3-苯基-丁-3-烯-2-醇 | 6249-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-丁-3-烯-2-醇
• 英文名称: 3-phenyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 3-phenyl-3-buten-2-ol；3-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 6249-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: BCHFPTSXLVGIFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-丁-3-烯-2-醇 在 H₂ activated rhodium-phosphinine complex 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  铑-膦配合物催化烯丙醇转位为羰基化合物

  摘要：

  通过包含铑和三取代膦（磷苯衍生物）的新催化剂体系，各种烯丙醇的异构化以及相应的饱和羰基化合物的形成很容易实现，尤其是当Rh配合物在转座反应之前被氢气活化时。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948180
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-3-丁烯-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-苯基-丁-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶基磷酰胺催化三取代烯烃的对映选择性溴化

  摘要：

  除6- exo环化方式外，三取代烯烃生产具有两个连续不对称中心的合成有用的手性内酯的对映选择性溴内酯化主要仍未开发。在这项工作中，使用N首次启用了三取代烯烃的溴环化的5-外和6-内环模式。-溴代琥珀酰亚胺和吡啶基磷酰胺催化剂。通过利用反应性烷基溴化物部分进行转化而不丧失立体化学信息，证明了所得溴内酯的实用性。优化研究和对照实验表明，磷酰胺物种中吡啶部分的碱性和NH质子的存在强烈影响反应性和对映选择性参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201804630

文献信息

• Arylation of Allyl Alcohols in Organic and Aqueous Media Catalyzed by Oxime-Derived Palladacycles: Synthesis of β-Arylated Carbonyl Compounds
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.200700301

  日期：2007.12.10

  oxime-derived palladacycle catalyzes the Mizoroki–Heck reaction of allyl alcohols with aryl iodides, bromides, and chlorides in aqueous and organic solvents. The reaction takes place in the presence of dicyclohexylmethylamine or cesium carbonate as bases, the addition of tetrabutylammonium bromide (TBAB) as additive for aryl bromides and chlorides being necessary. Under these reaction conditions, β-arylated aldehydes

  在水性和有机溶剂中，一种4-羟基苯乙酮肟肟酸酯衍生物可催化烯丙醇与芳基碘化物，溴化物和氯化物的Mizoroki-Heck反应。该反应在二环己基甲胺或碳酸铯作为碱的存在下进行，必须添加四丁基溴化铵（TBAB）作为芳基溴化物和氯化物的添加剂。在这些反应条件下，β-芳基化的醛和酮主要是使用相当低的钯含量（0.1-1 mol％）获得的。源自Kaiser肟树脂的palladacycle具有相似的催化活性，该化合物可以进行低Pd浸出的回收和再利用实验。观察到的高区域选择性和化学选择性支持这些palladacycles作为Pd（0）物种的来源，主要通过中立机制运作。该方法已应用于重要的β-芳基羰基化合物的合成，例如4-苯基丁-2-酮，4-（4-羟基苯基）丁-2-酮，二氢查耳酮，抗炎萘丁美酮和芳香剂。 β-lilial®。在烯丙醇和丁-3-烯-2-醇与2-碘苯胺的反应中观察到γ-芳基化，主要产生相应的喹啉
• The reaction of trialkylstannylmethyllithium with α,β-epoxy ketones and α-chloro ketones
  作者：Tadashi Sato、Toshihiro Kikuchi、Hiroshi Tsujita、Atsushi Kaetsu、Norio Sootome、Ken-ichiro Nishida、Kazutaka Tachibana、Eigoro Murayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86394-8

  日期：1991.1

  The reactions of trialkylstannylmethyllithium with α,β-epoxy ketones afforded mainly cyclopropanols, while α-chloro ketones afforded allyl alcohols and/or cyclopropanols, in varying amounts depending upon the molar ratio of the reagent to the substrate.

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮的反应主要产生环丙醇，而α-氯酮的生成烯丙醇和/或环丙醇的量取决于试剂与底物的摩尔比而变化。
• THE REACTION OF TRIMETHYLSTANNYLMETHYLLITHIUM WITH ELECTROPHILES
  作者：Eigoro Murayama、Toshihiro Kikuchi、Kotaro Sasaki、Norio Sootome、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.1897

  日期：1984.11.5

  Trimethylstannylmethyllithium was found to be a versatile reagent for the preparation of 1-alkenes from carbonyl compounds, allyl alcohols from α-chloro ketones, and cyclopropanes from oxiranes.

  三甲基锡甲基锂被发现是一种多用途的试剂，可用于从羰基化合物制备1-烯烃，从α-氯代酮制备烯丙醇，以及从环氧乙烷制备环丙烷。
• Studies on the Cu(I)-Catalyzed Regioselective <i>anti</i>-Carbometallation of Secondary Terminal Propargylic Alcohols
  作者：Zhan Lu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo0524021

  日期：2006.3.31

  A highly regioselective Cu(I)-catalyzed anti-carbometallation of secondary terminal propargylic alcohols with 1° alkyl or aryl Grignard reagents affording 2-substituted allylic alcohols was developed. By using this method, optically active allylic alcohols can be prepared from the optically active propargylic alcohols without obvious loss of the enantiopurity. The cyclic organometallic intermediate

  开发了高度区域选择性的Cu（I）催化的仲末端炔丙基醇与提供2个取代的烯丙基醇的1°烷基或芳基格氏试剂的抗碳金属化反应。通过使用该方法，可以从旋光的炔丙醇制备旋光的烯丙醇而对映体纯度没有明显的损失。形成的环状有机金属中间体可以进行碘化反应或Pd（0）催化的偶联反应，得到立体定义的烯丙基醇。
• Non-enzymatic acylative kinetic resolution of primary allylic amines
  作者：Amandine Kolleth、Martin Cattoen、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c3cc45453c

  日期：——

  A non-enzymatic acetyl transfer-based kinetic resolution of primary allylic amines is reported. The process involves the use of (1S,2S)-1 in conjunction with a supported ammonium salt and affords the corresponding enantio-enriched N-acetylated allylic amines with unprecedented levels of selectivity (s-factors up to 34).

  报道了一种非酶催化的基于乙酰转移的初级烯丙基胺的动力学分离方法。该过程涉及使用(1S,2S)-1与一种支持型铵盐结合，能够以前所未有的选择性（s因子高达34）获得相应的对映体富集的N-乙酰化烯丙基胺。