(S)-dimethyl 2-phenylsuccinate | 61548-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-phenylsuccinate
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-phenylbutanedioate
• CAS: 61548-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: CGVIBFZHFCVINR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-phenylsuccinate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-(S)-1,4-Dibrom-2-phenyl-butan
  参考文献：
  名称：

  Bettoni,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 1053 - 1055

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-phenylfumarate 在 aluminum (III) chloride 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(S)-dimethyl 2-phenylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  镍催化α，β-不饱和酯不对称加氢中的N，N-二甲基甲酰胺作为氢化物源

  摘要：

  通过使用镍/双膦催化剂和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为氢化物源，可以实现α，β-不饱和酯的不对称转移氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02662

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Maleic Acid Diesters and Anhydrides
  作者：Maurizio Bernasconi、Marc-André Müller、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201402034

  日期：2014.5.19

  Asymmetric hydrogenation of maleic and fumaric acid derivatives with iridium catalysts based on N,P ligands provides an efficient route to chiral enantioenriched succinates. A new catalyst derived from a 2,6‐difluorophenyl‐substituted pyridine‐phosphinite ligand was developed and enables the conversion of a wide range of 2‐alkyl and 2‐arylmaleic acid diesters into the corresponding succinates in high

  马来酸和富马酸衍生物与基于N，P配体的铱催化剂的不对称加氢为手性对映体富集的琥珀酸酯提供了一条有效途径。开发了一种新的衍生自2,6-二氟苯基取代的吡啶-次膦酸酯配体的催化剂，该催化剂能够将各种范围的2-烷基和2-芳基马来酸二酯转化为具有高对映体纯度的琥珀酸酯。顺式/反式底物的混合物可以以对映收敛的方式被氢化，具有高的对映选择性，并进一步扩大了这种转化的范围。该产品是有价值的手性结构单元，具有许多生物活性化合物（例如金属蛋白酶抑制剂）中发现的结构基序。
• Steric Effects on the Stereochemistry of Old Yellow Enzyme-Mediated Reductions of Unsaturated Diesters: Flipping of the Substrate within the Enzyme Active Site Induced by Structural Modifications
  作者：Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Alessia Manfredi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani

  DOI：10.1002/adsc.201200471

  日期：2012.10.8

  The ene-reductase-mediated reduction of the carbon-carbon double bond of some alkyl 2-substituted butenedioates was investigated. The stereochemical outcome of the reaction was found to be influenced by steric effects. Ethyl and butyl citraconates were converted into the corresponding alkyl (R)-2-methylsuccinates with excellent enantioselectivity, whereas ethyl and butyl mesaconates were completely

  研究了一些烷基2-取代的丁烯酸酯的烯-还原酶介导的碳-碳双键的还原。发现该反应的立体化学结果受空间效应的影响。柠檬酸乙酯和柠檬酸叔丁酯以对映体选择性优良的形式转化为相应的烷基（R）-2-甲基琥珀酸烷基酯，而角鲨烷酯的乙基和丁基则完全没有反应性。将2-取代的富马酸甲酯还原为对映体富集的（S）-2-取代的琥珀酸甲酯，而（Z）-立体异构体则不被烯还原酶反应。进行标记实验以研究这些生物还原的机理并解释其立体化学结果。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONVENANT POUR TRAITER DES TROUBLES SENSIBLES A UNE MODULATION DU RECEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2006040182A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention relates to compounds of the formula (I) wherein n is 0, 1 or 2; G is CH2 or CHR3; R1 is H, C,-C6-alkyl, C,-C6-alkyl substituted by C3-C6-cycloalkyl, Cl-C6-hydroxyalkyl, fluorinated C,-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, fluorinated C3-C6-cycloalkyl, C3-C6­ alkenyl, fluorinated C3-C6-alkenyl, formyl, acetyl or propionyl; R2, R3 and R4 are, independently of each other, H, methyl, fluoromethyl, difluoromethyl, or trifluoromethyl; A is phenylene, pyridylene, pyrimidylene, pyrazinylene, pyridazinylene or thiophenylene, which can be substituted by one ore more substituents selected from halogen, methyl, methoxy and CF3; E is NR5 or CH2, wherein R5 is H or C1 -C3-alkyl; Ar is a cyclic radical selected from the group consisting of phenyl, a 5- or 6- ­membered heteroaromatic radical comprising as ring members 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S and a phenyl ring fused to a saturated or unsaturated 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, where the heterocyclic ring comprises as ring members 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S and/or 1, 2 or 3 heteroatom-containing groups each independently selected from NR8, where R8 is H, C1-C4-alkyl, fluorinated C1-C4-alkyl, C1-C4­alkylcarbonyl or fluorinated C1-C4-alkylcarbonyl, and where the cyclic radical Ar may carry 1, 2 or 3 substituents Ra, wherein the variable Ra has the meanings given in the claims and in the description; and physiologically tolerated acid addition salts thereof. The invention also relates to the use of a compound of the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of a medical disorder susceptible to treatment with a dopamine D3 receptor ligand.

  该发明涉及以下式(I)的化合物，其中n为0、1或2；G为CH2或CHR3；R1为H、C1-C6烷基、被C3-C6环烷基取代的C1-C6烷基、Cl-C6羟基烷基、氟化的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氟化的C3-C6环烷基、C3-C6烯基、氟化的C3-C6烯基、甲酰基、乙酰基或丙酰基；R2、R3和R4独立地为H、甲基、氟甲基、二氟甲基或三氟甲基；A为苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡啶嗪基或噻吩基，可以被卤素、甲基、甲氧基和CF3等一个或多个取代基取代；E为NR5或CH2，其中R5为H或C1-C3烷基；Ar为从苯基、含有1、2或3个异原子N、O和S的5-或6-元杂环芳基、以及与饱和或不饱和的5-或6-元碳环或杂环融合的苯基环组成的环状基，其中杂环环包含1、2或3个异原子N、O和S和/或1、2或3个异原子含氮基团，每个基团独立地选择自NR8，其中R8为H、C1-C4烷基、氟化的C1-C4烷基、C1-C4烷基酰基或氟化的C1-C4烷基酰基，环状基Ar可以携带1、2或3个取代基Ra，其中变量Ra具有权利要求和描述中给出的含义；以及其生理上可耐受的酸盐。该发明还涉及使用式I的化合物或其药学上可接受的盐制备用于治疗易受多巴胺D3受体配体治疗的医疗紊乱的药物组合物。
• Squaramide-Catalyzed Enantioselective Michael Addition of Masked Acyl Cyanides to Substituted Enones
  作者：Kin S. Yang、Antoinette E. Nibbs、Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja409012q

  日期：2013.10.30

  Masked acyl cyanide (MAC) reagents are shown to be effective umpolung synthons for enantioselective Michael addition to substituted enones. The reactions are catalyzed by chiral squaramides and afford adducts in high yields (90–99%) and with excellent enantioselectivities (85–98%). The addition products are unmasked to produce dicyanohydrins that, upon treatment with a variety of nucleophiles, provide

  掩蔽酰氰 (MAC) 试剂被证明是对取代烯酮进行对映选择性迈克尔加成的有效反极性合成子。该反应由手性方酰胺催化，以高产率 (90–99%) 和优异的对映选择性 (85–98%) 提供加合物。加成产物被暴露出来产生二氰醇，在用各种亲核试剂处理后，提供γ-酮酸、酯和酰胺。使用这种 umpolung 合成子，首次以对映体富集形式全合成了异戊二烯化苯酚 (+)-fornicin C。
• Autoinductive conversion of α,α-diiodonitroalkanes to amides and esters catalysed by iodine byproducts under O₂
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1039/c8cc03191f

  日期：——

  Studies to convert nitroalkanes into amides and esters using I2 and O2 revealed in situ-generated iodine species facilitate the homolytic C–I bond cleavage of α,α-diiodonitroalkanes, arguably in an autoinductive or autocatalytic manner. Consequently, we devised a rapid and economical I2/O2-based method to synthesise sterically hindered esters directly from primary nitroalkanes.

  使用I 2和O 2将硝基烷烃转化为酰胺和酯的研究表明，原位生成的碘可促进α，α-二碘硝基烷烃的均质C–I键裂解，可以说是自感应或自催化方式。因此，我们设计了一种快速且经济的基于I 2 / O 2的方法，直接从伯硝基烷烃中合成位阻酯。