ethyl <10-(1-oxo-2-propenyl)-10H-phenothiazin-2-yl> carbamate | 94989-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: ethyl <10-(1-oxo-2-propenyl)-10H-phenothiazin-2-yl> carbamate
• 英文别名: 2-Carbethoxyamino-10-acryloylphenothiazine；ethyl N-(10-prop-2-enoylphenothiazin-2-yl)carbamate
• CAS: 94989-94-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 340.403
• InChiKey: HWRCYGVQASLSKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <10-(1-oxo-2-propenyl)-10H-phenothiazin-2-yl> carbamate 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到2-Carbethoxyamino-5-oxo-10-acryloylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Ethacizine 及其代谢物

  摘要：

  前苏联医学科学院药理学研究所的同事表明，从吩噻嗪的 10-氨基烷基衍生物到相应的 10-氨基酰基衍生物的转变与药理学性质的显着变化有关。行动。因此，这些物质会失去抗精神病活性并获得与心血管系统相关的趋向性 [2]。通过简单的原理获得了一系列活性抗心绞痛（氯霉素、壬二嗪）和抗心律失常药物。还确定，当 N-碳烷氧基氨基作为环状吩噻嗪系统的两个位置上的取代基存在时，吩噻嗪的 10-氨基酰基衍生物的抗心律失常活性最为显着。给定系列的第一种抗心律失常制剂是 ethmozine2-carbethoxvamino-10-(B-吗啉代丙酰基)吩噻嗪盐酸盐 (Ib) [5]，目前在医学中广泛使用。本系列中的进一步详细研究表明，某些作为 etmozin 类似物的化合物在心脏作用范围内与其显着不同。Ethacizine (Ia) -2carbethoxyamino-10-(8-diethylaminopropionyl)phenothiazine

  DOI：

  10.1007/bf00758818
• 作为产物：
  描述：

  N-[10-(3-二乙基氨基丙酰基)吩噻嗪-2-基]氨基甲酸乙酯 生成 ethyl <10-(1-oxo-2-propenyl)-10H-phenothiazin-2-yl> carbamate
  参考文献：
  名称：

  VASINA V. V.; AVDYUNINA N. I.; PYATIN B. M.; ARZAMASTSEV A. P., XIM. - FARMATS. ZH., 20,(1986) N 9, 1130-1132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Degradation Kinetics and Mechanisms of Moricizine Hydrochloride in Acidic Medium
  作者：Shang‐Ying P. King、Kenneth W. Sigvardson、John Dudzinski、George Torosian

  DOI：10.1002/jps.2600810625

  日期：1992.6

  The degradation kinetics of moricizine hydrochloride (1) were examined over a pH range of 0.6 to 6.0 at an ionic strength of 0.3 and 60 degrees C. The disappearance of intact 1 was followed by a stability-indicating HPLC assay. The degradation products, which had approximate solubilities of less than 100 micrograms/mL, precipitated in aqueous solution. The precipitate was collected for HPLC analysis

  在0.3至60摄氏度的离子强度下，在0.6至6.0的pH范围内检查了莫西利嗪盐酸盐（1）的降解动力学。完整1的消失随后是指示稳定性的HPLC测定。降解产物的溶解度大约低于100微克/ mL，沉淀在水溶液中。收集沉淀物用于HPLC分析和降解产物的鉴定。1的降解由乙酸盐和磷酸盐缓冲液催化，并且取决于pH，最小速率常数的pH位于2.8和3.2之间。在pH 0.6-2.0时，1通过酰胺水解降解，生成第一个氨基甲酸乙酯（10H-吩噻嗪-2-基）氨基甲酸酯（2），然后进一步平行氧化，得到乙基（3-oxo-3H-吩噻嗪） -2-基氨基甲酸酯（3），（10H-吩噻嗪-2-基）氨基甲酸乙酯S-氧化物（4）和二乙基（3,10'-bi-10H-吩噻嗪-2,2'-二基）双（氨基甲酸酯）（5）酰胺水解产物。在pH 2.2-6.0时，1通过逆曼尼希反应降解，从而形成逆曼尼希产物氨基甲酸乙酯[10-（1-氧代-2-丙烯
• GRITSENKO, A. N.;SKOLDINOV, A. P., XIM.-FARMATS. ZH., 1986, 20, N 4, 485-488
  作者：GRITSENKO, A. N.、SKOLDINOV, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• VASINA V. V.; AVDYUNINA N. I.; PYATIN B. M.; ARZAMASTSEV A. P., XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 2, 226-228
  作者：VASINA V. V.、 AVDYUNINA N. I.、 PYATIN B. M.、 ARZAMASTSEV A. P.

  DOI：——

  日期：——