9-(3'-deoxy-5'-O-monomethoxytrityl-β-D-glycero-pentofuranos-2'-ulosyl)adenine | 141208-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-(3'-deoxy-5'-O-monomethoxytrityl-β-D-glycero-pentofuranos-2'-ulosyl)adenine
• CAS: 141208-21-1
• 化学式: C₃₀H₂₇N₅O₄
• 分子量: 521.575
• InChiKey: TZVZVTOJLBEVSR-PWUYWRBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  748.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3'-deoxy-5'-O-monomethoxytrityl-β-D-glycero-pentofuranos-2'-ulosyl)adenine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-(2'-C-cyano-2',3'-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-C-cyano-2′-deoxy- and 2′-C-cyano-2′,3′-dideoxy-β-d-arabinofuranosyl nucleosides

  摘要：

  A series of 2'-C-cyano-2'-deoxy- and 2'-C-cyano-2',3'-dideoxy arabinofuranosyl nucleosides have been prepared by reaction of the corresponding 2'-ulosyl- and 3'-deoxy-2'-ulosyl nucleosides with sodium cyanide followed by 2'-deoxygenation of the cyanohyrins formed and removal of the protecting groups of the sugar moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88727-5
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 9-(3'-deoxy-5'-O-monomethoxytrityl-β-D-glycero-pentofuranos-2'-ulosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-C-cyano-2′-deoxy- and 2′-C-cyano-2′,3′-dideoxy-β-d-arabinofuranosyl nucleosides

  摘要：

  A series of 2'-C-cyano-2'-deoxy- and 2'-C-cyano-2',3'-dideoxy arabinofuranosyl nucleosides have been prepared by reaction of the corresponding 2'-ulosyl- and 3'-deoxy-2'-ulosyl nucleosides with sodium cyanide followed by 2'-deoxygenation of the cyanohyrins formed and removal of the protecting groups of the sugar moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88727-5