7-{[N-ethyl((2-azido)ethyl)]amino}coumarin-3-aldehyde | 1620558-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-{[N-ethyl((2-azido)ethyl)]amino}coumarin-3-aldehyde
• CAS: 1620558-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• 分子量: 286.29
• InChiKey: MUCPNFKBSFCMPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{[N-ethyl((2-azido)ethyl)]amino}coumarin-3-aldehyde 在 四氢吡咯 、 ethylene dichloride hydrochloride 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rational design of biotinylated probes: fluorescent turn-on detection of (strept)avidin and bioimaging in cancer cells

  摘要：

  通过将生物素与环境敏感的香豆素荧光团连接起来，设计出了两种荧光探针 SPS1 和 SPS2。链霉亲和素和阿维丁会诱导这两种探针发生显著的荧光变化。SPS2 具有对富含生物素受体的肿瘤细胞进行荧光成像的潜力。

  DOI：

  10.1039/c4cc03315a
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-chloroethyl)(ethyl)amino]salicylaldehyde 在 哌啶 、 sodium azide 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-{[N-ethyl((2-azido)ethyl)]amino}coumarin-3-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rational design of biotinylated probes: fluorescent turn-on detection of (strept)avidin and bioimaging in cancer cells

  摘要：

  通过将生物素与环境敏感的香豆素荧光团连接起来，设计出了两种荧光探针 SPS1 和 SPS2。链霉亲和素和阿维丁会诱导这两种探针发生显著的荧光变化。SPS2 具有对富含生物素受体的肿瘤细胞进行荧光成像的潜力。

  DOI：

  10.1039/c4cc03315a

文献信息

• 含2，4-二硝基苯磺酰基香豆素类化合物及其 制备方法与应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105693673B

  公开（公告）日：2017-11-14

  本发明涉及一种含2，4‑二硝基苯磺酰基香豆素类化合物及其制备方法与应用，新型的荧光分子探针利用巯基与2，4‑二硝基苯磺酸酰基特异性反应且反应后的产物对溶剂极性敏感的特性，其与巯基蛋白质上的巯基反应后荧光分子进入到蛋白质的疏水空腔，从而导致体系的光谱发生明显变化，对巯基蛋白质具有较高的检测灵敏度，而小分子硫醇以及其它非巯基蛋白对探针的光谱无明显影响；其对鸡卵清白蛋白的检测限为0.01mg/mL，可用于对生物体内巯基蛋白的检测。