(2Z,4E)-methyl undeca-2,4-dienoate | 77811-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-methyl undeca-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-2,4-undecadienoate；2E,4E-Methyl deca-2,4-dienoate；methyl (2E,4E)-undeca-2,4-dienoate
• CAS: 77811-09-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: USOOLPVJOOLOKK-BNFZFUHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-methyl undeca-2,4-dienoate 在 tetraethyl-ammonium, trichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bedke, D. Karl; Shibuya, Grant M.; Pereira, Alban, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7570 - 7572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(2Z,4E)-methyl undeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Bedke, D. Karl; Shibuya, Grant M.; Pereira, Alban, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7570 - 7572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic synthesis using haloboration reaction XVIII. A stereoselective synthesis of β—mono- and β,β-disubstituted α,β-unsaturated esters
  作者：Naoko Yamashina、Satoshi Hyuga、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89020-1

  日期：1989.1

  β—Mono- and β,β—disubstituted α,β-unsaturated esters can be prepared in good yields stereoselectively by the stepwise alkylation and alkoxycarbonylation of 2-bromo-1-alkenylboronates.

  通过2-溴-1-链烯基硼酸酯的逐步烷基化和烷氧羰基化，可以立体选择性地高产率地制备β-单-和β，β-二取代的α，β-不饱和酯。
• (ALLYLTHIO)ACETATE DIANION AS A NEW AND CONVENIENT REAGENT FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (2<i>E</i>,4<i>E</i>)DIENOATES FROM ALKYL HALIDES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Makoto Terauchi、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1981.315

  日期：1981.3.5

  Treatment of (allylthio)acetate with lithium diisopropylamide followed by the addition of s-butyllithium produced a new dianion which could react with a variety of alkyl halides exclusively at the allylic position. The high regioselectivity of the allylic alkylation could be realized in the case of methyl (allylthio)acetate dianion. A convenient and general method for the stereoselective synthesis

  用二异丙基氨基锂处理（烯丙硫基）乙酸盐，然后加入仲丁基锂，产生了一种新的二价阴离子，它可以仅在烯丙基位置与各种卤代烷反应。在（烯丙硫基）乙酸甲酯双阴离子的情况下，可以实现烯丙基烷基化的高区域选择性。已经开发了一种从烷基卤化物立体选择性合成 (2E,4E) 二烯酸酯的方便和通用的方法。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl and alkenyl boronic acids with alkenes via oxidative addition of a carbonboron bond to palladium(O)
  作者：Chan Sik Cho、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87040-3

  日期：1994.2

  those from arylboronic acids. Similar treatment of sodium tetraphenylborate (NaBPh4) with alkenes also affords the corresponding phenylated alkenes in high yields together with biphenyl and benzene as side products. Oxidative addition of a carbonboron bond to palladium(O), formed in situ, to give an organopalladium(II) species is assumed to be the key step of these cross-coupling reactions.

  在催化量的乙酸钯（II）和乙酸钠的存在下，芳基硼酸在25℃在乙酸中与烯烃反应，以高收率得到相应的芳基取代的烯烃。烯基硼酸在相似的条件下与烯烃反应，从而立体定向地生成相应的共轭二烯，但与芳基硼酸相比，产物收率较低。用烯烃对四苯硼酸钠（NaBPh 4）进行类似处理，还可以高收率得到相应的苯化烯烃，以及联苯和苯作为副产物。在原位形成的钯（O）上氧化碳硼键以得到有机钯（II）物种被认为是这些交叉偶联反应的关键步骤。
• Syntheses of three metabolites of icosapentaenoic and docosahexaenoic acids
  作者：Solveig Flock、Lars Skattebøl

  DOI：10.1039/b004101g

  日期：——

  Starting from the n − 3 polyunsaturated fatty acids icosapentaenoic acid (1, EPA) and docosahexaenoic acid (2, DHA), the syntheses of methyl 2E,4Z,8Z,11Z,14Z,17Z-icosa-2,4,8,11,14,17-hexaenoate (6), 2E,8Z,11Z,14Z,17Z-icosa-2,8,11,14,17-pentaenoate (7) and 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosa-2,4,7,10,13,16,19-heptaenoate (8), in high stereochemical purity, have been accomplished. The corresponding carboxylic acids have been reported as metabolites in the bioconversion of EPA and DHA.

  17-六烯酸甲酯（6）、2E,8Z,11Z,14Z,17Z-二十二碳-2,8,11,14,17-五烯酸甲酯（7）和 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-二十二碳-2,4,7,10,13,16,19-庚烯酸甲酯（8）的高立体化学纯度合成。据报道，相应的羧酸是 EPA 和 DHA 生物转化过程中的代谢产物。
• TSUBOI, SADAO;MASUDA, TOSHIHIDE;MAKINO, HIROSHI;TAKEDA, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 2, 209-212
  作者：TSUBOI, SADAO、MASUDA, TOSHIHIDE、MAKINO, HIROSHI、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——