(4S,5R)-5-[(4S,5R)-2-oxo-4-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-5-yl]-4-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 138456-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(4S,5R)-2-oxo-4-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-5-yl]-4-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 138456-19-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: RNMKIRNHQYTJAH-VNTMZGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4S,5R)-5-[(4S,5R)-2-oxo-4-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-5-yl]-4-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of HIV-1 protease inhibitors with C2-axis of symmetry

  摘要：

  An efficient and stereocontrolled synthesis of various C2-symmetric HIV-l protease inhibitors is described, starting from commercially available and inexpensive D-mannitol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93541-x