but-2c-enoyl chloride | 3488-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: but-2c-enoyl chloride
• 英文别名: cis-Crotonoylchlorid；cis-Crotonylchlorid；cis-But-2-enoyl chloride；(Z)-but-2-enoyl chloride
• CAS: 3488-22-0
• 化学式: C₄H₅ClO
• 分子量: 104.536
• InChiKey: RJUIDDKTATZJFE-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69 °C
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2c-enoyl chloride 、 cholesterol 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以58%的产率得到cis-3β-cholest-5-en-3-yl but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Bogat-skii, A. V.; Galantina, A. I.; Derkach, L. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 11, p. 2072 - 2075

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异巴豆酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 but-2c-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为选择性和有效EGFR L858R / T790M抑制剂的AZD9291衍生物

  摘要：

  第三代表皮生长因子受体（EGFR）L858R / T790M抑制剂仍然是治疗晚期非小细胞肺癌（NSCLC）的主要药物，这些药物已取得了显着的临床疗效。然而，仍然有许多患者患有由NSCLC引起的耐药性突变和药物副作用。在这项研究中，以分子模拟为指导，我们应用了基于结构的药物设计策略（SBDD），并优化了结构以获得一系列有效的选择性EGFR L858R / T790M抑制剂。最有效的化合物18e对EGFR L858R / T790M双突变体和IC 50具有极好的激酶抑制活性和选择性价值达到纳摩尔水平。18e对野生型EGFR的选择性接近200倍。此外，化合物18e在0.25μM的浓度下还抑制了H1975细胞在G2 / M期的增殖并诱导了细胞凋亡，这使其在潜在的肺癌研究中更具价值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.069

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS DESTINÉS À LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021262684A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods that restore DNA binding affinity of p53 mutants. The compounds of the present disclosure can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开披露的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• Synthesis and Evaluation of Some Alkoxy-, Chloro-, and Acyloxy-Conjugated Styryl Ketones Against P-388 Lymphocytic Leukemia and an Examination of the Metabolism and Toxicological Effects of l-(m-Ethoxymethyloxyphenyl)-l-nonen-3-one in Rats
  作者：J.R. Dimmock、D.L. Kirkpatrick、N.G. Webb、B.M. Cross

  DOI：10.1002/jps.2600710912

  日期：1982.9

  A number of analogs of a new antineoplastic agent, 1-(m-ethoxymethyloxyphenyl)-1-nonen-3-one (IIIa) were prepared and evaluated against murine P-388 lymphocytic leukemia. Metabolic studies of IIIa in rats showed that it was sequestered rapidly to the brain and hence probably to other adipose tissue, which may account for the absence of IIIa and metabolites in urine and feces. A detailed toxicological

  制备了许多新型抗肿瘤药类似物1-（间乙氧基甲氧基苯基）-1-壬烯-3-酮（IIIa），并评估了其对小鼠P-388淋巴细胞白血病的抵抗力。大鼠中IIIa的代谢研究表明，它被快速隔离到大脑，因此很可能被隔离到其他脂肪组织，这可能是尿液和粪便中不存在IIIa和代谢产物的原因。对大鼠IIIa进行的详细毒理学评估表明，由于从腹部出血引起的红细胞吞噬作用，主要在肝脏和脾脏中出现了明显的病理变化。
• Stereospecificity of the Curtius rearrangement
  作者：Martin B. Hocking

  DOI：10.1139/v68-370

  日期：1968.7.1

  Jones and Mason claimed a number of years ago (1) that rearrangement of cis-olefinic acyl azides gave trans-olefinic isocyanates. However, several other workers have found that rearrangement of an acyl azide group attached to an optically active carbon gives configurationally identical products, a discovery which apparently conflicts with Jones and Mason's findings. We have reexamined the rearrangement of cis-crotonyl azide with stringent checks at each reaction step and found perfect retention of geometry in the product. Details of this finding are discussed.

  琼斯和梅森在多年前声称，对顺式烯丙基酰基叠氮化物进行重新排列会产生反式烯丙基异氰酸酯。然而，一些其他研究人员发现，将连接到手性碳上的酰基叠氮基团重新排列会产生构型相同的产物，这一发现显然与琼斯和梅森的研究结果相矛盾。我们重新检查了顺式己二酰叠氮基的重新排列，对每个反应步骤进行了严格检查，发现产物中的几何结构完全保持不变。这一发现的细节将被讨论。
• Facile one-pot transformation of carboxylic acid chlorides into 2-substituted allyl alcohols
  作者：José Barluenga、José M. Concellón、José L. Fernández-Simón、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39880000536

  日期：——

  The reaction of carboxylic acid chlorides (1) with chloromethyl-lithium generated in situ(1 : 2 molar ratio) in the presence of lithium iodide leads, after hydrolysis, to the corresponding homologated 2-substituted allyl alcohols (2).

  在碘化锂的存在下，羧酸氯化物（1）与就地生成的氯甲基锂（摩尔比为1：2）反应在水解后导致相应的同系物2-取代的烯丙醇（2）。
• Non-Acidic Mediated Friedel-Craft Reaction of Thiophene Using EtAlCl2
  作者：Halil Ünver、Mutluhan Biyikoglu、Adnan Bulut

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15607

  日期：——

  Since alkyl Lewis acids are Brønsted bases, they give a non-acidic reaction media. In this context, acylation of thiophene is investigated in the presence of EtAlCl2 and non-acidic media. Besides 8 examples of thiophene, one example for pyrrole is synthesized in moderate to high yields (up to 99 %).

  由于烷基路易斯酸是布朗斯特碱，它们提供了非酸性反应介质。在这种情况下，研究了在 EtAlCl2 和非酸性介质存在下的噻吩酰化反应。除了 8 个噻吩的例子外，还合成了一个吡咯的例子，产率为中等到高（高达 99%）。