4-(乙酰氧基)-苯乙酰氯 | 65448-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-(乙酰氧基)-苯乙酰氯
• 英文名称: 4-acetoxyphenylacetyl chloride
• 英文别名: p-acetoxyphenylacetyl chloride；(4-acetoxy-phenyl)-acetyl chloride；(4-Acetoxy-phenyl)-essigsaeure-chlorid；(4-Acetoxy-phenyl)-acetylchlorid；acetic acid 4-chlorocarbonylmethyl-phenyl ester；p-Acetoxyphenylacetylchlorid；Benzeneacetyl chloride, 4-(acetyloxy)-；[4-(2-chloro-2-oxoethyl)phenyl] acetate
• CAS: 65448-20-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: VMRNOSREMVEDTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  307.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙酰氧基)-苯乙酰氯 在 氢溴酸 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 acetic acid 4-(3-nitrooxy-2-oxo-propyl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and flexible total synthesis of coelenterazine

  摘要：

  本文介绍了生物发光发色团腔肠素 1 的全新全合成方法。

  DOI：

  10.1039/a607460j
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 五氯化磷 、 硫酸 、 苯 作用下， 生成 4-(乙酰氧基)-苯乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocycles as masked diamide/dipeptide equivalents. Formation and reactions of substituted 5-(acylamino)oxazoles as intermediates en route to the cyclopeptide alkaloids
  作者：Bruce H. Lipshutz、Randall W. Hungate、Keith E. McCarthy

  DOI：10.1021/ja00364a041

  日期：1983.12

  Etude de la synthese de dialkyl-2,4 acylamino-5 oxazoles par cyclisation a partir d'α-cyanoalkylamides d'acides, de N-acetyl α-aminoamides ou de dipeptides. Fonctionnalisation des oxazoles obtenus

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化
• 2-amino (or hydroxy) phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04766131A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  Analgesic 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines of the formula (1) ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 respectively are hydrogen, hydroxy or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.3 and R.sub.4 respectively are hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, and R.sub.5 is hydroxy, nitro or ##STR2## wherein R.sub.6 and R.sub.7 respectively are hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or RCO-- wherein R is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; pharmaceutically acceptable addition salts thereof with non-toxic acids; analgesic compositions thereof in an inert, pharmaceutical carrier; and methods of preparation from corresponding R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 -substituted tetrahydroisoquinolines.

  镇痛剂1,2,3,4-四氢异喹啉的结构式（1）##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别为氢、羟基或1至4个碳原子的烷氧基，R.sub.3和R.sub.4分别为氢或1至4个碳原子的烷基，R.sub.5为羟基、硝基或##STR2##其中R.sub.6和R.sub.7分别为氢、1至4个碳原子的烷基或RCO--其中R为氢或1至4个碳原子的烷基；与无毒酸的药学上可接受的加合盐；含有该类镇痛剂的惰性药用载体的镇痛剂组合物；以及从相应的R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4-取代的四氢异喹啉制备的方法。
• Mono- and bis(aminomethyl)phenylacetic acid esters as short-acting antiarrhythmic agents. 2
  作者：Robert J. Chorvat、Lawrence A. Black、Vasant V. Ranade、Cynthia Barcelon-Yang、David M. Stout、Barry S. Brown、Herman F. Stampfli、Check Y. Quon

  DOI：10.1021/jm00069a007

  日期：1993.8

  properties of a series of mono- and bis(aminomethyl)phenylacetic acid esters related to a previously reported class Ic antiarrhythmic agent (ACC-9358) are described. Of the various oxa-, aza-, thia-, and carbacyclic esters initially prepared in the bis(pyrrolidinomethyl)-4-hydroxyphenylacetic acid series, the 1,4-benzodioxanyl-2-methyl(3q) and the thienyl-2-methyl(31) esters were evaluated in vivo for

  描述了与先前报道的Ic类抗心律不齐药物（ACC-9358）相关的一系列单和双（氨基甲基）苯基乙酸酯的合成，抗心律不齐活性和血液水解特性。最初以双（吡咯烷基甲基）-4-羟基苯基乙酸系列制备的各种草酸，氮杂，硫杂和碳环酯中，1,4-苯并二恶烷基-2-甲基（3q）和噻吩-2-甲基（31）在体内评估了酯的抗心律失常功效。另外，还制备了许多带有或不带有4-羟基的3q单附加苯乙酸酯，用于评估抗心律不齐，亲脂性和代谢特性。在这些化合物中，3q具有最理想的药理和药代动力学特性。
• Preparation of α-Amino Acids by Oxidative Oxazoline-Oxazinone Rearrangement-Hydrogenation (OOOH). Scope and Limitations
  作者：Chaomin Liu、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1002/asia.201100452

  日期：2011.8.1

  The range and scope of the oxidative oxazoline–oxazinone rearrangement–hydrogenation sequence (OOOH)—a short, direct asymmetric synthesis of α‐amino acids from carboxylic acids—was explored. The highest yet reported diastereoselectivity for hydrogenation of the oxazinone CN bond (d.r.=>80:1) is disclosed and rationalized with the aid of ab initio molecular calculations.

  研究了氧化恶唑啉-恶嗪酮重排-氢化序列（OOOH）的范围和范围，即由羧酸短而直接地不对称合成α-氨基酸。公开了迄今报道的最高的对恶嗪酮C hydrogenN键氢化的非对映选择性（dr => 80：1），并借助从头算分子的方法使之合理化。
• Study of the Structure–Activity Relationship of an Anti-Dormant Mycobacterial Substance 3-(Phenethylamino)Demethyl(oxy)aaptamine to Create a Probe Molecule for Detecting Its Target Protein
  作者：Yuji Sumii、Kentaro Kamiya、Takehiko Nakamura、Kenta Tanaka、Takumi Kaji、Junya Mukomura、Naoyuki Kotoku、Masayoshi Arai

  DOI：10.3390/md20020098

  日期：——

  The current tuberculosis treatment regimen is long and complex, and its failure leads to relapse and emergence of drug resistance. One of the major reasons underlying the extended chemotherapeutic regimen is the ability of Mycobacterium tuberculosis to attain a dormant state. Therefore, the identification of new lead compounds with chemical structures different from those of conventional anti-tuberculosis drugs is essential. The compound 3-(phenethylamino)demethyl(oxy)aaptamine (PDOA, 1), isolated from marine sponge of Aaptos sp., is known as an anti-dormant mycobacterial substance, and has been reported to be effective against the drug resistant strains of M. tuberculosis. However, its target protein still remains unclear. This study aims to clarify the structure–activity relationship of 1 using 15 synthetic analogues, in order to prepare a probe molecule for detecting the target protein of 1. We succeeded in creating the compound 15 with a photoaffinity group that retained antimicrobial activity, which proved to be a suitable probe molecule for identifying the target protein of 1.

  当前的结核病治疗方案是漫长且复杂的，治疗失败会导致复发并产生药物耐药性。导致化疗方案延长的一个主要原因是结核分枝杆菌能够进入休眠状态。因此，寻找化学结构与传统抗结核药物不同的新领先化合物至关重要。从海绵Aaptos sp.中分离出的3-(苯乙胺)去甲基(氧)阿普他明（PDOA, 1）化合物被称为一种抗休眠结核分枝杆菌物质，并已被报道对结核分枝杆菌的耐药菌株有效。然而，其靶蛋白仍然不清楚。本研究旨在通过使用15种合成类似物来澄清1的结构-活性关系，以制备一个用于检测1的靶蛋白的探针分子。我们成功地制备了一种带有光亲和性基团的化合物15，该化合物保留了抗微生物活性，被证明是用于识别1的靶蛋白的合适探针分子。