methyl 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]acetate | 72224-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]acetate
• 英文别名: methyl (+/-)-4-[(oxiran-2-yl)methoxy]benzene acetate；methyl (+/-)-4-(oxiranylmethoxy)phenylacetate；methyl 4-[(2,3-epoxy)propoxy]-phenylacetate
• CAS: 72224-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: UGCLEKVSHFQKOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]acetate 在 dichloro{μ-{{2,2'-{(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis[(nitrilo-κN)methylidyne]}bis[4,6-bis(1,1-dimethylethyl)phenolato-κO:κO]}(2-)}}dicobalt 、 水 作用下， 以32%的产率得到1-[4-(methoxycarbonylmethyl)-phenoxy]-2,3-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成β阻断剂经由终端环氧乙烷的水解动力学拆分利用手性双金属{{2,2' - [环己烷-1,2-二基双（次氮）]双[苯酚]}（2 - ）}钴（[CO （salen）]）-类型复合体

  摘要：

  通过（±）-4-（环氧乙烷-2-基甲氧基）苯乙酸丁酯（（±）-1）和（±）-4-（环氧乙烷-2-）的水解动力学拆分成功地完成了手性纯β-阻滞剂的合成。双金属手性[Co（salen）]型配合物存在下的甲氧基）苯乙腈（（±）-2）。新合成的双金属手性的Co（沙仑）] -型配合物表现出了优异的对映选择性，以良好的产率（> 98％ee的表1 - 3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890037
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 methyl 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  超短效β-肾上腺素受体阻断剂。2.在芳基官能团上含有酯的（芳氧基）丙醇胺。

  摘要：

  通过将酯官能团结合到某些（芳氧基）丙醇胺系统的芳基部分中，已经制备了几种短效β-肾上腺素能受体阻断剂。特别是，发现3- [4- [2-羟基-3-（异丙基氨基）丙氧基]苯基]丙酸甲酯盐酸盐（ASL-8052）是一种中度有效的心脏选择性化合物，当在以下条件下测定时具有短的作用时间体内犬模型。

  DOI：

  10.1021/jm00354a003

文献信息

• Diagnostic/therapeutic agents having microbubbles coupled to one or more vectors
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US06261537B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, having reporters comprising gas-filled microbubbles stabilised by monolayers of film-forming surfactants, the reporter being coupled or linked to at least one vector.

  可靶向诊断和/或治疗活性剂，例如超声造影剂，具有由膜形成表面活性剂稳定的气体填充微泡组成的报告物质，该报告物质与至少一个载体耦合或连接。
• Novel naftopidil derivatives containing methyl phenylacetate and their blocking effects on α1D/1A-adrenoreceptor subtypes
  作者：Jun-Jun Huang、Zhi-Han Zhang、Fei He、Xia-Wen Liu、Xing-Jie Xu、Li-Jun Dai、Qi-Meng Liu、Mu Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.068

  日期：2018.2

  (α1-AR) antagonists are considered to be the most effective monotherapy agents for lower urinary tract symptoms associated with benign prostatic hyperplasia (LUTS/BPH). In this study, we synthesized compounds 2–17, which are novel piperazine derivatives that contain methyl phenylacetate. We then evaluated the vasodilatory activities of these compounds. Among them, we found that compounds 2, 7, 12, which

  α 1 -肾上腺素能受体（α 1 -AR）拮抗剂被认为是用于与良性前列腺增生（LUTS / BPH）的下尿路症状的最有效的单一疗法药物。在这项研究中，我们合成了化合物2 – 17，它们是含有苯基乙酸甲酯的新型哌嗪衍生物。然后，我们评估了这些化合物的血管舒张活性。其中，我们发现，化合物2，7，12，其含有2-OCH 3，2-CH 3或2，5-CH 3，分别表现出有力的α 1阻滞活性类似于原型药物萘替地尔（1）。的拮抗效应2，7和12上的（ - ） -去甲肾上腺素诱导的离体大鼠前列腺输精管的收缩反应（α 1A），脾（α 1B）和胸主动脉（α 1D）进行进一步表征，以评估亚受体选择性。与萘哌地尔（比较1）和特拉唑嗪，化合物12显示出最希望的α 1D / 1A亚型选择性，尤其是改善的α 1A亚型选择性，并且比ρ甲2（α 1D）/ P甲2（α 1B）和对甲2（α 1A）/ P甲2（α 1B）是17.0-和19
• Nonpeptidic Propargylamines as Inhibitors of Lysine Specific Demethylase 1 (LSD1) with Cellular Activity
  作者：Martin L. Schmitt、Alexander-Thomas Hauser、Luca Carlino、Martin Pippel、Johannes Schulz-Fincke、Eric Metzger、Dominica Willmann、Teresa Yiu、Michelle Barton、Roland Schüle、Wolfgang Sippl、Manfred Jung

  DOI：10.1021/jm400792m

  日期：2013.9.26

  Lysine demethylases play an important role in epigenetic regulation and thus in the development of diseases like cancer or neurodegenerative disorders. As the lysine specific demethylase 1 (LSD1/KDM1) has been strongly connected to androgen and estrogen dependent gene expression, it serves as a promising target for the therapy of hormone dependent cancer. Here, we report on the discovery of new small

  赖氨酸脱甲基酶在表观遗传调控中发挥重要作用，因此在癌症或神经退行性疾病等疾病的发展中起着重要作用。由于赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1/KDM1) 与雄激素和雌激素依赖性基因表达密切相关，因此它是治疗激素依赖性癌症的有希望的靶点。在这里，我们报告了新的 LSD1 小分子抑制剂的发现，该抑制剂含有炔丙胺弹头，从含有赖氨酸的底物类似物开始。在这些底物模拟抑制剂的基础上，我们能够通过基于相似性的虚拟筛选和随后的合成优化相结合来提高效力，从而产生更多类似药物的 LSD1 抑制剂，从而导致乳腺癌细胞中的组蛋白高甲基化。
• Highly active new chiral Co(iii) salen catalysts immobilized by electrostatic interaction with sulfonic acid linkages on ordered mesoporous SBA-16 silica
  作者：Yong-Suk Kim、Xiao-Feng Guo、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1039/b906350a

  日期：——

  New chiral cobalt(III) salen complexes immobilized via HO3S-linkers on ordered SBA-16 by electrostatic interactions showed very high activity in enantioselective ring-opening reactions of racemic epoxides.

  在外消旋环氧化物的对映选择性开环反应中，通过静电作用将 HO3S 链接固定在有序 SBA-16 上的新型手性钴(III)沙林配合物显示出极高的活性。
• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。