4-amino-3-chloro-2-ethylpyridine | 148401-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-chloro-2-ethylpyridine
• 英文别名: 3-chloro-2-ethylpyridin-4-amine；4-Pyridinamine, 3-chloro-2-ethyl-
• CAS: 148401-40-5
• 化学式: C₇H₉ClN₂
• mdl: MFCD18802681
• 分子量: 156.615
• InChiKey: RZLBORQXOMFDMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-chloro-2-ethylpyridine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-bromo-1-(3-chloro-2-ethylpyridin-4-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高活性物种交叉反应复合物 I 抑制剂 BAY-179 的鉴定

  摘要：

  线粒体是能量供应和细胞死亡的关键调节剂。线粒体中 ATP 的产生通过氧化磷酸化 (OXPHOS) 发生，该过程利用电子传递链和 ATP 合酶的四种复合物（复合物 I-IV）。某些致癌突变（例如, LKB1 或 mIDH) 可以进一步增强癌细胞对其能量需求的 OXPHOS 依赖，使细胞对复合物 I 抑制敏感，并突出复合物 I 作为治疗靶点的潜在价值。在此，我们描述了一种有效的、选择性的和物种交叉反应的复合物 I 抑制剂的发现。拜耳化合物库的高通量筛选，然后是命中分类和初始命中到先导活动，导致先导结构在综合先导优化活动中进一步优化。该项目专注于平衡效力和代谢稳定性，最终鉴定出 BAY-179，这是一种出色的体内适用工具，可用于探索复合物 I 抑制在癌症适应症中的生物学相关性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00666
• 作为产物：
  描述：

  乙基麦芽酚 在 苯膦酰二氯 、 氨 作用下， 生成 4-amino-3-chloro-2-ethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  A general and versatile synthesis of 2-alkyl-4-aminopyridines

  摘要：

  A versatile two-step synthesis of 2-alkyl-4-aminopyridines from commercially available cis-1-methoxy-1-buten-3-yne is described. Acylation of the yne derivative followed by amination and cyclization in ammonia produced the desired substituted pyridines in high yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00081-8

文献信息

• N-(4-pyridyl or 4-quinolinyl) arylacetamide and 4-(aralkoxy or
  申请人：DowElanco

  公开号：US05399564A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  N-(4-Pyridyl or 4-quinolinyl) arylacetamides, for example N-((3-chloro-2-ethyl)-4-pyridyl)(4-(4-chlorophenoxy) phenyl)-acetamide, and 4-(aralkyoxy or aralkylamino)pyridines, for example 4-[2-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]ethoxy]pyridine, are active against nematodes, insects, mites, and plant pathogens.

  N-(4-吡啶基或4-喹啉基)芳基乙酰胺，例如N-((3-氯-2-乙基)-4-吡啶基)(4-(4-氯苯氧基)苯基)-乙酰胺，以及4-(芳基氧基或芳基氨基)吡啶类化合物，例如4-[2-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]乙氧基]吡啶，对线虫、昆虫、螨虫和植物病原体具有活性。
• Pyridine compounds which are useful as pesticides
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US05763463A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  A pyridine derivative of the formula (I), or its oxide or salt: ##STR1## wherein R.sup.1 is a halogen atom, an alkyl group, etc., R.sup.2 is an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxycarbonyl group, an alkenyloxycarbonyl group, etc., R.sup.3 is a hydrogen atom, etc., R.sup.4 is a halogen atom, a cyano group, a haloalkyl group, etc., each of R.sup.5 and R.sup.6 is a hydrogen atom, etc., Q is a methine group or a nitrogen atom, m is 0 or 1, n is 1 or 2 and r is 1 or 2. Such a compound is useful as a pesticide. The compound of the present invention is a pyridine derivative which is capable of killing or controlling various pests without adversely affecting crop plants and which is readily decomposable and presents no substantial acute toxity to mammals.

  一种具有以下结构的吡啶衍生物，或其氧化物或盐：其中R.sup.1是卤素原子、烷基基团等，R.sup.2是烯基基团、炔基基团、烷氧羰基基团、烯氧羰基基团等，R.sup.3是氢原子等，R.sup.4是卤素原子、氰基、卤代烷基等，R.sup.5和R.sup.6中的每一个是氢原子等，Q是亚甲基基团或氮原子，m为0或1，n为1或2，r为1或2。这种化合物可用作杀虫剂。本发明的化合物是一种吡啶衍生物，能够杀灭或控制各种害虫，而不对作物植物产生不利影响，且易于分解，对哺乳动物没有明显的急性毒性。
• Preparation of carbon-14 labeled N-(2-ethyl-3-chloro-4-pyridinyl)-4-(4-chlorophenoxy)phenylacetamide
  作者：N. R. Pearson

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199802)41:2<151::aid-jlcr64>3.0.co;2-r

  日期：1998.2

  A 4-step modified route has been developed for the synthesis of N-(2-ethyl-3-chloro-4-pyridinyl-2-[ 14 C])-4-(4-chlorophenoxy)phenylacetamide ([ 14 C]-1). The key transformation in the sequence is an amination/cyclization pair of reactions that furnished 2-[ 14 C]-4-amino-2-ethylpyridine (4) from 5-[ 14 C]-1-methoxyhept-1-en-3-yn-5-one (3) and ammonia. Amine 4 was then selectively chlorinated to provide

  已开发了一种 4 步改进路线，用于合成 N-(2-乙基-3-氯-4-吡啶基-2-[ 14 C])-4-(4-氯苯氧基)苯基乙酰胺 ([ 14 C]- 1）。序列中的关键转化是胺化/环化反应对，从 5-[ 14 C]-1-甲氧基庚-1-en-3 提供 2-[ 14 C]-4-氨基-2-乙基吡啶 (4) -yn-5-一 (3) 和氨。然后将胺 4 选择性氯化以提供 2-[ 14 C]-4-氨基-3-氯-2-乙基吡啶 (5)，然后在反应中将其与 4-(4-氯苯氧基) 苯乙酸乙基甲酸酐 (6) 偶联由三甲基铝介导以提供所需的放射性标记的苯基乙酰胺[ 14 C]-1。
• [EN] 4-(ARALKOXY OR ARALKYLAMINO)PYRIDINE PESTICIDES_________________
  申请人：DOWELANCO

  公开号：WO1993005050A1

  公开（公告）日：1993-03-18

  (EN) 4-(Aralkoxy or aralkylamino)pyridines, for example 4-[2-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]ethoxy]pyridine, are active against nematodes, insects, mites, and plant pathogens.(FR) Les composés 4-(aralcoxy ou aralkylamino)pyridines, par exemple 4-[2-[4-(2,2,2, tri-fluoroéthoxy)phényl]éthoxy]pyridine sont actifs contre les nématodes, les insectes, les mites et les agents pathogènes végétaux.

  4-(取代基或取代氨基的)吡咯，例如4-[2-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]乙氧基]吡咯，能够对抗蜱虫、lesion无害、昆虫、和植物病原体。 4-(有基团或有取代氨基的)吡咯，例如4-[2-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]乙氧基]吡咯，是抗蜱虫、防治昆虫、虫卵以及植物病原体的有效物质。
• 4-(ARALKOXY OR ARALKYLAMINO)PYRIDINE PESTICIDES-----------------
  申请人：DOWELANCO

  公开号：EP0555469A1

  公开（公告）日：1993-08-18