N-{(E)-[(4-trifluoromethyl)phenyl]methylidene}aniline | 214341-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{(E)-[(4-trifluoromethyl)phenyl]methylidene}aniline
• 英文别名: (E)-N-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine；(E)-N-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}aniline；(E)-N-[4-(trifluoromethyl)benzylidene]benzenamine；N-phenyl-4-trifluoromethylbenzylidenimine；N-(4-trifluoromethylbenzylidene)aniline
• CAS: 214341-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N
• 分子量: 249.235
• InChiKey: CRXNASHBGWAMAY-VCHYOVAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  304.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(E)-[(4-trifluoromethyl)phenyl]methylidene}aniline 在 碘苯二乙酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)chromeno[3,4-d]imidazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇-Ugi衍生物酰胺定向氧化环化合成咪唑香豆素

  摘要：

  羟基香豆素烯醇-Ugi 加合物衍生物的氧化 C(sp 3 )-H 分子内亚胺化在一锅中提供了选择性不同取代的咪唑香豆素。衍生自烯醇-Ugi 异氰化物组分的酰胺基团指导相邻 C(sp 3 )-H 的官能化，然后在前所未有的转变中作为异氰酸酯分子丢失。该策略用于合成先天免疫系统受体 TLR7 的潜在调节剂，在分子对接研究中显示出高结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/d2ob00518b
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 、 苯胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N-{(E)-[(4-trifluoromethyl)phenyl]methylidene}aniline
  参考文献：
  名称：

  锰催化伯醇和（杂）芳胺合成亚胺

  摘要：

  在此，我们描述了通过由带有 N^N 三唑配体的 Mn 配合物催化的醇和芳香胺的氧化偶联来合成多种亚胺。已经制备了多种高产率（高达 99%）的亚胺。Mn 基催化剂被证明是高效和通用的，首次允许制备几种含有 N 基杂环的亚胺。

  DOI：

  10.1055/a-1828-1678

文献信息

• Tandem reactions catalyzed by lanthanide iodides. Part 1: Tandem Mukaiyama–Michael iminoaldol reactions
  作者：Nada Jaber、Martine Assié、Jean-Claude Fiaud、Jacqueline Collin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.081

  日期：2004.3

  Mukaiyama–Michael addition of a ketene silyl acetal on a cyclic α,β-unsaturated ketone, followed by the addition of a glyoxylic, aromatic or heteroaromatic imine. According to the nature of the silyl group the adducts resulting from this tandem process are isolated as ketones or as enoxysilanes. The presence of a coordinating group on the imine increases the rate of the reaction.

  io二碘化物和镧系三碘化物催化一锅法，从而允许在环状α，β-不饱和酮上依次进行Mukaiyama-Michael加成烯酮甲硅烷基缩醛，然后再加入乙醛酸，芳族或杂芳族亚胺。根据甲硅烷基的性质，将这种串联过程产生的加合物分离为酮或环氧硅烷。亚胺上配位基团的存在增加了反应速率。
• Stereoselective Synthesis of α-Alkylidene β-Oxo Amides by Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Serena Perrone、Antonio Salomone、Antonio Caroli、Aurelia Falcicchio、Cinzia Citti、Giuseppe Cannazza、Luigino Troisi

  DOI：10.1002/ejoc.201402666

  日期：2014.9

  A Pd‐catalyzed carbonylation of α‐chloro ketones in the presence of imines leads to α‐alkylidene β‐oxo amides in good yields. This one‐pot synthetic method is highly stereoselective and affords amides only as (Z) isomers. This work increases the potential of Pd‐catalyzed reactions in the direct synthesis of carbonyl compounds.

  亚胺存在下Pd催化α-氯代酮的羰基化反应可产生高收率的α-亚烷基β-氧代酰胺。这种一锅法合成方法具有高度的立体选择性，仅以（Z）异构体形式提供酰胺。这项工作增加了羰基化合物直接合成中钯催化反应的潜力。
• Tandem Michael imino–aldol reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Nada Jaber、Jean-Claude Fiaud、Jacqueline Collin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01995-5

  日期：2001.12

  Samarium diiodide catalyzes a one-pot procedure allowing to perform sequentially the Michael addition of a ketene silyl acetal on a cyclic α,β-unsaturated ketone, followed by the addition of a glyoxylic or aromatic imine. The presence of a coordinating group on the imine increases the rate of the reaction.

  io二碘化物催化一锅法，允许依次在环状α，β-不饱和酮上进行烯酮甲硅烷基缩醛的迈克尔加成反应，然后加入乙醛酸或芳族亚胺。亚胺上配位基团的存在增加了反应速率。
• π–π Stacking versus Steric Effects in Stereoselectivity Control: Highly Diastereoselective Synthesis ofsyn-1,2-Diarylpropylamines
  作者：José L. García Ruano、José Alemán、Inés Alonso、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、José Aguirre

  DOI：10.1002/chem.200601893

  日期：2007.7.16

  2-diarylpropylamine derivatives. The sulfinyl group completely controls the configuration at C2 in the reactions of (S)-2. The configuration at C1 depends on the electron density of the ring adjacent to the iminic carbon atom which is modulated by pi-pi stacking interactions with the ring joined to the carbanionic centre. The stereoselectivity was controlled by modifying the acceptor character of the arylideneamine

  N-芳基亚烷基胺与衍生自2-（对甲苯基亚磺酰基）甲苯（S）-1和（S）-2的亚磺酰基苄基碳负离子反应，在C1处提供1,2-二芳基乙基-和1,2-二芳基丙胺衍生物的差向异构混合物。亚磺酰基完全控制（S）-2反应中C2处的构型。C1处的构型取决于与亚氨基碳原子相邻的环的电子密度，该电子密度通过与环连接至碳负离子中心的pi-pi堆积相互作用进行调节。通过用适当的取代基修饰亚芳基胺环的受体特性来控制立体选择性，通过给电子基团可以在C1上形成高选择性（R）构型。N-（2,4，
• Synthesis of β-lactams and β-aminoesters via high intensity ultrasound-promoted Reformatsky reactions
  作者：Nathan A. Ross、Robert R. MacGregor、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.002

  日期：2004.2

  Reformatsky reactions of an imine, an α-bromoester, zinc dust and a catalytic amount of iodine in dioxane under high intensity ultrasound (HIU) irradiation from an ultrasonic probe are explored. A series of 16 aldimines with varying electronic demands is evaluated as potential electrophiles for reactions with three α-bromoesters of differing steric demands. This HIU method is successful for both enolizable

  探索了在超声探头的高强度超声（HIU）辐射下，二恶烷中亚胺，α-溴代酸酯，锌粉和催化量碘的重整反应。一系列16种具有不同电子需求的醛亚胺被评估为与三种具有不同空间需求的α-溴代酸酯反应的潜在亲电子试剂。该HIU方法对于可缩合和不可缩合的亚胺都是成功的，这取决于亚胺和α-溴酸酯的特性，在短的反应时间内提供高产率的β-内酰胺，相应的β-氨基酯或两种产物的混合物。