2-exo-ethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-ol | 122383-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-exo-ethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-ol
• 英文别名: (1S,2S,4S)-2-ethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• CAS: 122383-09-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: FDYSHZRELBATSU-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo-ethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-ol 、 1-溴-2-丁炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过序列开环/分子内闭环烯炔复分解/狄尔斯-阿尔德反应制备具有 acis-稠合 2,6-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷系统的多环衍生物的便捷方法

  摘要：

  用炔烃附属物官能化的 7-氧代降冰片烯衍生物进行分子内烯炔复分解反应，得到顺式稠合的 2,6-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷衍生物。这些化合物具有二烯官能团，允许它们与亲二烯体（N-苯基马来酰亚胺）反应以产生密集官能化的多环化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800936
• 作为产物：
  描述：

  ethyl magnesium iodide 、 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到2-exo-ethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of organometallic reagents addition to 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a032

文献信息

• A Convenient Approach to Polycyclic Derivatives with a<i>cis</i>-Fused 2,6-Dioxabicyclo[4.3.0]nonane System by the Sequence Ring-Opening/Intramolecular Ring-Closing Enyne Metathesis/Diels-Alder Reaction
  作者：Ana Aljarilla、Maria C. Murcia、Aurelio G. Csákÿ、Joaquín Plumet

  DOI：10.1002/ejoc.200800936

  日期：2009.2

  7-Oxanorbornene derivatives functionalized with alkyneappendages undergo intramolecular enyne metathesis reactions to give cis-fused 2,6-dioxabicyclo[4.3.0]nonane derivatives. These compounds have a diene functionality thatallows their reaction with dienophiles (N-phenylmaleimide) to yield densely functionalized polycyclic compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  用炔烃附属物官能化的 7-氧代降冰片烯衍生物进行分子内烯炔复分解反应，得到顺式稠合的 2,6-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷衍生物。这些化合物具有二烯官能团，允许它们与亲二烯体（N-苯基马来酰亚胺）反应以产生密集官能化的多环化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Stereoselectivity of organometallic reagents addition to 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
  作者：Odon Arjona、Roberto Fernandez de la Pradilla、Araceli Mallo、Sonia Perez、Joaquin Plumet

  DOI：10.1021/jo00278a032

  日期：1989.8