benzyl [(4R,6E)-2,8-dioxonon-6-en-4-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [(4R,6E)-2,8-dioxonon-6-en-4-yl]carbamate
• 英文别名: benzyl (R,E)-(2,8-dioxonon-6-en-4-yl)carbamate；(R,E)-benzyl(2,8-dioxonon-6-en-4-yl)carbamate；benzyl N-[(E,4R)-2,8-dioxonon-6-en-4-yl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: CIUKVMZHWLNKEE-FYCOFBDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(4R,6E)-2,8-dioxonon-6-en-4-yl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以74%的产率得到(-)-pinidinone
  参考文献：
  名称：

  从乙酰乙酸乙酯快速立体选择性合成（-）-ini啶酮

  摘要：

  天然存在的2,6-二取代哌啶生物碱（-）-吡啶酮的快速立体选择性合成已完成，总共八步，总收率31％。合成过程以乙酰乙酸乙酯为起始原料，醛与（S）-叔丁烷亚磺酰胺，烯丙基溴以及铟和格鲁布斯的烯烃交叉复分解的立体选择性α-氨基烯丙基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10728
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-((R)-1-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)pent-4-en-2-yl)propane-2-sulfinamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 benzyl [(4R,6E)-2,8-dioxonon-6-en-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  从乙酰乙酸乙酯快速立体选择性合成（-）-ini啶酮

  摘要：

  天然存在的2,6-二取代哌啶生物碱（-）-吡啶酮的快速立体选择性合成已完成，总共八步，总收率31％。合成过程以乙酰乙酸乙酯为起始原料，醛与（S）-叔丁烷亚磺酰胺，烯丙基溴以及铟和格鲁布斯的烯烃交叉复分解的立体选择性α-氨基烯丙基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10728

文献信息

• (-)-피니디논 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101702870B1

  公开（公告）日：2017-02-06

  본 발명은 자연적으로 발생하는 2,6 위치의 작용기가 치환된 피페리딘 알칼로이드인 (-)-피니디논의 신속한 입체선택적 합성방법에 관한 것이다. 이 방법은 에틸 아세토아세테이트를 출발물질로 하며 알데하이드와 ( S )- tert -부탄설핀아마이드, 알릴 브로마이드, 인듐의 입체선택적 α-아미노알릴화 및 그럽스 올레핀 교차치환반응을 주요 단계로 한다.

  该专利涉及一种快速立体选择性合成(-)-芬尼酮，这是一种天然存在的2,6位作用基被取代的吡啶生物碱的方法。该方法以乙酰乙酸乙酯为起始原料，主要步骤包括醛和（S）-叔丁基氨基苯甲酰胺、烷基溴化物、铟的立体选择性α-氨基烷基化和格氏烯交叉置换反应。
• Stereoselective Synthesis of (−)-Pinidinone
  作者：Gundeti Shankaraiah、Tiruvayamudi Vijaya Kumar、Guvvala Venkateswara Reddy、Janaswamy Madhusudana Rao、Katragadda Suresh Babu

  DOI：10.1002/hlca.201200338

  日期：2013.5

  AbstractA simple and efficient stereoselective linear approach to the total synthesis of (−)‐pinidinone has been accomplished starting from propane‐1,3‐diol, and employing Maruoka asymmetric allylation and Grubbs' olefin cross‐metathesis as the key steps.