(E)-N,N-dipropyl-N'-tosylformimidamide | 1204768-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dipropyl-N'-tosylformimidamide
• 英文别名: N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-N,N-dipropylmethanimidamide
• CAS: 1204768-66-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 282.407
• InChiKey: JSCBVLLGSZLXHB-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 5-硝基苊 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-N,N-dipropyl-N'-tosylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  硝基ac烷作为合成磺酰基Am的新型光催化剂

  摘要：

  抽象的 首次报道了一种小分子，即硝基ac，它是一种可再循环的可见光光催化剂，用于由磺酰基叠氮化物和胺构建C = N键。这种可扩展的位点选择方案提供了在温和条件下接近各种磺酰基yl的便捷方法。根据不同的转化方式，提出了两种反应途径。 首次报道了一种小分子，即硝基ac，它是一种可再循环的可见光光催化剂，用于由磺酰基叠氮化物和胺构建C = N键。这种可扩展的位点选择方案提供了在温和条件下接近各种磺酰基yl的便捷方法。根据不同的转化方式，提出了两种反应途径。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690984

文献信息

• Direct electrochemical imidation of aliphatic amines<i>via</i> anodic oxidation
  作者：Li Zhang、Ji-Hu Su、Sujing Wang、Changfeng Wan、Zhenggen Zha、Jiangfeng Du、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c1cc10871a

  日期：——

  Direct electrochemical synthesis of sulfonyl amidines from aliphatic amines and sulfonyl azides was realized with good to excellent yields.

  直接电化学合成烷基胺和磺酰叠氮化合物，产率良好至优异。
• Synthesis of N -Sulfonylformamidines by tert -butyl Hydroperoxide–Promoted, metal-free, direct oxidative dehydrogenation of aliphatic amines
  作者：Ayijiamali Rouzi、Ruzeahong Hudabaierdi、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.074

  日期：2018.5

  A direct and convenient metal-free method to prepare sulfonyl amidines in the presence of aqueous tert-butyl hydroperoxide (T-HYDRO) has been developed. Different tertiary and secondary amines were tested for compatibility with the oxidative conditions and could be coupled with sulfonyl azides to form the corresponding amidines in moderate to good yields.

  已经开发了在水性叔丁基过氧化氢（T-HYDRO）存在下制备磺酰基am的直接且方便的无金属方法。测试了不同的叔胺和仲胺与氧化条件的相容性，并且可以将其与磺酰叠氮化物偶联以中等至良好的产率形成相应的am。
• Visible-Light-Mediated Sulfonylimination of Tertiary Amines with Sulfonylazides Involving C_sp³–C_sp³ Bond Cleavage
  作者：Jiao Gui、Haisheng Xie、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00786

  日期：2019.4.19

  Visible-light-induced cross-coupling of arylsulfonyl azides with tertiaryamines in the presence of Eosin Y at room temperature has been achieved. This transformation features alkyl C–C bond cleavage and provides a green approach to N-sulfonylamidines under mild conditions.

  在室温下，在曙红Y存在下，已经实现了可见光诱导的芳基磺酰叠氮化物与叔胺的交叉偶联。这种转化具有烷基C–C键断裂的特性，并在温和条件下为N-磺酰lam提供了绿色的方法。
• Photoinduced Cascade Reaction of Tertiary Amines with Sulfonyl Azides: Synthesis of Amidine Derivatives
  作者：Rui Ding、Hui Chen、Yan‐Li Xu、Hai‐Tao Tang、Yan‐Yan Chen、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201900359

  日期：2019.8.5

  A metal‐free cascade reaction of tertiary amines with sulfonyl azides promoted by acridinium salts under blue light irradiation was developed and provided amidine derivatives in moderate to good yields. Enamine was generated from tertiary amine via single‐electron transfer promoted by acridinium salts, and the following [3+2] cyclization with sulfonyl azide and CH2N2 release afforded the desired products

  蓝光下a啶盐促进的叔胺与磺酰叠氮化物的无金属级联反应得到了开发，并以中等至良好的收率提供了derivatives衍生物。a胺盐通过via啶盐促进的单电子转移从叔胺生成烯胺，随后通过磺酰叠氮化物和CH 2 N 2的释放[3 + 2]环化获得所需的产物。
• Transition metal- and catalyst-free one-pot green method for the synthesis of <i>N</i>-sulfonyl amidines <i>via</i> direct reaction of sulfonyl azides with amines
  作者：Babak Kaboudin、Saeed Torabi、Foad Kazemi、Hiroshi Aoyama

  DOI：10.1039/d0ra04545d

  日期：——

  synthesis of N-sulfonyl amidines via the direct reaction of tertiary or secondary amines with sulfonyl azides is described. Transition metal- and catalyst-free conditions were used for the synthesis of biologically important N-sulfonyl amidines. Further studies showed that the reaction proceeded via in situ aerobic oxidation of amines under reflux conditions.

  在本报告中，描述了通过叔胺或仲胺与磺酰叠氮化物的直接反应来绿色合成N-磺酰脒。无过渡金属和催化剂的条件用于合成生物学上重要的N-磺酰脒。进一步的研究表明，该反应是通过胺在回流条件下原位有氧氧化进行的。