(-)-(1S,2R,4S,6R)-2,4,6-tris(benzyloxy)cyclohexanol | 696640-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,2R,4S,6R)-2,4,6-tris(benzyloxy)cyclohexanol
• 英文别名: rac-2,4,6-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-myo-inositol
• CAS: 696640-67-2；135182-47-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: GUOAVUZRWHTAHL-FPCALVHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,4S,6R)-2,4,6-tris(benzyloxy)cyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 氨 、 水 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在基于机理的肌醇单磷酸酶抑制剂中磷酸基的去除导致异常的抑制活性。

  摘要：

  肌醇单磷酸酶被广泛认为是双相情感障碍治疗中锂离子抑制的治疗靶标。为了不断提高替代抑制剂的生物利用度，我们设计并测试了两个新系列的化合物；膦酸酯和类似产物的模拟物。与基于磷酸盐的抑制剂相比，磷酸盐底物模拟物是效力降低的竞争性抑制剂。然而，产物模拟物表现出各种抑制作用模式。当单独发挥作用时，6-丁基氨基衍生物6p是一种非竞争性抑制剂（K（i）= 0.3 mM），但在存在无机磷酸盐的情况下却显示出非竞争性抑制作用。该化合物代表了寻找锂离子疗法的可行替代品的新线索。

  DOI：

  10.1039/b312808c
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氮杂二螺[2.1.4.2]十一烷(9CI) 在 盐酸 、 二硫化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 (-)-(1S,2R,4S,6R)-2,4,6-tris(benzyloxy)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-O-(2-oxo-benzo-1,3,2-dioxaphosphaocan-2-yl)-myo-inositol and 3,5-dideoxy-1-O-(2-oxo-benzo-1,3,2-dioxaphosphaocan-2-yl)-myo-inositol as prodrugs of inositolmonophosphatase ligands

  摘要：

  1-O-(2-oxo-benzo-1,3,2-dioxaphosphaocan-2-yl)-myo-inositol and 3,5-dideoxy-1-O-(2-oxo-benzo -1,3,2 -dioxaphosphaocan- 2 -yl) -myo -inositol were prepared by selective modifications of myo-inositol. Phosphorylation used the phosphite method by means of the 2(N,N-di-isopropylamino).benzo-1,3,2-dioxaphosphaocane. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00941-1

文献信息

• Intramolecular Hydrogen Abstraction in Radicals Derived from Inositol 1,3-Acetals: Efficient Access to Cyclitols
  作者：Chebrolu Murali、Bharat P. Gurale、Mysore S. Shashidhar

  DOI：10.1002/ejoc.200901156

  日期：2010.2

  used to prepare neo-inositol and isomeric deoxy-amino inositols. Most of the reactions in these synthetic sequences starting from myo-inositol give one product in each step. The results presented here show that myo-inositol 1,3,5-orthobenzoate offers many advantages over other orthoesters for the synthesis of cyclitol derivatives from myo-inositol.

  通过裂解肌醇 1,3,5-邻苯甲酸酯中的原苯甲酸酯部分获得的亚苄基缩醛用于通过其黄原酸酯制备单脱氧肌醇衍生物和二脱氧肌醇衍生物。双脱氧是亚苄基缩醛氢分子内提取和缩醛环随后裂解的结果。这种裂解不会发生在衍生自其他原酸酯的类似缩醛中。来自肌醇 1,3,5-原酸酯的 1,3-缩醛也用于制备新肌醇和异构脱氧氨基肌醇。这些合成序列中从肌醇开始的大多数反应在每个步骤中都会产生一种产物。此处显示的结果表明，肌醇 1,3,5-原苯甲酸酯在从肌醇合成环醇衍生物方面比其他原酸酯具有许多优势。
• Design and synthesis of 6α-substituted 2β,4α-dihydroxy-1β-phosphoryloxycyclohexanes, potent inhibitors of inositol monophosphatase
  作者：Raymond Baker、Carmel Carrick、Paul D. Leeson、Ian C. Lennon、Nigel J. Liverton

  DOI：10.1039/c39910000298

  日期：——

  Molecular superimposition studies have led to the design and synthesis of 2β,4α-dihydroxy-6α-[5-(2-hydroxyphenyl)pentyloxy]-1β-phosphoryloxycyclohexane, a potent inhibitor of inositol monophosphatase.

  分子叠加研究导致的2β，设计和合成4 α -二羟基-6- α - [5-（2-羟基苯基）戊氧基]-1β-phosphoryloxycyclohexane，肌醇单磷酸酶的强效抑制剂。