5H-hexabenzo[c,c',c'',f,f',f'']benzo[1,2-a:3,4-a':5,6-a'']tri[7]annulene-5,14,23-trione | 95205-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5H-hexabenzo[c,c',c'',f,f',f'']benzo[1,2-a:3,4-a':5,6-a'']tri[7]annulene-5,14,23-trione
• 英文别名: decacyclo[30.13.0.02,16.03,8.010,15.017,31.018,23.025,30.033,38.040,45]pentatetraconta-1,3,5,7,10,12,14,16,18,20,22,25,27,29,31,33,35,37,40,42,44-henicosaene-9,24,39-trione
• CAS: 95205-70-2
• 化学式: C₄₅H₂₄O₃
• 分子量: 612.684
• InChiKey: JHMGKUQHBZJGRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.15
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基三苯基溴化磷 、 5H-hexabenzo[c,c',c'',f,f',f'']benzo[1,2-a:3,4-a':5,6-a'']tri[7]annulene-5,14,23-trione 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到5,14,23-tris(bromomethylidene)-14,23-dihydro-5H-hexabenzo[c,c',c'',f,f',f'']benzo[1,2-a:3,4-a':5,6-a'']tri[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  苯并稠合三[8]环烯作为立方石墨的分子模型

  摘要：

  9,10-二溴-9,10-二氢二苯并[3,4:7,8]环辛基[1,2- l ]菲与叔钾的环三聚反应-丁醇在过渡金属催化剂存在下提供了两个多环芳烃立体异构体，由三个环辛四烯 (COT) 部分组成，这些部分通过中心苯环连接。通过选择催化剂选择性地获得两种异构三 [8] 环烯：α,α,α-形式（Ru 催化剂）与形成（手性）分子杯侧壁的 COT 亚基显示出三重对称性。在热力学上更稳定的 α,α,β-异构体（Pd 催化剂）中，晶体结构分析证明，三个船形 COT 之一被翻转并面对相对于中心苯环的相反分子半球。两种标题化合物都是“立方石墨”的小片段，这是一种难以捉摸的碳同素异形体。

  DOI：

  10.1002/anie.202106233
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 5H-hexabenzo[c,c',c'',f,f',f'']benzo[1,2-a:3,4-a':5,6-a'']tri[7]annulene-5,14,23-trione
  参考文献：
  名称：

  苯并稠合三[8]环烯作为立方石墨的分子模型

  摘要：

  9,10-二溴-9,10-二氢二苯并[3,4:7,8]环辛基[1,2- l ]菲与叔钾的环三聚反应-丁醇在过渡金属催化剂存在下提供了两个多环芳烃立体异构体，由三个环辛四烯 (COT) 部分组成，这些部分通过中心苯环连接。通过选择催化剂选择性地获得两种异构三 [8] 环烯：α,α,α-形式（Ru 催化剂）与形成（手性）分子杯侧壁的 COT 亚基显示出三重对称性。在热力学上更稳定的 α,α,β-异构体（Pd 催化剂）中，晶体结构分析证明，三个船形 COT 之一被翻转并面对相对于中心苯环的相反分子半球。两种标题化合物都是“立方石墨”的小片段，这是一种难以捉摸的碳同素异形体。

  DOI：

  10.1002/anie.202106233

文献信息

• Erzeugung von sieben- und sechsring-alkinen durch photolyse und thermolyse von cyclopropenonen
  作者：Adolf Krebs、Walter Cholcha、Michael Müller、Theophil Eicher、Herald Pielartzik、Hansgeorg Schnöckel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91109-8

  日期：1984.1

  A six-membered and two seven-membered cycloalkynes, namely 1 – 3, are generated by matrix photolyses of the corresponding cyclopropenones 4 – 6 at about 15 K and characterized by spectroscopic means and in two cases by identification of the trimerization products 9 and 10.

  六元和两个七元的环炔烃，即1-3，是在约15 K下通过相应的环丙烯酮4-6的基质光解产生的，并用光谱学方法表征，在两种情况下，通过鉴定三聚产物9和10 。
• Ring‐Expanding Rearrangement of Benzo‐Fused Tris‐Cycloheptenylenes towards Nonplanar Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Barbara Ejlli、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.202203735

  日期：2023.3.13

  Based on a benzannulated tris-tropone, a hexabrominated precursor containing three heptagons connected by a benzene ring was accessible in one step. Subsequent π-extension afforded four negatively curved and overcrowded PAHs consisting of two heptagons and one octagon as a consequence of a ring-expanding 1,2-rearragement during the Suzuki couplings.

  基于苯并三环酮，一步即可获得包含三个由苯环连接的七边形的六溴化前体。随后的 π 延伸提供了四个负弯曲和过度拥挤的多环芳烃，由两个七边形和一个八边形组成，这是铃木偶联过程中环扩展 1,2-重排的结果。
• KREBS, A.;CHOLCHA, W.;MUELLER, M.;EICHER, TH.;PIELARTZIK, H.;SCHNOECKEL, +, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 44, 5027-5030
  作者：KREBS, A.、CHOLCHA, W.、MUELLER, M.、EICHER, TH.、PIELARTZIK, H.、SCHNOECKEL, +

  DOI：——

  日期：——