K. Kelzhanova、Zharylkasyn A. Abilov、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.101

  日期：2012.5

  Trifluoromethyl-substituted fluorenes, dibenzofurans, 9,10-dihydrophenanthrenes and 6H-benzo[c] chromenes were prepared by formal [3+3] cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes. The reactions proceeded with very good regioselectivity. The product distribution depends on the type of 1,3-dielectrophile employed and can be explained by electronic reasons. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.