4(R),5(R),6(R),7(R)-tetrakis(benzyloxy)-4,5,6,7,8,10-hexahydro-14-methoxy-(11E)-1H,3H-2,9-dibenzodioxacyclotetradecin-1-one | 931092-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4(R),5(R),6(R),7(R)-tetrakis(benzyloxy)-4,5,6,7,8,10-hexahydro-14-methoxy-(11E)-1H,3H-2,9-dibenzodioxacyclotetradecin-1-one
• 英文别名: (5R,6R,7R,8R,12E)-16-methoxy-5,6,7,8-tetrakis(phenylmethoxy)-3,10-dioxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraen-2-one
• CAS: 931092-69-2
• 化学式: C₄₅H₄₆O₈
• 分子量: 714.855
• InChiKey: ARBYIWBYVIMYKK-WBBUANIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R),5(R),6(R),7(R)-tetrakis(benzyloxy)-4,5,6,7,8,10-hexahydro-14-methoxy-(11E)-1H,3H-2,9-dibenzodioxacyclotetradecin-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 以47%的产率得到(5R,6R,7R,8R)-5,6,7,8-tetrahydroxy-16-methoxy-3,10-dioxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  糖醇和苯甲酸衍生的前体的闭环复分解合成大环内酯-糖杂化物

  摘要：

  苯甲内酯结构基序是一种特权的或进化选择的支架，其编码与蛋白质结合所需的性质，其新颖的类似物可提供新的生物活性化合物的来源。糖也是特权结构，其中（氨基）糖，亚氨基糖和糖氨基酸被用作发展非肽类拟肽的支架。本文描述了新颖的多羟基化的草酰马来酸内酯的合成，所述天然的多酮化合物衍生的大环内酯类的结构类似物，为它们作为支架的发展提供了基础。由苯甲酸和适当保护的d-甘露醇或d-山梨醇（d-葡萄糖醇）。闭环复分解中具有高的大环化步骤施加E-观察到烯烃的选择性。两个多羟基化衍生物的X射线晶体结构表明，大环显示出相似的构象。另外，在晶格中观察到分子间氢键网络。

  DOI：

  10.1021/jo062159l
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 2,6-二氯-1,4-苯醌 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.67h， 生成 4(R),5(R),6(R),7(R)-tetrakis(benzyloxy)-4,5,6,7,8,10-hexahydro-14-methoxy-(11E)-1H,3H-2,9-dibenzodioxacyclotetradecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  糖醇和苯甲酸衍生的前体的闭环复分解合成大环内酯-糖杂化物

  摘要：

  苯甲内酯结构基序是一种特权的或进化选择的支架，其编码与蛋白质结合所需的性质，其新颖的类似物可提供新的生物活性化合物的来源。糖也是特权结构，其中（氨基）糖，亚氨基糖和糖氨基酸被用作发展非肽类拟肽的支架。本文描述了新颖的多羟基化的草酰马来酸内酯的合成，所述天然的多酮化合物衍生的大环内酯类的结构类似物，为它们作为支架的发展提供了基础。由苯甲酸和适当保护的d-甘露醇或d-山梨醇（d-葡萄糖醇）。闭环复分解中具有高的大环化步骤施加E-观察到烯烃的选择性。两个多羟基化衍生物的X射线晶体结构表明，大环显示出相似的构象。另外，在晶格中观察到分子间氢键网络。

  DOI：

  10.1021/jo062159l

文献信息

• Synthesis of Macrolide−Saccharide Hybrids by Ring-Closing Metathesis of Precursors Derived from Glycitols and Benzoic Acids
  作者：Marie-Christine Matos、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo062159l

  日期：2007.3.1

  natural polyketide derived macrolides, are described herein, providing a basis for their development as scaffolds. The syntheses were carried out from benzoic acids and appropriately protected d-mannitol or d-sorbitol (d-glucitol). Ring-closing metathesis was applied in the macrocyclization step with high E-alkene selectivities being observed. X-ray crystal structures, for two polyhydroxylated derivatives

  苯甲内酯结构基序是一种特权的或进化选择的支架，其编码与蛋白质结合所需的性质，其新颖的类似物可提供新的生物活性化合物的来源。糖也是特权结构，其中（氨基）糖，亚氨基糖和糖氨基酸被用作发展非肽类拟肽的支架。本文描述了新颖的多羟基化的草酰马来酸内酯的合成，所述天然的多酮化合物衍生的大环内酯类的结构类似物，为它们作为支架的发展提供了基础。由苯甲酸和适当保护的d-甘露醇或d-山梨醇（d-葡萄糖醇）。闭环复分解中具有高的大环化步骤施加E-观察到烯烃的选择性。两个多羟基化衍生物的X射线晶体结构表明，大环显示出相似的构象。另外，在晶格中观察到分子间氢键网络。