3'-O-t-butyldimethylsilyl-5'-O-p-methoxytrityladenosine | 69504-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-t-butyldimethylsilyl-5'-O-p-methoxytrityladenosine
• 英文别名: 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p-methoxytrityl)-adenosine；3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine；5'-O-(4-monomethoxytrityl)-3'-O-t-butyldimethylsilyladenosine；O^3'-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-O^5'-(4-methoxy-trityl)-adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-ol
• CAS: 69504-05-8
• 化学式: C₃₆H₄₃N₅O₅Si
• 分子量: 653.853
• InChiKey: VKYMBSMEFONYAL-UTBAFCPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-t-butyldimethylsilyl-5'-O-p-methoxytrityladenosine 以 甲醇 为溶剂， 生成 2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of tert-butyldimethylsilyl protecting groups in ribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85245-3
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 以 甲醇 为溶剂， 生成 3'-O-t-butyldimethylsilyl-5'-O-p-methoxytrityladenosine
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of tert-butyldimethylsilyl protecting groups in ribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85245-3

文献信息

• Regiodefined synthesis and conformational properties of adenyldiyl trimers with unsymmetrical 2′–5′ and 3′–5′ internucleotide linkages
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masaaki Hirose、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00590-5

  日期：——

  Adenyldiyl trimers with different kinds of substitucnts on 2′–5′ and 3′–5′ phosphate linkages have been synthesized in a general, regiodefined manner. Examination of the 2D NMR spectra reveals that the trimers with adenylyl(2′–5′)adenosine linkage make a syn-anti as well as syn-syn base slack between the two adenyl bases and exist as a mixture of the two conformers.

  以一般的区域定义方式合成了在2'-5'和3'-5'磷酸键上具有不同取代基的Adenyldiyl三聚体。2D NMR谱图的检查表明，带有腺苷基（2'–5'）腺苷键的三聚体在两个腺苷酸碱基之间形成顺-反和顺-syn-顺碱基松弛，并且以两个构象异构体的混合物形式存在。
• Nucleotides Part XL. Synthesis and Characterization of Modified 2?-5? Adenylate Trimers-Potential Antiviral Agents
  作者：Helga Schirmeister、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770104

  日期：1994.2.9

  2′–5′ Adenylate trimers 41–44 carrying the (tert-butyl)dimethylsilyl (tbds) group at the 3′-OH position of various sugar moieties were synthesized via the phosphoramidite method. The use of the (tert-butyloxy)carbonyl (boc) and 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (npes) groups for 2′-OH protection in neighbourhood to the 3′-O-tbds residue was compared during the synthesis of the target trimers. For other

  通过亚磷酰胺法合成了在各种糖部分的3'-OH位置带有（叔丁基）二甲基甲硅烷基（tbds）的2'-5'腺苷酸三聚体41-44。比较了（叔丁氧基）羰基（boc）和2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团在3'- O- tbds残基附近用于2'-OH保护的用途。目标三聚体。对于其他功能位置，赞成使用2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）保护基。
• Noyori, Ryoji; Uchiyama, Mamoru; Nobori, Tadahito, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 205 - 225
  作者：Noyori, Ryoji、Uchiyama, Mamoru、Nobori, Tadahito、Hirose, Masaaki、Hayakawa, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• Ogilvie, Kelvin K.; Nemer, Mona J., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1389 - 1397
  作者：Ogilvie, Kelvin K.、Nemer, Mona J.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of 2−–5− linked oligoribonucleotides
  作者：Y. Hayakawa、M. Uchiyama、T. Nobori、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89130-3

  日期：1985.1