1-正己基-2-甲氧基苯 | 81693-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-正己基-2-甲氧基苯
• 英文名称: 1-n-hexyl-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-hexyl-2-methoxybenzene；2-Hexylmethoxybenzene
• CAS: 81693-79-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: RZSNWOLFHMNNLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-73 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-正己基-2-甲氧基苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-己基苯酚
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃三聚体用于有机电致发光。

  摘要：

  通过两步合成程序已制备了​​四个线性苯并呋喃三聚体。将它们作为有机电致发光（OEL）的材料进行了测试。在第一阶段形成前体亚苯基亚乙炔低聚物，然后除去酚羟基保护基后，使用碱促进邻羟基亚苯基亚乙炔基向苯并呋喃的环化。乙酸酯和碳酸叔丁酯都被用作保护基。苯并呋喃上的叔丁基和正己基取代基用于调节溶解性，聚集性和成膜性。两个叔丁基可防止固态聚集，从而将发射光谱保持在可见光谱的蓝色区域。探索了叔丁基取代的苯并呋喃三聚体的OEL特性，并观察到蓝色发射。

  DOI：

  10.1002/chem.200305284
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-methoxyphenyl)hexene 生成 1-正己基-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  LEESON, PAUL D.;ELLIS, DAVID;EMMETT, JOHN C.;SHAH, VIRENDRA P.;SHOWELL, G+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 37-54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• Organolithium addition to styrene and styrene derivatives: scope and limitations
  作者：Xudong Wei、Paul Johnson、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/a910195k

  日期：——

  Styrene and a range of aryl-substituted styrene derivatives are shown to undergo efficient carbolithiation–trapping reactions in diethyl ether at −78 to −25 °C. The reactivities of different types of organolithium reagents were found to be: tertiary, secondary > primary; ≫ alkenyl, methyl, phenyl. Electron donating groups (e.g. methoxy and dialkylamino) at the ortho- or para- positions of the benzene

  苯乙烯 和一系列 芳基取代的 苯乙烯 研究表明，衍生物在以下情况下会发生有效的碳环化-捕获反应： 乙醚在-78至-25°C下。发现不同类型的有机锂试剂的反应性为：叔，仲>伯；≫ 烯基， 甲基， 苯基。电子给体基团（例如 甲氧基和二烷基氨基）在其邻位或对位上;苯环 使向有机锂加成的双键失活，但它们与 丁基锂 通过使用TMEDA作为助溶剂可以促进使用。 2-苄氧基苯乙烯 和 2-烯丙氧基苯乙烯 在−78°C，但在室温下进行有效的碳石化处理 烷基 发生转移，生成相应的烷基化 苯酚。 2-乙烯基萘 也经历了碳化作用羧化 以合理的产量。
• Design of Liquid Crystalline Block Molecules with Nonconventional Mesophase Morphologies:  Calamitic Bolaamphiphiles with Lateral Alkyl Chains
  作者：Marius Kölbel、Tom Beyersdorff、Xiao Hong Cheng、Carsten Tschierske、Jens Kain、Siegmar Diele

  DOI：10.1021/ja003124k

  日期：2001.7.1

  3-dihydroxypropoxy groups by a single hydroxy group. The influence of these structural variations on the liquid crystalline properties of these new materials was investigated by polarized-light microscopy, differential scanning calorimetry, and X-ray diffraction. These investigation have shown that, by elongation of the lateral chain, a transition from a smectic monolayer structure (SmA1) via a strongly distorted layer

  已经合成了由联苯刚性核、每个末端的极性 2,3-二羟基丙氧基和横向位置的额外长烷基链组成的新型双亲分子。这些三元嵌段分子的结构通过改变烷基链的长度和位置、在 2,3-二羟丙基基团之一和刚性核之间引入额外的间隔单元，以及通过取代其中之一而系统地改变。 2,3-二羟基丙氧基由单个羟基组成。通过偏光显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射研究了这些结构变化对这些新材料液晶特性的影响。这些研究表明，通过侧链的伸长，
• Iron-Catalyzed Alkylations of Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Amanda L. Silberstein、Stephen D. Ramgren、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol301681z

  日期：2012.7.20

  The alkylation of aryl sulfamates and carbamates using iron catalysis is reported. The method constructs sp2–sp3 carbon–carbon bonds and provides synthetically useful yields across a range of substrates (>35 examples). The directing group ability of sulfamates and carbamates, accompanied by their low reactivity toward conventional cross-couplings, renders these substrates useful for the synthesis of

  报道了使用铁催化的芳基氨基磺酸酯和氨基甲酸酯的烷基化。该方法构建了 sp 2 –sp 3碳-碳键，并在一系列底物（> 35 个示例）中提供了合成有用的产率。氨基磺酸酯和氨基甲酸酯的导向基团能力，以及它们对传统交叉偶联的低反应性，使得这些底物可用于合成多官能化芳烃。
• First Kumada reaction of alkyl chlorides using N-heterocyclic carbene/palladium catalyst systems
  作者：Anja C Frisch、Franck Rataboul、Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00723-x

  日期：2003.12

  For the first time it is shown that N-heterocyclic carbenes are suitable ligands for the palladium-catalyzed coupling of alkyl chlorides with aryl Grignard reagents. A variety of simple as well as functionalized primary alkyl chlorides provide the corresponding alkyl benzenes in general in good to very good yield. By comparing the 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene (IMes) palladium(0) naphthoquinone complex

  首次表明，N-杂环卡宾是合适的配体，用于钯催化的烷基氯与芳基格氏试剂的偶联。各种简单的以及官能化的伯烷基氯通常以良好或非常好的收率提供相应的烷基苯。通过比较1,3-二甲氧基咪唑-2-亚甲基（IMes）钯（0）​​萘醌配合物与先前已知的钯膦催化剂在1-氯己烷与苯基溴化镁的模型偶联反应中的应用，证明了新的催化剂体系是优越的。