5,7-diacetoxy-4-methylcoumarin | 66695-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-diacetoxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: (5-Acetyloxy-4-methyl-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 66695-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• mdl: MFCD00725575
• 分子量: 276.246
• InChiKey: XZMIXWYSAYXQPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diacetoxy-4-methylcoumarin 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(I) acetate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 diacetoxy-5,7 (acetoxymethyl)-4 coumarine
  参考文献：
  名称：

  Sehgal; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1957, vol. 16 B, p. 12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 5,7-diacetoxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  羟基香豆素及其单和双O-烷基化/乙酰化类似物的α-葡萄糖苷酶抑制，抗氧化和对接研究

  摘要：

  背景：糖尿病（DM）是一种复杂的代谢疾病，其血浆葡萄糖水平异常升高或高血糖。因此，已经开发出几种用于治疗糖尿病和其他变性疾病的α-葡萄糖苷酶抑制剂。同时，香豆素环具有代表具有广泛生物活性的多种天然和合成化合物的特权，例如抗癌，抗HIV，抗病毒，抗疟疾，抗微生物，抗惊厥，抗高血压属性。除此之外，香豆素还显示出抑制α-葡萄糖苷酶的潜力，从而导致了新的有希望的抗糖尿病药的产生。然而，O-取代的香豆素对α-葡萄糖苷酶抑制作用的测试已经避开了药物化学家的注意力。 方法：对于O-烷基化/乙酰化反应，在室温下在氮气下，将最初由K2CO3在干燥DMF中活化的羟基香豆素（AB）与各种取代的卤代烷烃反应。使用DPPH自由基清除活性测试合成的化合物的α-葡糖苷酶（来自酿酒酵母）的抑制活性和抗氧化活性。使用DS（Accelrys）中的CDocker模块进行计算机对接模拟，以探索代表性化合物在α-葡萄糖苷酶催化位点的结合模式。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170602081941

文献信息

• 13C Nuclear magnetic resonance spectroscopy of 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones)
  作者：V. S. Parmar、S. Singh、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260260515

  日期：1988.5

  The 13C NMR spectra of 36 differently substituted 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones) have been recorded. The effects of an alkyl side-chain at C-3 on the chemical shift values and that of a methoxy or an acetoxy group in place of a hydroxy group have been observed and rationalized. This study may be helpful in the structure elucidation of new and natural 4-methylcoumarins.

  对36种不同取代的4-甲基香豆素（4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）的13C核磁共振谱进行了记录。观察并合理化了C-3位上的烷基侧链对化学位移值的影响，以及用甲氧基或乙酰氧基取代羟基的影响。这项研究可能有助于新发现及天然4-甲基香豆素的结构解析。
• Investigation of the cytotoxicity of bioinspired coumarin analogues towards human breast cancer cells
  作者：Leonidas Gkionis、Eleni Kavetsou、Alexandros Kalospyros、Dimitris Manousakis、Miguel Garzon Sanz、Sam Butterworth、Anastasia Detsi、Annalisa Tirella

  DOI：10.1007/s11030-020-10082-6

  日期：2021.2

  Coumarins possess a wide array of therapeutic capabilities, but often with unclear mechanism of action. We tested a small library of 18 coumarin derivatives against human invasive breast ductal carcinoma cells with the capacity of each compound to inhibit cell proliferation scored, and the most potent coumarin analogues selected for further studies. Interestingly, the presence of two prenyloxy groups (5,7-diprenyloxy-4-methyl-coumarin,4g) or the presence of octyloxy substituent (coumarin4d) was found to increase the potency of compounds in breast cancer cells, but not against healthy human fibroblasts. The activity of potent compounds on breast cancer cells cultured more similarly to the conditions of the tumour microenvironment was also investigated, and increased toxicity was observed. Results suggest that tested coumarin derivatives could potentially reduce the growth of tumour mass. Moreover, their use as (combination) therapy in cancer treatment might have the potential of causing limited side effects.

  摘要：香豆素具有广泛的治疗能力，但其作用机制通常不清楚。我们对18种香豆素衍生物进行了测试，针对具有抑制细胞增殖能力的每种化合物进行评分，选择了最有效的香豆素类似物进行进一步研究。有趣的是，在乳腺癌细胞中发现了两个异戊氧基基团（5,7-二异戊氧基-4-甲基香豆素，4g）或辛氧基取代基（香豆素4d）的存在可以增加化合物在乳腺癌细胞中的活性，但对健康的人类成纤维细胞没有影响。还研究了强有效化合物在培养条件更类似于肿瘤微环境的乳腺癌细胞上的活性，并观察到了增加的毒性。结果表明，测试的香豆素衍生物可能有潜力减少肿瘤质量的增长。此外，在癌症治疗中将它们用作（联合）疗法可能会导致有限的副作用。
• Furocoumarin for the photochemotherapy of psoriasis and related skin
  申请人：Consiglio Nazionale delle Ricerche

  公开号：US04312883A1

  公开（公告）日：1982-01-26

  A class of alkyl-substituted angular flurocoumarins, sometimes termed alkylangelicins, useful in the photochemotherapy of psoriasis and in other skin diseases characterized by cellular hyperproliferation or lack of skin pigmentation is disclosed for topical application or systemic administration. Compared with conventional psoralens the described compounds exhibit a lower risk of skin cancer, absence of phototoxicity problems anderithema to the patient so treated. One preferred compound is 5-methylangelicin.

  一类烷基取代的角式氟香豆素，有时被称为烷基安琪素，可用于治疗银屑病等细胞过度增生或皮肤色素缺乏的其他皮肤疾病的光化疗，适用于局部应用或全身给药。与传统的毒芹素相比，所述化合物表现出较低的皮肤癌风险，对接受治疗的患者没有光毒性问题和红斑痤疮。一个优选的化合物是5-甲基安琪素。
• Parmar; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 12, p. 745 - 752
  作者：Parmar、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Ramiandrasoa, F.; Kunesch, N.; Kunesch, G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 177 - 180
  作者：Ramiandrasoa, F.、Kunesch, N.、Kunesch, G.、Poisson, J.

  DOI：——

  日期：——