(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-<(R)-phenylsulfinyl>-2-isoxazolidinone | 141613-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-<(R)-phenylsulfinyl>-2-isoxazolidinone
• 英文别名: 3-(phenylsulfinyl)oxazolidin-2-one；(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-((R)-phenylsulfinyl)-2-isoxazolidinone；(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-[(R)-phenylsulfinyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 141613-11-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: NKAKMMJLTLMBBF-RWCMSOCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-bromo-3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate 、 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-<(R)-phenylsulfinyl>-2-isoxazolidinone 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到(SS)-3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-5-methoxy-2-(phenylsulfinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。经由手性吲哚-2-亚砜不对称合成螺环羟吲哚。

  摘要：

  在有利的情况下，（Ss）-3-（ω-烯丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚）吲哚-2-亚砜向螺环吲哚胺然后向羟吲哚的转化过程是中等程度的，手性从硫到吲哚核的C3转移。提出了一种机械模型，其特征在于具有Sn2'样加性Pummerer序列或由类似于Sn1的乙烯基Pummerer变换生成的紧密离子对，从而合理化了不对称感应的意义。

  DOI：

  10.1021/ol0617244
• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酰氯 、 (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-<(R)-phenylsulfinyl>-2-isoxazolidinone 、 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-<(S)-phenylsulfinyl>-2-isoxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  使用 N-亚磺酰基恶唑烷酮不对称合成手性有机硫化合物

  摘要：

  本文描述了一类新的手性亚磺酰基转移试剂 4 和 5（R = 芳基，烷基），它们很容易从衍生自 (4R,SS)-去甲麻黄碱 (HX,) 和 (4s)-苯丙氨酸的恶唑烷酮制备。 HX,)，分别。这些 N-亚磺酰基恶唑烷酮试剂可以通过金属化恶唑烷酮的亚磺酰化或通过衍生的 N-亚磺酰亚胺氧化得到非对映异构 N-亚磺酰基恶唑烷酮来合成，该 N-亚磺酰基恶唑烷酮可以很容易地通过色谱法纯化。这些亚磺酰化剂与各种亲核试剂反应，如格氏试剂、烯醇化物、醇锂或金属化酰胺，在硫中心发生构型反转，以高产率和对映选择性提供衍生的手性亚砜、亚磺酸酯和亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja00041a011

文献信息

• Asymmetric synthesis of sulfinyl-substituted arene chromium tricarbonyl complexes
  作者：Stephen G. Davies、Tracey Loveridge、M. Fatima C. C. Teixeira、John M. Clough

  DOI：10.1039/a907590i

  日期：——

  The synthesis of (SRSS)-[(phenylsulfinyl)benzene] chromium tricarbonyl 5 and (SRSS)-[(p-tolylsulfinyl)benzene] chromium tricarbonyl 6 is achieved via a nucleophilic displacement reaction between the anion derived from (benzene) chromium tricarbonyl 9 and a suitable sulfinate ester. Replacing the sulfinate ester with a chiral sulfinyl-transfer reagent allows the isolation of the non-racemic sulfinyl-substituted

  的（合成SRS小号） - [（苯基亚磺酰基）苯]铬三羰基5和（SRS小号） - [（p -tolylsulfinyl）苯]铬三羰基6实现通过从（苯）铬衍生的阴离子之间的亲核置换反应三羰基9和合适的亚磺酸酯。用手性亚磺酰基转移试剂代替亚磺酸酯可以在优化条件下分离具有良好对映选择性（ee 80–89％）的非外消旋亚磺酰基取代的复合物。使用Kagan的环状亚硫酸盐方法合成对映体纯叔-丁基亚磺酰基复合物未成功，但导致鉴定了亚磺酸酯中间体的新型断裂-异构化过程。
• The enantioselective synthesis of (-)-physostigmine via chiral sulfoxides
  作者：J. P. Marino、S. Bogdan、K. Kimura

  DOI：10.1021/ja00040a013

  日期：1992.7

  The total synthesis of naturally occurring (-)-physostigmine is described. The key element for the asymmetric induction is the chirality transfer from optically active 2-(alkylsulfinyl)indoles to indoline butyrolactones bearing two chiral centers. Novel features of this synthesis involve the use of a new class of sulfoxylating agents, N-(alkylsulfinyl)oxazolidinones, to prepare the starting indolyl sulfoxides and the correlation of the size of the alkyl group on the sulfoxide with the degree of asymmetric induction. The overall synthesis requires a dozen steps from commercially available 5-(benzyloxy)indole.