(2S,3R,4R,5S)-2,5-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino-1,6-diphenyl-3,4-dihydroxyhexane | 129491-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-2,5-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino-1,6-diphenyl-3,4-dihydroxyhexane
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-2,5-Di-(N-((t-butyloxy)carbonyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane；(2S,3R,4R,5S)-2,5-Bis[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol；N,N'-bis-(tert.-Butoxycarbonyl)-2S,5S-diamino-1,6-diphenylhexane-3R,4R-diol；N,N'-bis-(tert-butoxycarbonyl)-2S,5S-diamino-1,6-diphenylhexane-3R,4R-diol；N,N'-bis(tert-Butoxycarbonyl)-2S,5S-diamino-1,6-diphenylhexane-3R,4R-diol；(2S,3R,4R,5S)-2,5-bis[[(tert-butyloxy)carbonyl]amino]-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane；L-Iditol, 1,2,5,6-tetradeoxy-2,5-bis(((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)amino)-1,6-diphenyl-；tert-butyl N-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 129491-63-0
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₆
• 分子量: 500.635
• InChiKey: XEFORNHNQOHGSE-CJRSTVEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2,5-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino-1,6-diphenyl-3,4-dihydroxyhexane 在 Brine 、 sodium hydroxide 、 氯仿 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以provided the pure desired compound (Rf 0.40, 5% methanol/2% isopropylamine in chloroform) as a white solid, m.p. 86°-89° C的产率得到(2S,3R,4R,5S)-2,5-diamino-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibiting compounds

  摘要：

  一种具有以下结构的逆转录病毒蛋白酶抑制剂化合物A-X-B或其药学上可接受的盐、前药或酯，其中X是连接基；A是（1）取代的氨基，（2）取代的羰基，（3）官能化的亚胺基，（4）官能化的烷基，（5）官能化的酰基，（6）官能化的杂环基或（7）官能化的（杂环）烷基；B是（1）独立于此处定义的取代的羰基，（2）独立于此处定义的取代的氨基，（3）独立于此处定义的官能化亚胺基，（4）独立于此处定义的官能化烷基，（5）独立于此处定义的官能化酰基，（6）独立于此处定义的官能化杂环基或（7）独立于此处定义的官能化（杂环）烷基。

  公开号：

  US05545750A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2,5-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino-1,6-diphenyl-3,4-dihydroxyhexane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of HIV-1 protease inhibitors with C2-axis of symmetry

  摘要：

  An efficient and stereocontrolled synthesis of various C2-symmetric HIV-l protease inhibitors is described, starting from commercially available and inexpensive D-mannitol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93541-x

文献信息

• Inhibitors of retroviral proteases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05712417A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  The present invention relates to compounds of the formula I ##STR1## wherein A, Y, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, l, m and the corresponding radicals labeled with * are defined as stated in the description, a process for their preparation and their use for the inhibition of retroviral proteases.

  本发明涉及公式I的化合物，其中A，Y，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6，l，m和标有*的相应基团如说明书中所述，以及它们的制备方法和它们用于抑制逆转录病毒蛋白酶的用途。
• Process for the diastereoselective reductive pinacol coupling of
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05463124A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  Process for the diastereoselective reductive pinacol coupling of homochiral .alpha.-aminoaldehydes A process for the preparation of optically pure symmetrical compounds of the formula I ##STR1## is described in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are explained in the description, with simultaneous control of the four centers of chirality marked by *.

  一种对同构的α-氨基醛进行对映选择性还原皮纳科尔偶联的方法。本发明描述了一种制备式I的光学纯对称化合物的方法：##STR1## 其中R^1，R^2和R^3在说明中有解释，同时控制由*标记的四个手性中心。
• Inhibitoren retroviraler Proteasen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0428849A2

  公开（公告）日：1991-05-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindung der Formel I worin A, Y, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, l, m, sowie die entsprechenden mit * versehenen Reste wie in der Beschreibung angegeben definiert sind, ein Verfahren zu deren Herstellung, sowie ihre Verwendung zur Hemmung retroviraler Proteasen.

  本发明涉及一种式 I 的化合物 其中 A、Y、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、l、m 和标有 * 的相应基团的定义、制备方法及其用于抑制逆转录病毒蛋白酶的用途。
• Verfahren zur diastereoselektiven reduktiven Pinakol-Kupplung von homochiralen alpha-Aminoaldehyden
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0503561A2

  公开（公告）日：1992-09-16

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von optisch reinen symmetrischen Verbindungen der Formel I beschrieben, worin R1, R2 und R3 in der Beschreibung erläutert sind, unter gleichzeitiger Kontrolle der vier mit * gekennzeichneten Chiralitätszentren.

  一种制备光学纯的式 I 对称化合物的工艺 其中 R1、R2 和 R3 已在说明中解释，同时控制四个标有 * 的手性中心。
• Intermediates for preparating non-peptide retroviral protease inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0839798A2

  公开（公告）日：1998-05-06

  Intermediates, for preparing non-peptide retroviral protease inhibitors, said intermediates having the formula: or an acid addition salt thereof or an N-protected derivative thereof wherein at each occurrence the N-protecting group is independently selected from the group consisting of formyl, acetyl, pivaloyl, t-butylacetyl, t-butyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, benzyl and isopropylaminocarbonyl; or said intermediates being selected from: (2S,3R,4S,5S)-2,5-di-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3S,4S,5S)-2,5-di-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3R,4R,5S)-2,5-di-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3S,4S,5S)-2,5-di-(N-(valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3R,4S,5S)-2,5-di-(N-(valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3R,4R,5S)-2,5-di-(N-(valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3S,4R,5S)-2-(N-(t-butyloxy)carbonyl)amino)-5-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; 2-(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)amino)-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenyl-3-hexene-3,4-oxide; 2-amino-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenyl-3-hexene-3,4-oxide; and 2,5-di-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenyl-3-hexene-3,4-oxide; or an acid addition salt thereof.

  用于制备非肽类逆转录病毒蛋白酶抑制剂的中间体，所述中间体具有以下式子： 或其酸加成盐或其 N-保护衍生物，其中每次出现时，N-保护基独立选自甲酰、乙酰、特戊酰、叔丁基乙酰、叔丁氧羰基、苄氧羰基、苄基和异丙氨基羰基组成的组；或所述中间体选自以下物质 (2S,3R,4S,5S)-2,5-二(N-(Cbz-缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3S,4S,5S)-2,5-二(N-苄氧羰基缬氨酰氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3R,4R,5S)-2,5-二(N-苄氧羰基缬氨酰氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3S,4S,5S)-2,5-二(N-(缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3R,4S,5S)-2,5-二(N-(缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3R,4R,5S)-2,5-二(N-(缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3S,4R,5S)-2-(N-(叔丁氧基)羰基)氨基)-5-(N-(Cbz-缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； 2-(N-苄基-N-(苄氧羰基)氨基)-5-(叔丁氧羰基氨基)-1,6-二苯基-3-己烯-3,4-氧化物； 2-氨基-5-(叔丁氧羰基氨基)-1,6-二苯基-3-己烯-3,4-氧化物；以及 2,5-二（叔丁氧羰基氨基）-1,6-二苯基-3-己烯-3,4-氧化物； 或其酸加成盐。