octyl benzyl sulfide | 85293-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octyl benzyl sulfide
• 英文别名: 1-octylsulfanylmethylbenzene；benzyl n-octyl thioether；benzyl n-octyl sulfide；benzyl octyl thioether；1-(benzylthio)octane；benzyl octyl sulfide；Benzene, [(octylthio)methyl]-；octylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 85293-39-6
• 化学式: C₁₅H₂₄S
• 分子量: 236.422
• InChiKey: IPHOMJBQRWCLAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-176 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.943 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl benzyl sulfide 在 过氧化脲素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到benzyl-octyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  一种高效的超顺磁性 PEO 基纳米催化剂，用于将硫化物选择性氧化为亚砜

  摘要：

  磺酸表面包覆的聚环氧乙烷复合材料 (Fe 3 O 4 @PEO-SO 3 H) 被合成为一种高效的多相磁性纳米催化剂，并通过场发射扫描电子显微照片 (FE-SEM)、傅里叶变换红外光谱 ( FT-IR)、价值流图 (VSM)、X 射线衍射 (XRD)、Brunauer-Emmett-Teller (BET)、热重分析 (TGA) 和 X 射线光谱 (EDX) 分析。该催化剂用于使用尿素过氧化氢 (UHP) 作为环保氧化剂将硫化物选择性氧化为亚砜。试剂成本低、程序快速、收率高、催化剂可回收以及环境友好的条件使该程序成为一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2022.110320
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 indium (III) iodide 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 octyl benzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用硫醇对酯进行铟催化还原硫化：硫化物多样化合成的一种方法

  摘要：

  在 InI3 和 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 或 PhSiH3 作为还原剂的存在下，开发了一种新的由酯和硫醇还原制备不对称硫化物的方法。该方案不仅适用于在芳环上具有甲氧基、甲基、氯、溴、碘或三氟甲基的苯甲酸酯，还适用于具有芳香或脂肪硫醇的脂肪酸酯。通过使用哈米特图结果和几个控制实验提出了反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501559

文献信息

• Nanolayered cobalt–molybdenum sulphides (Co–Mo–S) catalyse borrowing hydrogen C–S bond formation reactions of thiols or H₂S with alcohols
  作者：Iván Sorribes、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8sc05782f

  日期：——

  Nanolayered cobalt–molybdenum sulphide (Co–Mo–S) materials have been established as excellent catalysts for C–S bond construction. These catalysts allow for the preparation of a broad range of thioethers in good to excellent yields from structurally diverse thiols and readily available primary as well as secondary alcohols. Chemoselectivity in the presence of sensitive groups such as double bonds,

  纳米层硫化钴钼（Co-Mo-S）材料已被确定为 C-S 键构建的优异催化剂。这些催化剂可以用结构多样的硫醇和容易获得的伯醇和仲醇以良好至优异的产率制备各种硫醚。已证明在双键、腈、羧酸酯和卤素等敏感基团存在下的化学选择性。研究还表明，该反应是通过氢自转移（借氢）机制发生的，其中涉及 Co-Mo-S 介导的脱氢和氢化反应。使用这些地球上储量丰富的金属硫化物催化剂，还开发了一种基于醇与硫化氢 (H 2 S) 硫醚化以提供对称硫醚的新型催化方案。
• Magnetic core-shell nanoparticle-supported Sc (III): A novel and robust Lewis acid nanocatalyst for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides by H2O2 under solvent-free conditions
  作者：Donya Khaledian、Amin Rostami、Shamileh Rouhani

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.02.021

  日期：2019.5

  modified Fe3O4 magnetic nanoparticles [MNPs-PhSO3-Sc(OTf)2] and characterized using scanning electron microscopy (SEM), inductively coupled plasma analysis (ICP), thermogravimetric analysis (TGA), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX) and vibrating sample magnetometer (VSM) techniques. The MNPs-PhSO3-Sc(OTf)2 was applied as a magnetically recyclable

  首次将三氟甲磺酸scan载于改性的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒[MNPs-PhSO 3 -Sc（OTf）2 ]上，并使用扫描电子显微镜（SEM），电感耦合等离子体分析（ICP），热重分析（TGA）进行表征），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDX）和振动样品磁力计（VSM）技术。MNPs-PhSO 3 -Sc（OTf）2用作可循环利用的非均质路易斯酸纳米催化剂，使用过氧化氢作为绿色氧化剂，可将多种硫化物选择性氧化为亚砜，在室温下无溶剂条件下可产生90-98％的收率。也可以将其回收并重复使用至少15个反应周期，而不会损失活性。
• Efficient dehydrative alkylation of thiols with alcohols catalyzed by alkyl halides
  作者：Yaqi Yang、Zihang Ye、Xu Zhang、Yipeng Zhou、Xiantao Ma、Hongen Cao、Huan Li、Lei Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c7ob02461d

  日期：——

  efficient method is a green and practical way for the preparation of the thioethers, for it tolerates a wide range of substrates such as aryl and alkyl thiols, as well as benzylic, allylic, secondary, tertiary, and even the less reactive aliphatic alcohols.

  通过使用烷基卤化物作为有效催化剂，通过与硫醇或二硫化物的无过渡金属和碱的脱水S-烷基化反应，可以将醇有效地转化为有用的硫醚。这种简单有效的方法是制备硫醚的绿色实用方法，因为它可以耐受多种底物，例如芳基和烷基硫醇，以及苄基，烯丙基，仲，叔，甚至反应性较低的脂族化合物酒精。
• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• A Simple and Convenient Method for Preparation of Sulfides
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Leucio Rossi

  DOI：10.1080/00397919908086421

  日期：1999.8.1

  tetraethylammonium carbonate (TEAC) obtained respectively by chemical and electrochemical way, react with thiols in acetonitrile affording, after addition of a suitable alkylating reagent, the corresponding sulfides in high to excellent yields.

  摘要 分别通过化学和电化学方法获得的四乙基碳酸氢铵（TEAHC）和四乙基碳酸铵（TEAC）在乙腈中与硫醇反应，加入合适的烷基化试剂后，相应的硫化物产率高至极好。