(2S)-2,3-diphenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S)-2,3-diphenylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-2,3-diphenylpropanoic acid；(S)-2,3-diphenylpropionic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: PCRICPYPVZKEBZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,3-diphenylpropanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2,3-diphenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  一些芳基和烷基取代的3-苯基丙酸的绝对构型

  摘要：

  通过将两种酸都转化为（+）-1，2-二苯基丙烷，（+）-2,3-二苯基丙酸的构型与（R）-（–）-2-苯基丙酸的构型有关。通过将两种酸都转化为（+），（+）-2-甲基-3-苯基丙酸的构型与（R）-（+）-3-苯基-2-（2-噻吩基）丙酸的构型有关。 -2-甲基-1-苯基己烷。（R）-（+）-3-苯基-2-（2-噻吩基）丙酸也已还原为（-）-2-苄基己酸，从而确定了后者的构型。

  DOI：

  10.1039/j39680000258
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-phenylacetyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S)-2,3-diphenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GUANIDINE DERIVATIVES AS TRPC MODULATORS
  [FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE LA GUANIDINE COMME MODULATEURS DES CANAUX TRPC

  摘要：

  本发明涉及胍啶衍生物作为瞬时受体电位经典通道（TRPC通道）的抑制剂，特别是TRPC3和/或TRPC6和/或TRPC7活性，更具体地是TRPC6活性。本文还提供了制备所述化合物的方法、用于合成的中间体、其药物组合物，以及治疗或预防由TRPC通道介导的疾病、症状和/或紊乱的方法（公式（I））。

  公开号：

  WO2014016766A1

文献信息

• Efficient Cluster-Based Catalysts for Asymmetric Hydrogenation of α-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Viktor Moberg、Robin Duquesne、Simone Contaldi、Oliver Röhrs、Jonny Nachtigall、Llewellyn Damoense、Alan T. Hutton、Michael Green、Magda Monari、Daniela Santelia、Matti Haukka、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1002/chem.201200630

  日期：2012.9.24

  The new clusters [H4Ru4(CO)10(μ‐1,2‐P‐P)], [H4Ru4(CO)10(1,1‐P‐P)] and [H4Ru4(CO)11(P‐P)] (P‐P=chiral diphosphine of the ferrocene‐based Josiphos or Walphos ligand families) have been synthesised and characterised. The crystal and molecular structures of eleven clusters reveal that the coordination modes of the diphosphine in the [H4Ru4(CO)10(μ‐1,2‐P‐P)] clusters are different for the Josiphos and the

  新簇[H 4 Ru 4（CO）10（μ-1,2-P-P）]，[H 4 Ru 4（CO）10（1,1-P-P）]和[H 4 Ru 4（CO）11（P-P）]（P-P =基于二茂铁的Josiphos或Walphos配体家族的手性二膦）已被合成并表征。11个簇的晶体和分子结构揭示了[H 4 Ru 4（CO）10（μ1,2-P-P）]簇对于Josiphos和Walphos配体是不同的。Josiphos配体以“常规”方式桥接钌四面体的金属-金属键，即两个膦部分相对于四面体的三角形面在赤道位置配位，而Walphos配体的膦部分在一轴向和一赤道位置。两种类型的配体之间的配体尺寸和配位模式的差异似乎反映在异构化的相对倾向上。在溶液中，[H 4 Ru 4（CO）10（1,1-Walphos）]团簇异构化为相应的[H 4 Ru 4（CO）10（μ1,2-Walphos）]团簇，而含Josiphos的团簇在溶液
• Hydrogen Pressure Dependence in Enantioselective Hydrogenation of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Acids with Cinchonidine-Modified Pd/TiO₂Catalyst
  作者：Yuriko Nitta

  DOI：10.1246/bcsj.74.1971

  日期：2001.10

  The enantioselectivity in the hydrogenation of (E)-2,3-diphenyl-2-propenoic acid with a cinchonidine-modified 5wt%Pd/TiO2 catalyst decreases with increasing pressure of hydrogen up to 5 MPa contrary to the tendency observed in the hydrogenation of aliphatic acids, probably because of the difference in the adsorption strength of the substrates on both modified and unmodified sites.

  在辛可尼丁改性的5wt%Pd/TiO2催化剂存在下，(E)-2,3-二苯基-2-丙烯酸的氢化反应对映选择性随氢气压力增加至5 MPa而降低，这与脂肪族酸氢化反应中的趋势相反，可能是因为底物在改性和未改性位点上的吸附强度不同所致。
• Is amine addition vital for highly enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acid over cinchonidine-modified palladium?
  作者：Tae Yeon Kim、Takashi Sugimura

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.05.013

  日期：2010.7

  Benzylamine (BA) is a commonly employed additive for the hydrogenation of α,β-unsaturated acids over the cinchonidine-modified palladium catalyst, but the BA addition effects largely depend on the reaction solvent. In toluene, BA is not required to obtain the high enantioselectivity. Quicker desorption of the product due to weaker acidity in toluene than in a commonly used wet dioxane reasonably explains

  苄胺（BA）是在辛可尼定改性的钯催化剂上氢化α，β-不饱和酸的常用添加剂，但BA的添加效果很大程度上取决于反应溶剂。在甲苯中，不需要BA来获得高对映选择性。由于甲苯中的酸度比通常使用的湿式二恶烷弱，因此产物的解吸速度更快，这可以合理地解释其动力学性质和产物的选择性。
• Systematic methodology for the development of biocatalytic hydrogen-borrowing cascades: application to the synthesis of chiral α-substituted carboxylic acids from α-substituted α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tanja Knaus、Francesco G. Mutti、Luke D. Humphreys、Nicholas J. Turner、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1039/c4ob02282c

  日期：——

  catalyze the asymmetric reduction of activated carbon–carbon double bonds. In particular, α,β-unsaturated carbonyl compounds (e.g. enals and enones) as well as nitroalkenes are rapidly reduced. Conversely, α,β-unsaturated esters are poorly accepted substrates whereas free carboxylic acids are not converted at all. The only exceptions are α,β-unsaturated diacids, diesters as well as esters bearing an

  烯还原酶 (ER) 是黄素依赖性酶，可催化活性碳-碳双键的不对称还原。特别是 α,β-不饱和羰基化合物（例如enals 和 enones) 以及硝基烯烃被迅速还原。相反，α,β-不饱和酯是难以接受的底物，而游离羧酸根本不被转化。唯一的例外是 α,β-不饱和二酸、二酯以及在 α-或 β-位带有吸电子基团的酯。在这里，我们提出了一种替代方法，该方法具有直接获得各种手性 α-取代羧酸的普遍适用性。这种方法在同时进行的还原-氧化生物催化级联中结合了两种酶，即 ER 和醛脱氢酶 (Ald-DH)。该策略具有几个优点，因为起始材料是 α-取代的 α,β-不饱和醛，这是一类对烯烃部分的还原具有极强反应性的化合物。例如葡萄糖、甲酸盐）是必需的，因为用于第一还原步骤的氢化物在第二氧化步骤中释放。这样的过程被定义为借氢级联。该方法具有广泛的适用性，因为它成功地应用于手性取代的氢化肉桂酸、脂肪酸、杂环化合物甚至
• A Palladium-Catalyzed Three-Component-Coupling Strategy for the Differential Vicinal Diarylation of Terminal 1,3-Dienes
  作者：Benjamin J. Stokes、Longyan Liao、Aline Mendes de Andrade、Qiaofeng Wang、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol502279u

  日期：2014.9.5

  A palladium-catalyzed intermolecular vicinal diarylation of terminal 1,3-dienes using aryldiazonium tetrafluoroborates and arylboronic acids is reported. Using this technology, two different arenes are regioselectively introduced in a vicinal fashion across the terminal alkene of a variety of terminal 1,3-dienes at ambient temperature. Through the action of a chiral bicyclo[2.2.2]octadienyl ligand

  报道了使用芳基重氮四氟硼酸盐和芳基硼酸对末端 1,3-二烯进行钯催化的分子间邻位二芳基化。使用这种技术，在环境温度下，两种不同的芳烃以邻位方式跨各种末端 1,3-二烯的末端烯烃被区域选择性地引入。通过手性双环[2.2.2]辛二烯基配体在-20°C下的作用，也实现了良好的对映选择性。