4-(4-methoxyphenylthio)-2-butanone | 6209-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenylthio)-2-butanone
• 英文别名: 4-((4-Methoxyphenyl)thio)butan-2-one；4-(4-methoxyphenyl)sulfanylbutan-2-one
• CAS: 6209-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• mdl: MFCD12146709
• 分子量: 210.297
• InChiKey: ZVJUIFLWAWZCEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenylthio)-2-butanone 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3,4-dihydro-6-methoxy-4-methyl-2H-1-benzothiopyran-4-ethanecarbamate
  参考文献：
  名称：

  Hori, Mikio; Kataoka, Tadashi; Shimizu, Hiroshi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1381 - 1384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 丁烯酮 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-(4-methoxyphenylthio)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  硫杂环的合成—1：涉及氢化物转移的硫代色酮向硫代色满和噻吩鎓盐的歧化

  摘要：

  的4-甲基- Δ相互作用3 -thiachromene与多磷酸（PPA），得到4- methylthiachroman和蓝色噻菁染料。后者由4-甲基噻吩鎓盐作为前体形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80095-9

文献信息

• Study of the Michael addition of β-cyclodextrin–thiol complexes to conjugated alkenes in water
  作者：N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Surendra、K. Rama Rao

  DOI：10.1039/b411736k

  日期：——

  An environmentally benign and highly efficient supramolecular Michael addition of thiols from the secondary side of beta-cyclodextrin to alpha,beta-unsaturated compounds at the primary side in water is described in quantitative yields; products of undesirable side reactions resulting from polymerization are not observed; the use of cyclodextrin precludes the use of either acid or base and the catalyst

  以定量收率描述了一种环境友好，高效的超分子迈克尔加成反应，其将硫从β-环糊精的次级侧添加到水中的初级侧的α，β-不饱和化合物中。没有观察到聚合引起的不良副反应产物；使用环糊精排除了酸或碱的使用，催化剂可以回收再利用。
• Supported cobalt complex-catalysed conjugate addition of indoles, amines and thiols to α,β-unsaturated compounds
  作者：Fatemeh Rajabi、Sepideh Razavi、Rafael Luque

  DOI：10.1039/b926599f

  日期：——

  A highly active and reusable supported Co(II) complex on SBA-15 shows an excellent activity and selectivity to target products in aza- and thia-Michael conjugate additions of indoles, amines and thiols to α,β-unsaturated compounds under solventless mild reaction conditions. The Co-catalyst was also highly reusable and comparably more active than related catalysts in the reaction.

  高度活跃且可重用的支持 钴（II） 复杂的 小企业管理局-15显示了对目标产物的优异活性和选择性 氮杂-和thia-Michael 共轭加成无溶剂温和反应条件下，将吲哚，胺和硫醇合成为α，β-不饱和化合物 助催化剂还具有很高的可重用性，并且比相关催化剂更具活性催化剂 在反应中。
• Conjugate addition of indoles and thiols with electron-deficient olefins catalyzed by Bi(OTf)3
  作者：M.Mujahid Alam、Ravi Varala、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01089-x

  日期：2003.6

  Conjugate addition of indoles and thiols with a variety of electron-deficient olefins mediated by a catalytic amount of Bi(OTf)3 at ambient temperature to afford the corresponding Michael adducts in good to excellent yields with high selectivity is reported.

  据报道，在环境温度下，吲哚和硫醇与催化量的Bi（OTf）3介导的各种电子不足的烯烃共轭加成，可以提供高产率至高产率的高选择性的相应迈克尔加合物。
• Synthesis and analgesic activity of novel heterocycles, (1)benzothiopyrano(3,4-b)pyrrole derivatives.
  作者：Mikio HORI、Tadashi KATAOKA、Hiroshi SHIMIZU、Eiji IMAI、Noriyuki IWATA、Norihiro KAWAMURA、Masayasu KURONO、Kazumasa NAKANO、Masaru KIDO

  DOI：10.1248/cpb.37.1282

  日期：——

  In order to develop analgesic compounds possessing a sulfur atom in the alicyclic ring, novel cis-fused heterocycles, [1]benzothiopyrano[3,4-b]pyrrole derivatives (II) were synthesized via a unique cyclization reaction starting from 4-(4-methoxyphenylthio)-2-butanone (1) or 6-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-one (7). The analgesic effects of benzothiopyranopyrroles (16, 18) were measured by

  为了开发在脂环族环中具有硫原子的止痛药，通过从4-（4）开始的独特环化反应合成了新的顺式稠合杂环[1]苯并硫吡喃并[3,4-b]吡咯衍生物（II） -甲氧基苯硫基）-2-丁酮（1）或6-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-4-酮（7）。通过扭体试验测量苯并硫吡喃并吡咯（16，18）的镇痛作用。酚衍生物18在50mg / kg的剂量下完全抑制扭体的出现，但是甲氧基衍生物16没有止痛作用。
• XORI, MIKIO;KATAOKA, TADASI;KURANO, MASATSUNEH;SIMIDZU, XIROSI
  作者：XORI, MIKIO、KATAOKA, TADASI、KURANO, MASATSUNEH、SIMIDZU, XIROSI

  DOI：——

  日期：——