5-(benzyloxy)-1-tosyl-1H-indole | 211098-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 5-(Benzyloxy)-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1H-indole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylmethoxyindole
• CAS: 211098-45-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: CNLPZXXUBJXKEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-1-tosyl-1H-indole 在 mercury(II) diacetate 、 二甲基硫 、 硼烷 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-5-phenylmethoxyindol-3-yl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Analogues of Marine Indole Alkaloids: Mono(indolyl)-4-trifluoromethylpyridines and Bis(indolyl)-4-trifluoromethylpyridines as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  Mono(indolyl)-4-trifluoromethylpyridines and bis(indolyl)-4-trifluoromethylpyridines were synthesized using Suzuki cross-coupling reaction between 2-chloro-4-trifluoromethylpyridine 9, 2,6-dichloro-4-trifluoromethylpyridine 6 or 2,6-dichloro-3-cyano-4-trifluoromethylpyridine 23 and N-tosyl-3-indolylboronic acid 10. They were evaluated for cytotoxic activity against P388 and A-549 cells with IC50 values. 4-Trifluoromethyl-2,6-bis[3'-(N-tosyl-6'-methoxylindolyl)]pyridine 18 was identified as the most potent in this series. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00070-0
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 对甲苯磺酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到5-(benzyloxy)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内氧化偶合和随后的胺类杂二芳基阿耳苏丹酸的亲核性开环获得联芳基磺酰胺

  摘要：

  磺酰胺药效基团在杂二芳基化合物上的安装已成功地通过在N-芳基磺酰基杂环中进行钯催化的分子内氧化偶合反应完成，随后通过胺类亲核试剂实现了杂二芳基磺胺类化合物的新型开环。该方案具有广泛的底物范围，可确保在合成含邻磺酰基或羧基官能团的杂二芳基化合物中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00290

文献信息

• Highly Enantioselective [3+2] Annulation of Indoles with Quinones to Access Structurally Diverse Benzofuroindolines
  作者：Qiong-Jie Liu、Jun Zhu、Xiang-Yang Song、Lijia Wang、Sunewang R. Wang、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201800733

  日期：2018.3.26

  A facile and efficient method to produce optically pure benzofuroindolines, especially those without 3‐substituents that are susceptible to rearomatization, through [3+2] annulation of indoles with quinones is described. The suitable combination of a BOX ligand CuII hydrate complex and freshly activated molecular sieves functions to give controllably dynamic release of water, which enables the success

  描述了一种简便有效的方法，可通过吲哚与吲哚的[3 + 2]环化生产光学纯的苯并呋喃二氢吲哚，特别是没有3-取代基的苯并呋喃二氢吲哚。BOX配体Cu II水合物和新鲜活化的分子筛的适当组合可起到可控地动态释放水的作用，从而使该反应成功。该反应可以以克规模进行，催化剂负载量仅为0.5mol％。
• Transition-Metal-Free Access to Heteroaromatic-Fused 4-Tetralones by the Oxidative Ring Expansion of the Cyclobutanol Moiety
  作者：Philipp Natho、Lewis A. T. Allen、Andrew J. P. White、Philip J. Parsons

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01290

  日期：2019.8.2

  Advances in the transition-metal-free cyclobutanol ring expansion to 4-tetralones under N-bromosuccinimide mediation are described. We have expanded the scope of this ring expansion methodology and investigated the effect substituents on the aromatic ring, and the cyclobutanol moiety, have on the outcome of the reaction. Limitations with certain substituents on the cyclobutanol moiety are also described

  描述了在N-溴代琥珀酰亚胺的介导下，无过渡金属的环丁醇环膨胀为4-四氢萘酮的进展。我们扩大了这种扩环方法的范围，并研究了芳环和环丁醇部分上的取代基对反应结果的影响。还描述了环丁醇部分上某些取代基的限制。公开了进一步的实验证据来支持我们对机理的理解，并且现在我们排除了涉及这种转变的主要自由基的建议参与。
• Highly Regioselective Friedel–Crafts Reactions of Electron-Rich Aromatic Compounds with Pyruvate Catalyzed by Lewis Acid-Base: Efficient Synthesis of Pesticide Cycloprothrin
  作者：Yu-Gui Si、Jun Chen、Fan Li、Jin-Hua Li、Ye-Jun Qin、Biao Jiang

  DOI：10.1002/adsc.200505450

  日期：2006.5

  An efficient synthesis of aromatic lactate esters is reported via highly regioselective Friedel–Crafts reactions of electron-rich aromatic compounds with pyruvate ester promoted by TiCl4 in the presence of basic Al2O3. The utility of the reaction is shown by the efficient synthesis of the pesticide cycloprothrin in high yield.

  芳族乳酸酯的有效的合成报道通过用丙酮酸酯通过的TiCl促进富电子的芳族化合物的高度选择性Friedel-Crafts反应4在基本Al的存在2 Ó 3。该反应的实用性以高产率高效合成了农药环丙菊酯显示出来。
• Silver‐Catalyzed Asymmetric Dearomatization of Electron‐Deficient Heteroarenes via Interrupted Barton–Zard Reaction
  作者：Qian Wan、Jia‐Hao Xie、Chao Zheng、Yao‐Feng Yuan、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202107767

  日期：2021.9

  Herein we report a catalytic asymmetric dearomatization reaction of electron-deficient heteroarenes with α-substituted isocyanoacetates through an interrupted Barton–Zard reaction. A range of optically active pyrrolo[3,4-b]indole derivatives was obtained in good yields (up to 97 %) with high stereoselectivities (up to >20:1 dr and 97 % ee), using a catalytic system consisting of a cinchona-derived

  在此，我们报告了通过间断的 Barton-Zard 反应，缺电子杂芳烃与 α-取代的异氰基乙酸酯的催化不对称脱芳构化反应。使用由以下物质组成的催化系统，以良好的收率（高达 97%）和高立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）获得了一系列光学活性吡咯并 [3,4-b] 吲哚衍生物金鸡纳衍生的氨基膦和氧化银。该反应底物范围广、条件温和，为不对称脱芳构化反应的发展提供了新的策略。
• Access to Biaryl Sulfonamides by Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling and Subsequent Nucleophilic Ring Opening of Heterobiaryl Sultams with Amines
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal、Krupal P. Jethava、Dilip V. Prajapati

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00290

  日期：2015.3.6

  The installation of sulfonamide pharmacophores on heterobiaryls has successfully been executed by a previously unknown palladium-catalyzed intramolecular oxidative coupling in N-arylsulfonyl heterocycles followed by novel ring opening of heterobiaryl sultams with amine nucleophiles. The protocol has a wide scope of substrates warranting broad applications in the synthesis of heterobiaryls containing

  磺酰胺药效基团在杂二芳基化合物上的安装已成功地通过在N-芳基磺酰基杂环中进行钯催化的分子内氧化偶合反应完成，随后通过胺类亲核试剂实现了杂二芳基磺胺类化合物的新型开环。该方案具有广泛的底物范围，可确保在合成含邻磺酰基或羧基官能团的杂二芳基化合物中具有广泛的应用。