Tert-butyl 4-chloro-2-methylbut-2-enoate | 56905-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Tert-butyl 4-chloro-2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl 4-chloro-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 56905-10-3
• 化学式: C₉H₁₅ClO₂
• 分子量: 190.67
• InChiKey: XQBXTJLERCSOLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-chloro-2-methylbut-2-enoate 、 diethylzinc 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 、 lithium chloride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到tert-butyl 2-ethyl-2-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  用t-Bu-P4碱激活有机锌试剂，实现无过渡金属的SN2'催化反应。

  摘要：

  发现t-Bu-P4碱是活化有机锌试剂的极佳催化剂，并用于使用各种有机锌试剂促进带有氯化物的α，β-不饱和酯的S（N）2'反应：这些反应以优异的化学选择性和区域选择性进行了高产。

  DOI：

  10.1039/b807169a

文献信息

• S_N2′ Reaction of Organozinc Reagents Activated by Catalytic<i>t</i>Bu-P4 Base in the Presence of LiCl
  作者：Koji Kobayashi、Masahiro Ueno、Hiroshi Naka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.200900556

  日期：2009.9.28

  The tBu‐P4 base was found to be an excellent catalyst for the activation of organozinc reagents. The base was used to promote the SN2′ reaction of α,β‐unsaturated esters bearing a γ‐chloride in the reactions with various organozinc reagents in the presence of LiCl. The reactions proceeded in high yield with excellent chemo‐and regioselectivity. The role of LiCl appears to be the activation of the γ‐chloride

  所述吨卜-P4基被认为是对有机锌试剂的激活的良好催化剂。该碱用于在LiCl存在下与各种有机锌试剂反应中促进带有γ氯化物的α，β-不饱和酯的S N 2'反应。反应以高收率进行，具有出色的化学和区域选择性。LiCl的作用似乎是α，β-不饱和酯的γ-氯化物的活化，这已通过NMR光谱学研究证实。
• Activation of organozinc reagents with t-Bu-P4 base for transition metal-free catalytic SN2′ reaction
  作者：Koji Kobayashi、Masahiro Ueno、Hiroshi Naka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b807169a

  日期：——

  The t-Bu-P4 base was found to be an excellent catalyst for activating organozinc reagents and was used to promote the S(N)2' reaction of alpha,beta-unsaturated esters bearing a gamma-chloride using various organozinc reagents: these reactions proceeded in high yields with excellent chemo-and regioselectivity.

  发现t-Bu-P4碱是活化有机锌试剂的极佳催化剂，并用于使用各种有机锌试剂促进带有氯化物的α，β-不饱和酯的S（N）2'反应：这些反应以优异的化学选择性和区域选择性进行了高产。