4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethoxymethyl]benzoic acid methyl ester | 863888-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethoxymethyl]benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-((2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethoxy)methyl)benzoate；4-[2-(t-butyldimethylsilanyloxy)ethoxymethyl]benzoic acid methyl ester；methyl 4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxymethyl]benzoate
• CAS: 863888-28-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: KTQDFUWVLWTECK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethoxymethyl]benzoic acid methyl ester 在 三苯基膦 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetraethylammonium [18F]fluoride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 四乙基碳酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 (2-tert-butyl-4-chloro-5-(4-2-(¹⁸F)fluoroethoxymethyl)-benzyloxy)-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND APPARATUS FOR SYNTHESIZING IMAGING AGENTS, AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCEDES ET APPAREIL POUR EFFECTUER LA SYNTHESE D'AGENTS D'IMAGERIE ET LEURS INTERMEDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2011097649A3
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基乙氧基甲基)苯甲酸甲酯 以84的产率得到4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethoxymethyl]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND APPARATUS FOR SYNTHESIZING IMAGING AGENTS, AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本发明通常涉及用于合成成像剂及其前体的方法和系统。这些方法可能表现出更高的产率，并且可以允许大规模合成成像剂，包括含有放射性同位素（例如18F）的成像剂。发明的各种实施例可用作传感器、诊断工具等。在某些情况下，还提供了评估灌注，包括心肌灌注的方法。本发明的合成方法还已纳入自动合成装置中，以制备和纯化包含放射性同位素的成像剂。在某些实施例中，本发明提供了一种包括成像剂1的新方法和系统，包括通过注射、输注或任何其他已知方法向受试者施用含有成像剂1的组合物，并成像事件感兴趣的区域。

  公开号：

  US20130064769A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Pyridazinone Analogues as Potential Cardiac Positron Emission Tomography Tracers
  作者：Ajay Purohit、Heike Radeke、Michael Azure、Kelley Hanson、Richard Benetti、Fran Su、Padmaja Yalamanchili、Ming Yu、Megan Hayes、Mary Guaraldi、Mikhail Kagan、Simon Robinson、David Casebier

  DOI：10.1021/jm701443n

  日期：2008.5.1

  A series of fluorinated pyridazinone derivatives with IC50 values ranging from 8 to 4000 nM for the mitochondrial complex 1 (MC1) have been prepared. Structure-activity relationship (SAR) assessment indicated preference of the fluorine label to be incorporated on an alkyl side chain rather than directly on the pyridazinone moiety. Tissue distribution studies of a series of analogues ([18F] 22-28) in

  制备了一系列线粒体复合物1（MC1）的IC50值为8至4000 nM的氟化哒嗪酮衍生物。结构-活性关系（SAR）评估表明，优先选择将氟标记掺入烷基侧链，而不是直接掺入哒嗪酮部分。在Sprague-Dawley（SD）大鼠中进行的一系列类似物（[18F] 22-28）的组织分布研究确定[18F] 27是最有前途的放射性示踪剂，其在心脏组织中的摄取量很高（3.41％ID / g；术后30分钟）注射）以及有利的心脏与非目标器官分布比率。[18F] 27给药后SD大鼠和非人类灵长类动物的MicroPET图像可轻松评估60分钟内的心肌，对肺或肝的干扰最小。
• Contrast agents for myocardial perfusion imaging
  申请人：Casebier S. David

  公开号：US20050191238A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present disclosure is directed, in part, to compounds and methods for imaging myocardial perfusion, comprising administering to a patient a contrast agent which comprises a compound that binds MC-1, and an imaging moiety, and scanning the patient using diagnostic imaging.

  本公开涉及部分用于心肌灌注成像的化合物和方法，包括向患者注射一种对MC-1结合的化合物和成像基团构成的造影剂，并利用诊断成像对患者进行扫描。
• Contrast agents for applications including perfusion imaging
  申请人：Robinson Simon P.

  公开号：US09408927B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  The present invention is directed, in part, to compounds and methods for imaging the central nervous system or cancer, comprising administering to a subject a contrast agent which comprises a compound that binds MC-I, and an imaging moiety, and scanning the subject using diagnostic imaging.

  本发明在一定程度上涉及用于成像中枢神经系统或癌症的化合物和方法，包括向受试者施用包含结合MC-I的化合物和成像基团的造影剂，并利用诊断成像对受试者进行扫描。
• [ ¹⁸ F]Flurpiridaz: Facile and Improved Precursor Synthesis for this Next‐Generation Cardiac Positron Emission Tomography Imaging Agent
  作者：Hazem Ahmed、Ahmed Haider、Livio Gisler、Roger Schibli、Catherine Gebhard、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1002/cmdc.202000085

  日期：2020.6.17

  flow. The relatively long physical half‐life of fluorine‐18 alongside the high spatial resolution and outstanding myocardium‐to‐background ratio fuels its potential to be the next gold standard for the early detection of coronary artery disease. Notwithstanding the expected widespread use of [18F]flurpiridaz, the reported multistep synthesis of its precursor for radiofluorination involves a hazardous

  [ 18 F] Flurpiridaz是最近开发的正电子发射断层显像示踪剂，目前正在III期临床试验中进行研究以测量心肌血流量。氟18相对较长的物理半衰期，以及较高的空间分辨率和出色的心肌与背景比，使其有可能成为早期发现冠状动脉疾病的下一个金标准。尽管[ 18F] flurpiridaz是已报道的用于放射性氟化的前体的多步合成方法，涉及使用致癌性环氧乙烷的危险烷基化步骤，总化学收率较低，为7％。在这项工作中，我们将总产量提高了五倍以上，同时取代了危险步骤。[ 18 F]氟吡唑与线粒体复合物1的结合特异性已通过体外放射自显影在小鼠心脏组织切片上得到证实。因此，这些结果为评估心血管疾病小鼠模型中的心肌血流和冠状动脉血流储备铺平了道路。
• CONTRAST AGENTS FOR MYOCARDIAL PERFUSION IMAGING
  申请人：CASEBIER S. DAVID

  公开号：US20080112884A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present disclosure is directed, in part, to compounds and methods for imaging myocardial perfusion, comprising administering to a patient a contrast agent which comprises a compound that binds MC-1, and an imaging moiety, and scanning the patient using diagnostic imaging.

  本公开涉及部分化合物和成像心肌灌注方法，包括向患者注射一种对MC-1具有结合能力的化合物和成像部分，并使用诊断成像扫描患者的对比剂。