3,5-di-tert-butyl-N-methylaniline | 224631-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-N-methylaniline
• 英文别名: 3,5-ditert-butyl-N-methylaniline
• CAS: 224631-95-2
• 化学式: C₁₅H₂₅N
• 分子量: 219.37
• InChiKey: ZDHRPUCVIYCLML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛烯 、 3,5-di-tert-butyl-N-methylaniline 在 Ta[N(CH₃)2]5 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以93%的产率得到3,5-ditert-butyl-N-(2-methyloctyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃与 N-烷基芳胺的直接催化氢氨烷基化

  摘要：

  据报道，钽催化 N-烷基芳基胺 α-C−H 键在烯烃上加成。这些反应与单取代和 2,2-二取代烯烃发生，以高产率和区域选择性形成支化插入产物。该反应包括环状胺和无环胺的 α-CH 键的加成，以及分子内加成。 NMR 研究表明，起始均配 Ta(NMe2)5 预催化剂在溶液中转化为双和三(N-甲基苯胺) 配合物（以及其他配合物）。氘标记研究表明，芳烃取代基在反应条件下发生可逆的邻位金属化。然而，一些实验表明这种邻位金属化并不位于反应途径上。相反，这些配合物被提议消除胺以形成N-芳基亚胺配合物，该配合物将烯烃插入到Ta−C键中并进行质子解以再生活性催化剂并消除加成产物。

  DOI：

  10.1021/ja0718366
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-tert-butylacetanilide 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5-di-tert-butyl-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Neugebauer,F.A. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2802 - 2808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Metal‐Free Direct Arene C−H Amination
  作者：Tao Wang、Marvin Hoffmann、Andreas Dreuw、Edina Hasagić、Chao Hu、Philipp M. Stein、Sina Witzel、Hongwei Shi、Yangyang Yang、Matthias Rudolph、Fabian Stuck、Frank Rominger、Marion Kerscher、Peter Comba、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202100236

  日期：2021.6.8

  The synthesis of aryl amines via the formation of a C−N bond is an essential tool for the preparation of functional materials, active pharmaceutical ingredients and bioactive products. Usually, this chemical connection is only possible by transition metal-catalyzed reactions, photochemistry or electrochemistry. Here, we report a metal-free arene C−H amination using hydroxylamine derivatives under benign

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，
• Improved and General Manganese‐Catalyzed N‐Methylation of Aromatic Amines Using Methanol
  作者：Jacob Neumann、Saravanakumar Elangovan、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201605218

  日期：2017.4.24

  A novel lutidine‐based manganese PNP‐pincer complex has been synthesized for the selective N‐methylation of aromatic amines with methanol. Using borrowing hydrogen methodology, a selection of differently functionalized aniline derivatives is selectively methylated in good yields.

  已经合成了一种新型的基于二甲基吡啶的锰PNP钳配合物，用于甲醇对芳香胺的选择性N-甲基化。使用借用氢方法学，可以以良好的收率选择性地选择不同功能化的苯胺衍生物。
• RETINOID RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：EP1048659A1

  公开（公告）日：2000-11-02

  The invention provides a substance acting on a retinoid receptor which has a retinoid-like activity or an action of controlling retinoid activities, for example, enhancement or suppression. Compounds represented by the following general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, and R5 independently represent hydrogen atom or a lower alkyl group, or two adjacent groups selected therefrom may combine together with carbon atoms of the phenyl ring to which they bind to form a 5- or 6-membered ring which may optionally be substituted with one or more alkyl groups; and X represents a group represented by -C(R6)=CH-, -CH=C(R7)-, -N(R8)-CO-, -CO-N(R9)-, -C(=CHR10), -CO-, or -NR11-wherein R6, R7, R8, R9, R10, and R11 independently represent hydrogen atom or a lower alkyl group.

  本发明提供了一种作用于视黄醇受体的物质，该物质具有视黄醇样活性或控制视黄醇活性的作用，例如增强或抑制视黄醇活性。 由以下通式(I)代表的化合物 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 独立地代表氢原子或低级烷基，或从中选出的两个相邻基团可与它们结合的苯基环的碳原子结合在一起，形成可任选被一个或多个烷基取代的 5 或 6 元环；X代表由-C(R6)=CH-、-CH=C(R7)-、-N(R8)-CO-、-CO-N(R9)-、-C(=CHR10)、-CO-或-NR11-代表的基团，其中 R6、R7、R8、R9、R10 和 R11 独立地代表氢原子或低级烷基。
• Neugebauer,F.A. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2802 - 2808
  作者：Neugebauer,F.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Direct, Catalytic Hydroaminoalkylation of Unactivated Olefins with <i>N</i>-Alkyl Arylamines
  作者：Seth B. Herzon、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0718366

  日期：2007.5.1

  arylamine α-C−H bonds across olefins is reported. These reactions occur with mono- and 2,2-disubstituted olefins to form the branched insertion products in high yield and regioselectivity. The reactions encompass additions of the α-C−H bonds of cyclic and acyclic amines, as well as intramolecular additions. NMR studies indicate that the starting homoleptic, Ta(NMe2)5 precatalyst converts to bis- and tris(N-methylanilide)

  据报道，钽催化 N-烷基芳基胺 α-C−H 键在烯烃上加成。这些反应与单取代和 2,2-二取代烯烃发生，以高产率和区域选择性形成支化插入产物。该反应包括环状胺和无环胺的 α-CH 键的加成，以及分子内加成。 NMR 研究表明，起始均配 Ta(NMe2)5 预催化剂在溶液中转化为双和三(N-甲基苯胺) 配合物（以及其他配合物）。氘标记研究表明，芳烃取代基在反应条件下发生可逆的邻位金属化。然而，一些实验表明这种邻位金属化并不位于反应途径上。相反，这些配合物被提议消除胺以形成N-芳基亚胺配合物，该配合物将烯烃插入到Ta−C键中并进行质子解以再生活性催化剂并消除加成产物。