3-苯基-丁腈 | 20132-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-丁腈
• 英文名称: 3-phenyl-butyronitrile
• 英文别名: 3-phenylbutanenitrile
• CAS: 20132-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• mdl: MFCD19300928
• 分子量: 145.204
• InChiKey: JBDOBSSRYFZPAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.9832 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-丁腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 3-phenylbutanimidoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cyanoamidine P2X7 antagonists for the treatment of pain

  摘要：

  新型氰胺基化合物的化学式(I)和(II)及其衍生物，其中R1-R12如规范中定义的作为P2X7受体的拮抗剂。这些化合物在治疗疼痛、炎症和神经退行性状态方面特别有用。

  公开号：

  US20060025614A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-苯基-丁腈
  参考文献：
  名称：

  由亚甲基自由基介导的CC键断裂引起的光催化新叶重排和远端碳自由基的还原

  摘要：

  控制高反应性开壳碳自由基反应中的选择性是一项有吸引力的任务，但通常具有挑战性。在光诱导的亚胺基自由基介导的C-C键裂解策略的基础上，我们开发了在O-酰基肟的可见光照射下光催化的新菌重排和远端碳自由基的还原。这种温和的方案可耐受各种现成的O-酰基肟，从而能够以高度选择性的方式轻松合成各种取代的α，β-不饱和腈和β-官能化的饱和腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800834

文献信息

• Cyanide-Free and Broadly Applicable Enantioselective Synthetic Platform for Chiral Nitriles through a Biocatalytic Approach
  作者：Tobias Betke、Philipp Rommelmann、Keiko Oike、Yasuhisa Asano、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.201702952

  日期：2017.9.25

  A cyanide‐free platform technology for the synthesis of chiral nitriles by biocatalytic enantioselective dehydration of a wide range of aldoximes is reported. The nitriles were obtained with high enantiomeric excess of >90 % ee (and up to 99 % ee) in many cases, and a “privileged substrate structure” with respect to high enantioselectivity was identified. Furthermore, a surprising phenomenon was observed

  报道了通过多种醛糖肟的生物催化对映选择性脱水合成手性腈的无氰化平台技术。具有高对映体过量> 90％的得到的腈EE（和高达99％ee值）在许多情况下，和“特权基板结构”相对于高对映选择性鉴定。此外，观察到令人惊讶的对映体特异性现象，通常在酶催化中没有观察到。取决于是否使用 外消旋醛肟肟底物的E或Z异构体，优选用相同的酶形成相应腈的一种或另一种对映体。
• Substituted azabicyclic compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US06303600B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  This invention is directed to certain physiologically active compounds of formula (I) wherein represents a bicyclic ring system, of about 10 to about 13 ring members, in which the ring is an azaheterocycle, and the ring represents an azaheteroaryl ring, or an optionally halo substituted benzene ring; and N-oxides thereof, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of the compounds of formula (I) and N-oxides thereof, and their prodrugs. Such compounds inhibit the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP phosphodiesterase. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), their pharmaceutical use and methods for their preparation.

  这项发明涉及公式（I）的某些生理活性化合物 其中 代表一个大约由10到13个环成员组成的双环环系统，其中该环 是一个氮杂环，并且该环 代表一个氮杂芳基环，或者一个可选地卤代苯环； 以及它们的N-氧化物，以及它们的前药，以及公式（I）的化合物及其N-氧化物的药用可接受的盐和溶剂合物，以及它们的前药。这些化合物抑制TNF的产生或生理效应，并抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。该发明还涉及包括公式（I）的化合物的药物组合物，它们的药用以及其制备方法。
• Enantioseparation of Sulfoxides and Nitriles by Inclusion Crystallization with Chiral Organic Salts Based on <scp>l</scp> -Phenylalanine
  作者：Koichi Kodama、Hayato Kanai、Yuki Shimomura、Takuji Hirose

  DOI：10.1002/ejoc.201800003

  日期：2018.4.17

  Enantioseparation of nitriles (up to 92 % ee) and sulfoxides (up to 98 % ee) by inclusion crystallization with chiral organic salts of 4‐hydroxybenzoic acids and a chiral primary amine derived from l‐phenylalanine is described. This is the first example of the direct enantioseparation of aromatic nitriles without other functional groups.

  描述了通过与4-羟基苯甲酸的手性有机盐和衍生自l-苯丙氨酸的手性伯胺进行夹杂结晶，将腈（至多92％ee）和亚砜（至多98％ee）对映异构体分离。这是没有其他官能团的芳族腈直接对映体分离的第一个例子。
• Cyanation of Alcohols with Diethyl Cyanophosphonate and 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kouta Masutani、Tomofumi Minowa、Yoshiaki Hagiwara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1106

  日期：2006.7

  Cyanation of various alcohols by a new type of oxidation–reduction condensation is described. Primary alkyl diphenylphosphinites, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), and diethyl cyanophosphonate ...

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...
• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles with Base-Activated Iridium N,P Ligand Complexes
  作者：Marc-André Müller、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201402053

  日期：2014.8.11

  Although many chiral catalysts are known that allow highly enantioselective hydrogenation of a wide range of olefins, no suitable catalysts for the asymmetric hydrogenation of α,β‐unsaturated nitriles have been reported so far. We have found that Ir N,P ligand complexes, which under normal conditions do not show any reactivity towards α,β‐unsaturated nitriles, become highly active catalysts upon addition

  尽管已知许多手性催化剂可以对多种烯烃进行高度对映选择性氢化，但迄今为止，尚未见有合适的催化剂可用于α，β-不饱和腈的不对称氢化。我们发现，在正常条件下对N，N-二异丙基乙胺加成的Ir N，P配位体络合物在对α，β-不饱和腈没有反应性的情况下变成高活性催化剂。碱活化的催化剂可以使H，2的α，β-不饱和腈共轭还原在低催化剂负载量下，可获得具有高转化率和出色对映选择性的相应饱和腈。相反，缺乏共轭氰基的烯烃在这些条件下不会发生反应，因此可以选择性还原α，β-不饱和腈的共轭CC键，而分子中其他类型的CC键则完好无损。 。