N-(trifluorethyl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(trifluorethyl)pentanamide
• 英文别名: N-(2,2,2-trifluoroethyl)pentanamide
• 化学式: C₇H₁₂F₃NO
• 分子量: 183.174
• InChiKey: UGBXBZHBUMRXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trifluorethyl)pentanamide 在 acetyl hypobromite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以16.7 mg的产率得到4-bromo-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lactones via C–H Functionalization of Nonactivated C(sp³)–H Bonds

  摘要：

  An electron-deficient amide is utilized as a directing group to functionalize nonactivated C(sp(3))-H bonds through radical 1,5-hydrogen abstraction. The gamma-bromoamides formed are subsequently converted to gamma-lactones under mild conditions. The method described is not limited to tertiary and secondary positions but also allows functionalization of primary nonactivated sp(3)-hybridized positions in a one-pot sequence. In addition, the broad functional group tolerance renders this method suitable for the late-stage introduction of gamma-lactones into complex carbon frameworks.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03371
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基胺 、 正戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到N-(trifluorethyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lactones via C–H Functionalization of Nonactivated C(sp³)–H Bonds

  摘要：

  An electron-deficient amide is utilized as a directing group to functionalize nonactivated C(sp(3))-H bonds through radical 1,5-hydrogen abstraction. The gamma-bromoamides formed are subsequently converted to gamma-lactones under mild conditions. The method described is not limited to tertiary and secondary positions but also allows functionalization of primary nonactivated sp(3)-hybridized positions in a one-pot sequence. In addition, the broad functional group tolerance renders this method suitable for the late-stage introduction of gamma-lactones into complex carbon frameworks.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03371

文献信息

• [EN] AZAINDOLES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AZAINDOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013052355A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The instant invention provides compounds of formula I which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了公式I的化合物，这些化合物是JAK抑制剂，因此可用于治疗JAK介导的疾病，如类风湿关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。
• AZAINDOLES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2763535A1

  公开（公告）日：2014-08-13