4-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮 | 925916-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(5-methyl-3-indolyl)-2-butanone
• 英文别名: 4-(5-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• CAS: 925916-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: KFKRTNIEJPCFBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  370.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-(5-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  吲哚基肟酯的热重排为吡啶并吲哚。

  摘要：

  衍生自多种吲哚基链烷酮的酰基肟在FVP期间进行了闭环反应，得到9H-吡啶并[2,3-b]吲哚。与紫外线促进的肟酯反应不同，该机理几乎可以肯定不是由亚氨基自由基介导的，而是可能涉及互变异构，乙酸消除和最终的电环闭合。

  DOI：

  10.1021/jo801751a
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基二氢吲哚 在 6C₄₄H₃₂N₆O₄Ru⁽²⁺⁾*12Hf⁽²⁺⁾*8O^(2-)*14HO^(1-)*6C₁₆H₂₂ClCoN₅O₆^(1-) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  金属有机层分层集成了三个协同活性位点，以进行串联催化

  摘要：

  我们报告的双官能金属-有机层（MOL），Hf组成的设计12 -Ru钴，的[Ru（DBB）（联吡啶）组成2 ] 2+ [DBB-Ru和DBB = 4,4'-二（ 4-苯并）-2,2'-联吡啶; bpy = 2,2'-联吡啶]作为光敏剂连接配体和Hf 12二级建筑单元（SBU）上的Co（dmgH）2（PPA）Cl（PPA-Co，dmgH =二甲基乙二肟; PPA = 4-吡啶丙酸）作为氢转移催化剂。Hf 12 -Ru-Co有效催化二氢吲哚和四氢喹啉的无受体脱氢反应，生成吲哚和喹诺酮。我们扩展了此策略，以制备具有[Ru（DBB）（bpy）2 ] 2+光敏剂和Hf的Hf 12 -Ru-Co-OTf MOL12个SBU封端有三氟甲磺酸酯作为强路易斯酸，PPA-Co作为氢转移催化剂。Hf 12 -Ru-Co-OTf具有三个协同活性位点，可有效地催化二氢吲哚与烯烃或醛的脱氢串联转化，从而分别提供3-烷基

  DOI：

  10.1002/anie.202011519

文献信息

• BENZAZEPIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080103130A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  式(I)的化合物及其药用可接受的盐是β-2肾上腺素受体的激动剂。它们可用作家畜动物的饲料添加剂。
• Silica-Supported Sodium Sulfonate with Ionic Liquid:  A Neutral Catalyst System for Michael Reactions of Indoles in Water
  作者：Yanlong Gu、Chikako Ogawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol062446b

  日期：2007.1.1

  A neutral catalytic system for Michael reactions of indoles has been developed by combining silica-supported benzenesulfonic acid sodium salt with hydrophobic ionic liquid in water. An efficient hydrophobic environment could be created on the surface of the silica-sodium material under the conditions. Various indole derivatives and alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds including some acid-labile

  通过将二氧化硅负载的苯磺酸钠盐与疏水性离子液体在水中混合，开发了一种中性的吲哚迈克尔反应催化体系。在这种条件下，可以在硅酸钠材料的表面上创建有效的疏水环境。各种吲哚衍生物和α，β-不饱和羰基化合物（包括一些对酸不稳定的底物）已成功地应用于该系统，用水为唯一溶剂，以高收率提供了所需的迈克尔加合物。[结构：见文字]。
• Enantioselective synthesis of tetrahydrocyclopenta[b]indole bearing a chiral quaternary carbon center via Pd(<scp>ii</scp>)–SPRIX-catalyzed C–H activation
  作者：Mohamed Ahmed Abozeid、Shiho Sairenji、Shinobu Takizawa、Makoto Fujita、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c7cc03199h

  日期：——

  conjunction with the chiral spiro bis(isoxazoline) ligand (SPRIX). The presence of an N-allyl substituent on the substrate has a strong impact on both reactivity and selectivity, leading to tricyclic indole products (up to 96% ee) with a chiral quaternary carbon center.

  通过Pd（OCOCF 3）2和手性螺双（异恶唑啉）配体（SPRIX）建立了通过C–H活化的3-烯基吲哚的高对映选择性环化反应。底物上N-烯丙基取代基的存在对反应性和选择性都有很强的影响，导致具有手性季碳中心的三环吲哚产物（至多96％ee）。
• Asymmetric Dearomatization of Indoles with Azodicarboxylates via Cascade Electrophilic Amination/Aza-Prins Cyclization/Phenonium-like Rearrangement
  作者：Xian-Yun Huang、Pei-Pei Xie、Lei-Ming Zou、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.3c02773

  日期：2023.5.31

  synthesis of enantioenriched aza-[3.3.1]-bicyclic enamines and ketones, a class of structural cores in many natural products, via asymmetric dearomatization of indoles with azodicarboxylates. The reaction is initiated by electrophilic amination and followed by aza-Prins cyclization/phenonium-like rearrangement. A newly developed fluorine-containing chiral phosphoric acid displays excellent activity in

  在此，我们报告了通过吲哚与偶氮二羧酸盐的不对称脱芳构化，高效合成富含对映体的氮杂-[3.3.1]-双环烯胺和酮，这是许多天然产物中的一类结构核心。该反应由亲电胺化引发，然后是氮杂-普林斯环化/类菲重排。一种新开发的含氟手性磷酸在促进这种级联反应方面表现出优异的活性。水作为添加剂的存在或不存在指导反应途径以高收率（高达 93%）和高对映体纯度（高达 98% ee）生成烯胺或酮产物。综合密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了反应的能量分布以及对映选择性和水诱导的化学选择性的起源。
• Recyclable graphite oxide catalyzed Friedel–Crafts addition of indoles to α,β-unsaturated ketones
  作者：A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.002

  日期：2011.10

  The Friedel-Crafts addition of indoles to alpha,beta-unsaturated ketones, and nitro styrenes was studied with graphite oxide as catalyst. Various indole derivatives were synthesized in good to excellent yields. The preparation of graphite oxide catalyst from simple and readily available starting materials makes this method more affordable. The heterogeneous graphite oxide can be easily recovered and recycled up to five cycles without loss of activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.