3-(二乙氨基)丙炔酸甲酯 | 17691-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(二乙氨基)丙炔酸甲酯
• 英文名称: 3-(diethylamino)propynoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(Diethylamino)propiolsaure-methylester；methyl 3-(diethylamino)propiolate；methyl 3-diethylaminopropiolate；methyl diethylaminopropiolate；N,N-Diethyl-(carbomethoxyethinyl)-amin；methyl 3-(diethylamino)prop-2-ynoate
• CAS: 17691-75-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: PWRRXFUYPAJJQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.9955 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二乙氨基)丙炔酸甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 methyl 3-(N,N-diethylamino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氯烯胺-III：α-氯烯胺-β-酸衍生物的取代和消除反应-乙胺酰胺和乙胺酯的合成

  摘要：

  易于获得的β-氯酰基-α-氯亚胺具有两个反应性Cl原子，这些原子可连续被亲核试剂取代。由N，N-二乙基氯乙酰胺经由其β-氯-β-氯酰基-β-氯亚胺通过用汞齐锂进行氯消除而制备了乙胺酰胺和乙胺酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82878-7
• 作为产物：
  描述：

  α.β-Dichlor-β-(diethylamino)-acrylsaeure-methylester 在 lithium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(二乙氨基)丙炔酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-氯烯胺-III：α-氯烯胺-β-酸衍生物的取代和消除反应-乙胺酰胺和乙胺酯的合成

  摘要：

  易于获得的β-氯酰基-α-氯亚胺具有两个反应性Cl原子，这些原子可连续被亲核试剂取代。由N，N-二乙基氯乙酰胺经由其β-氯-β-氯酰基-β-氯亚胺通过用汞齐锂进行氯消除而制备了乙胺酰胺和乙胺酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82878-7

文献信息

• Regioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazoalkanes with Heteroatom-Substituted Alkynes: Theory and Experiment
  作者：Martin Breugst、Rolf Huisgen、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201800100

  日期：2018.6.7

  The 1,3-dipolar cycloadditions of diazomethane and diazoethane with methyl 3-(diethylamino)propiolate were investigated experimentally and computationally by employing density functional theory (DFT). The experiments provided methyl 3-(diethylamino)-pyrazole-4-carboxylates as the only isolated regioisomers. The constitution of these cycloadducts was secured by independent synthesis and decarboxylation

  重氮甲烷和重氮乙烷与 3-（二乙氨基）丙炔酸甲酯的 1,3-偶极环加成反应通过使用密度泛函理论 (DFT) 进行了实验和计算研究。实验提供了 3-(二乙氨基)-吡唑-4-羧酸甲酯作为唯一分离的区域异构体。这些环加合物的组成是通过独立合成和脱羧为 3-（二乙氨基）吡唑来确保的。计算完全支持实验结果。对于重氮甲烷与炔烃环加成的优选途径，在 Et2O 溶液中计算出的动力学偏好为 9.6 kJmol(-1)。计算分析扩展到其他炔烃，例如杂原子取代的炔烃，如乙氧基乙炔和（乙硫基）乙炔。再次，
• Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden; XVI¹. Acyl-guanyl-diazomethane durch Diazogruppen-Übertragung auf ß-Acyl-inamine
  作者：Gerhard HIMBERT、Manfred REGITZ

  DOI：10.1055/s-1972-21938

  日期：——
• Reactions of ynamines
  作者：Martin E. Kuehne、P. J. Sheeran

  DOI：10.1021/jo01276a021

  日期：1968.12
• Ostroumov, I. G.; Tsil'ko, A. E.; Maretina, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 11, p. 2092 - 2095
  作者：Ostroumov, I. G.、Tsil'ko, A. E.、Maretina, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Himbert, Gerhard; Brunn, Wolfgang, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 2, p. 642 - 653
  作者：Himbert, Gerhard、Brunn, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——