1-[4-(乙酰基氧基)苯基]-3-溴-2-丙酮 | 56071-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 1-[4-(乙酰基氧基)苯基]-3-溴-2-丙酮
• 英文名称: acetic acid 4-(3-bromo-2-oxo-propyl)phenyl ester
• 英文别名: 1-[4-(Acetyloxy)phenyl]-3-bromo-2-propanone；[4-(3-bromo-2-oxopropyl)phenyl] acetate
• CAS: 56071-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: REDNLPZPQKYNRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(乙酰基氧基)苯基]-3-溴-2-丙酮 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到acetic acid 4-(3-nitrooxy-2-oxo-propyl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and flexible total synthesis of coelenterazine

  摘要：

  本文介绍了生物发光发色团腔肠素 1 的全新全合成方法。

  DOI：

  10.1039/a607460j
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[4-(乙酰基氧基)苯基]-3-溴-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and flexible total synthesis of coelenterazine

  摘要：

  本文介绍了生物发光发色团腔肠素 1 的全新全合成方法。

  DOI：

  10.1039/a607460j

文献信息

• Regio- and Chemoselective Multiple Functionalization of Chloropyrazine Derivatives. Application to the Synthesis of Coelenterazine
  作者：Marc Mosrin、Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol901275n

  日期：2009.8.6

  Successive regio- and chemoselective metalations of chloropyrazines using TMPMgCl·LiCl and TMPZnCl·LiCl furnish, after trapping with electrophiles, highly functionalized pyrazines in high yields. Application to a synthesis of coelenterazine, a bioluminescent natural product in jellyfish Aequorea victoria, in nine steps (9% overall yield) is reported.

  使用TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl连续进行氯吡嗪的区域和化学选择性金属化，在被亲电试剂捕获后，可以高收率获得高度官能化的吡嗪。据报道，通过九个步骤（总产量的9％）将其应用于腔肠素（一种生物发光的天然产物，水母维多利亚）中的合成。
• Neue Sulfonamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP0937723A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  Die Erfindung betrifft neue Sulfonamide der allgemeinen Formel I in der R1 bis R4 die oben angegebene Bedeutung besitzen, sowie deren Hydrate, Solvate und physiologisch verträgliche Salze, optisch aktive Formen, Racemate und Diastereomerengemische, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung thromboembolischer Erkrankungen..

  本发明涉及通式 I 的新磺酰胺类化合物，其中 R1 至 R4 具有上述含义。 中 R1 至 R4 的含义，以及它们的水合物、溶解物和生理耐受盐、光学活性形式、外消旋体和非对映异构体混合物，它们的制备工艺和含有这些化合物的治疗血栓栓塞性疾病的药物。
• PYRAZINES
  申请人：KINGS COLLEGE LONDON

  公开号：EP0914318A1

  公开（公告）日：1999-05-12
• [EN] PYRAZINES<br/>[FR] PYRAZINES
  申请人：KINGS COLLEGE LONDON

  公开号：WO1997043267A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) There are provided novel pyrazines and a method of making them by reacting 5-halo substituted pyrazines with an arylboronic acid, the novel pyrazines can be used in the synthesis of coelenterazine.(FR) On décrit de nouvelles pyrazines et un procédé de fabrication de ces dernières selon lequel on fait réagir des pyrazines 5-halo substituées avec un acide arylboronique. Les nouvelles pyrazines peuvent être utilisées dans la synthèse de la coelentérazine.
• Highly efficient and flexible total synthesis of coelenterazine
  作者：Martine Keenan、Keith Jones、Frank Hibbert

  DOI：10.1039/a607460j

  日期：——

  A new total synthesis of the bioluminescent chromophore coelenterazine 1 is described.

  本文介绍了生物发光发色团腔肠素 1 的全新全合成方法。