2-氟-2-己烯酸乙酯 | 816-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氟-2-己烯酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-fluoro-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl-2-fluoro-2-hexenoate；2-fluoro-hex-2-enoic acid ethyl ester；2-Fluor-hex-2-ensaeure-ethylester；Ethyl 2-fluorohex-2-enoate；ethyl 2-fluorohex-2-enoate
• CAS: 816-28-4
• 化学式: C₈H₁₃FO₂
• 分子量: 160.188
• InChiKey: JWCZIYIXBASBFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-2-己烯酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-fluoro hexane-1-oate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  加氢催化醛，丙酮和酯α，β-乙烯α-荧光和癸烯α，β-乙烯α，β-二氟

  摘要：

  通过在Pd / C上催化加氢，很容易将α-氟代α，β-不饱和醛，酯和酮还原为相应的饱和化合物。根据溶剂的不同，用α，β-二氟α，β-不饱和酮进行相同的还原可得到各种结果。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80355-3
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸乙酯 、 正丁醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-氟-2-己烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Elkik,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2258 - 2262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of dienic fluorinated analogs of insect sex pheromones
  作者：Francisco Camps、Jose Coll、Gemma Fabrias、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91296-7

  日期：1984.1

  Synthesis of fluorinated analogs of some dienic insect sex pherormones through a stereocontrolled Wittig reaction of β-fluorinated aldehydes with the appropriate ω-functionalized ylides is reported. Some features of the 1H and 19F NMR spectra of these analogs are also discussed.

  据报道，通过β-氟化醛与适当的ω-官能化的乙炔的立体控制的Wittig反应，合成了一些二齿昆虫性信息素的氟化类似物。还讨论了这些类似物的1 H和19 F NMR光谱的某些特征。
• The hydrogenation of fluoroolefins
  作者：Thomas Allmendinger、Christian Dandois、Bernhard Walliser

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85071-c

  日期：1991.6

  Palladium catalysts are found to selectively hydrogenate fluoroolefins without hydrogenolytic cleavage of the carbon-fluorine bond Since a large number of methods are available for the preparation of unsaturated organofluoro compounds this constitutes a general synthetic route to sp3-fluorinated molecules.

  发现钯催化剂可选择性地氢化氟代烯烃而无需氢解碳-氟键的裂解。由于有许多方法可用于制备不饱和有机氟化合物，这构成了sp 3-氟化分子的一般合成途径。
• ONE-POT SYNTHESIS OF α-FLUORO-α,β-UNSATURATED ESTERS FROM CHLOROMALONIC ESTER AND CARBONYL COMPOUNDS USING “SPRAY-DRIED” POTASSIUM FLUORIDE
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1259

  日期：1981.9.5

  α-Fluoro-α,β-unsaturated esters were prepared by one-pot reaction between aldehydes or ketones and diethyl chloromalonate in the “spray-dried” potassium fluoride–sulfolane system.

  α-氟代-α,β-不饱和酯是通过醛或酮与氯丙二酸二乙酯在“喷雾干燥”氟化钾-环丁砜体系中的一锅反应制备的。
• Elkik,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2258 - 2262
  作者：Elkik,E.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogenation catalytique d'aldehydes, cetones et esters α,β-ethyleniques α-fluores et de cetones α,β-ethyleniques α,β-difluorees
  作者：Pascal Martinet、Raymond Sauvetre、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80355-3

  日期：1991.5

  Reduction of α-fluoro α,β-unsaturated aldehydes, esters and ketones to the corresponding saturated compounds is readily achieved by catalytic hydrogenation on Pd/C. The same reduction with α,β-difluoro α,β- unsaturated ketones gives various results depending on the solvent.

  通过在Pd / C上催化加氢，很容易将α-氟代α，β-不饱和醛，酯和酮还原为相应的饱和化合物。根据溶剂的不同，用α，β-二氟α，β-不饱和酮进行相同的还原可得到各种结果。