(R)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoic acid
• 英文别名: TFA-D-Nva；N-trifluoroacetyl-D-norvaline；N-Trifluoracetyl-D-norvalin；(2R)-2-(trifluoroacetamido)pentanoic acid；(2R)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoic acid
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 213.157
• InChiKey: NQTWROONGPTVIQ-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoic acid 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2,2,2-trifluoro-N-(1-oxo-1-phenylpentan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯的Friedel-Crafts酰化反应合成手性TFA保护的α-氨基芳基-酮衍生物。

  摘要：

  手性N-保护的α-氨基芳基酮是用于合成各种生物活性化合物的有用前体之一，并且可以通过N-保护的α-氨基酸的Friedel-Crafts酰化反应来构建。该反应的缺点之一是使用有毒，腐蚀性和对湿气敏感的酰化试剂。在通过酰胺键形成的肽构建中，具有高存储稳定性的N-羟基琥珀酰亚胺酯（OSu）可以与氨基成分快速反应，并产生较少的副反应，包括消旋作用。这项研究报告了首次合成和利用N-三氟乙酰基（TFA）保护的α-氨基酸-OSu作为弗瑞德-克拉夫茨酰化成各种芳烃的潜在酰基供体。研究了TFA-保护的异亮氨酸衍生物及其非对映体TF​​A-保护的异亮氨酸衍生物，以检查Friedel-Crafts反应中α-质子手性的保留。OSu在其他支链和非支链氨基酸中的进一步利用可得到足够产率的TFA保护的α-氨基芳基酮，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.3390/molecules22101748
• 作为产物：
  描述：

  D-正缬氨酸 、 三氟乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(R)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯的Friedel-Crafts酰化反应合成手性TFA保护的α-氨基芳基-酮衍生物。

  摘要：

  手性N-保护的α-氨基芳基酮是用于合成各种生物活性化合物的有用前体之一，并且可以通过N-保护的α-氨基酸的Friedel-Crafts酰化反应来构建。该反应的缺点之一是使用有毒，腐蚀性和对湿气敏感的酰化试剂。在通过酰胺键形成的肽构建中，具有高存储稳定性的N-羟基琥珀酰亚胺酯（OSu）可以与氨基成分快速反应，并产生较少的副反应，包括消旋作用。这项研究报告了首次合成和利用N-三氟乙酰基（TFA）保护的α-氨基酸-OSu作为弗瑞德-克拉夫茨酰化成各种芳烃的潜在酰基供体。研究了TFA-保护的异亮氨酸衍生物及其非对映体TF​​A-保护的异亮氨酸衍生物，以检查Friedel-Crafts反应中α-质子手性的保留。OSu在其他支链和非支链氨基酸中的进一步利用可得到足够产率的TFA保护的α-氨基芳基酮，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.3390/molecules22101748

文献信息

• Fones; Lee, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 210, p. 227,230
  作者：Fones、Lee

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Chiral TFA-Protected α-Amino Aryl-Ketone Derivatives with Friedel–Crafts Acylation of α-Amino Acid N-Hydroxysuccinimide Ester
  作者：Zetryana Tachrim、Kazuhiro Oida、Haruka Ikemoto、Fumina Ohashi、Natsumi Kurokawa、Kento Hayashi、Mami Shikanai、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.3390/molecules22101748

  日期：——

  Chiral N-protected α-amino aryl-ketones are one of the useful precursors used in the synthesis of various biologically active compounds and can be constructed via Friedel-Crafts acylation of N-protected α-amino acids. One of the drawbacks of this reaction is the utilization of toxic, corrosive and moisture-sensitive acylating reagents. In peptide construction via amide bond formation, N-hydroxysuccinimide

  手性N-保护的α-氨基芳基酮是用于合成各种生物活性化合物的有用前体之一，并且可以通过N-保护的α-氨基酸的Friedel-Crafts酰化反应来构建。该反应的缺点之一是使用有毒，腐蚀性和对湿气敏感的酰化试剂。在通过酰胺键形成的肽构建中，具有高存储稳定性的N-羟基琥珀酰亚胺酯（OSu）可以与氨基成分快速反应，并产生较少的副反应，包括消旋作用。这项研究报告了首次合成和利用N-三氟乙酰基（TFA）保护的α-氨基酸-OSu作为弗瑞德-克拉夫茨酰化成各种芳烃的潜在酰基供体。研究了TFA-保护的异亮氨酸衍生物及其非对映体TF​​A-保护的异亮氨酸衍生物，以检查Friedel-Crafts反应中α-质子手性的保留。OSu在其他支链和非支链氨基酸中的进一步利用可得到足够产率的TFA保护的α-氨基芳基酮，而不会损失光学纯度。