N-戊基三氟硼酸钾 | 446065-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: N-戊基三氟硼酸钾
• 中文别名: 钾N-戊基三氟硼酸酯
• 英文名称: potassium hexyltrifluoroborate
• 英文别名: potassium;trifluoro(hexyl)boranuide
• CAS: 446065-12-9
• 化学式: C₆H₁₃BF₃*K
• 分子量: 192.074
• InChiKey: XIZIJEFTWHLTSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314,H290
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  -20°C，避光，储存在惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(邻甲苯)吡啶 、 N-戊基三氟硼酸钾 在 manganese(III) fluoride 、 palladium diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到2-(2-hexyl-6-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Mild Palladium-Catalyzed C–H Alkylation Using Potassium Alkyltrifluoroborates in Combination with MnF₃

  摘要：

  A Pd-catalyzed method for ligand-directed C-H alkylation with organoboron reagents is described. The combination of potassium organo-trifluoroborates, MnF3, and a Pd-II catalyst effects pyridine and amide-directed C-H alkylation. These reactions proceed under mild conditions (25-40 degrees C in weakly acidic media), are effective for installing methyl and 1 degrees alkyl groups, and do not require promoters such as benzoquinone.

  DOI：

  10.1021/ol400888r
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 三乙基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-戊基三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  Matteson硼氢化法制备三氟硼酸烷基酯

  摘要：

  已经开发了一种用于合成简单的烷基三氟硼酸盐的有效的一锅法。通过Matteson硼氢化方法使用原位生成的HBCl 2制备的烷基二氯硼烷与2-丙醇酯化，用KHF 2水溶液处理，并使用标准程序进行分离。当在氮气下进行氟化时，总的分离产率通常大于90％。相反，使用“露天”条件的反应显示出氧化作用，并降低了烷基三氟硼酸盐的收率。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.03.027

文献信息

• Copper-Catalyzed Boron-Selective C(sp²)–C(sp³) Oxidative Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Alkyltrifluoroborates Involving a Single-Electron Transmetalation Process
  作者：Siyi Ding、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acscatal.5b02524

  日期：2016.2.5

  A rapid and highly selective oxidative cross-coupling reaction between readily available and shelf-stable arylboronic acids and primary or secondary potassium alkyltrifluoroborates was devised and developed, which works under mild conditions using copper(II) acetate as the catalyst and silver oxide as the oxidant. Initial experimental results indicate that a single-electron transmetalation process

  设计并开发了一种易于使用且易于储存的芳基硼酸与烷基三氟硼酸钾仲烷基钾或仲烷基硼酸钾之间的快速且高度选择性的氧化交叉偶联反应，该反应在温和的条件下以乙酸铜（II）为催化剂，氧化银为氧化剂而起作用。初步的实验结果表明，涉及单电子重金属化过程。这种方法有效地绕过了与烷基硼酸酯的传统交叉偶联反应相关的问题，从而为构建C（sp 2）–C（sp 3）键提供了一种补充方法。
• Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed<i>ortho</i>C–H alkylations of (hetero)aromatic aldehydes using alkyl boron reagents
  作者：Xiao-Yang Chen、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1039/c8sc03606c

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed C–H alkylation reactions directed by aldehydes or ketones have been largely restricted to electronically activated alkenes. Herein, we report a general protocol for the Ir(III)-catalyzed ortho C–H alkylations of (hetero)aromatic aldehydes using alkyl boron reagents as the coupling partner. Featuring aniline as an inexpensive catalytic ligand, the method was compatible with

  由醛或酮引导的过渡金属催化的 C-H 烷基化反应在很大程度上仅限于电子活化的烯烃。在此，我们报告了使用烷基硼试剂作为偶联伙伴的 Ir(III) 催化的（杂）芳香醛的邻位 C–H 烷基化的通用方案。该方法以苯胺作为廉价的催化配体为特色，与多种苯甲醛、杂环醛、烷基三氟硼酸钾以及一些 α,β-不饱和醛相容。还成功获得了苯甲醛邻位C-H铱中间体的X射线晶体结构。
• Asymmetric Alkyldifluoroboranes and Their Use in Secondary Amine Synthesis
  作者：Donald S. Matteson、Gyung Youn Kim

  DOI：10.1021/ol025973d

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Asymmetric diol boronic esters with potassium bifluoride form the corresponding alkyltrifluoroborate and free diol under mild conditions. Defluoridation with tetrachlorosilane produces an alkyldifluoroborane intermediate. This conversion of relatively unreactive boronic esters to derivatives that are strong Lewis acids opens new synthetic opportunities, as illustrated by the preparation

  [反应：见正文]不对称二醇硼酸酯与氟化氢钾在温和条件下形成相应的烷基三氟硼酸酯和游离二醇。用四氯硅烷脱氟产生烷基二氟硼烷中间体。相对不活泼的硼酸酯向强路易斯酸衍生物的这种转化打开了新的合成机会，如由a烷二醇或1,2-二环己基-1,2-酯制备（R）-2-苯基吡咯烷在98％ee中的制备说明。 （2-苯基-4-叠氮丁基）三氟硼酸钾形成乙二醇硼酸酯。
• Reactions of Perfluorinated Alkenyl-, Alkynyl-, Alkyltrifluoroborates, and Selected Hydrocarbon Analogues with the Halogenating Agents Hal2 (Hal = F, Cl, Br), “BrF” (BrF3-Br2 1:1), and ICl
  作者：Vadim V. Bardin、Nicolay Yu. Adonin、Hermann-Josef Frohn

  DOI：10.1002/zaac.201100276

  日期：2012.3

  fluorine (5 %) in 1, 1, 1, 3, 3-pentafluorobutane (PFB) showed only [Bu4N][CF3CF2CF2BF3] as fluorine addition product besides extensive fluorodeboration. Suspensions of the insoluble K[CF2=CFBF3] salt reacted with Cl2 and Br2 in CH2Cl2 giving preferentially products of halogen addition across the C=C bond. In reactions with ICl iododeboration with formation of CF2=CFI occurred besides 1, 2-addition with

  [Bu4N][RBF3] [R = CnF2n+1CF=CF（顺式，反式），CF2=CF，CF2=C（CF3），反式-C4H9CF=CF，反式-C6H5CF=CF，C4H9CH=CH（顺式，反式）的反应、反式)、 C≡C 和 C4H9C≡C] 与氯、溴、BrF3 + Br2（相当于“BrF”）和溶液中的 ICl（CH2Cl2、CHCl3、 CH2CF2CH3）导致卤素的 1, 2-加成和/或用卤素代替硼（卤代硼化）。[Bu4N][ C≡CBF3] 与低于等摩尔量的稀释氟 (5 %) 在 1, 1, 1, 3, 3-五氟丁烷 (PFB) 中的反应表明仅 [Bu4N][ CF2CF2BF3] 作为氟加成产物除了广泛的氟硼酸。不溶性 K[CF2=CFBF3] 盐的悬浮液在 中与 Cl2 和 Br2 反应，优先生成卤素通过 C=C 键加成的产物。在与 ICl 碘脱硼的反应中，除了
• A General Method for Interconversion of Boronic Acid Protecting Groups: Trifluoroborates as Common Intermediates
  作者：Quentin I. Churches、Joel F. Hooper、Craig A. Hutton

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00182

  日期：2015.6.5

  interconversion of diverse protected boronic acids, via intermediate organotrifluoroborates. N-Methyliminodiacetyl boronates, which have been hitherto resistant to direct conversion to trifluoroborates, have been shown to undergo fluorolysis at elevated temperatures. Subsequent solvolysis of organotrifluoroborates in the presence of trimethylsilyl chloride and a wide range of bis-nucleophiles enables

  我们已经开发了通过中间有机三氟硼酸酯相互转化各种受保护的硼酸的通用协议。迄今为止已经耐直接转化成三氟硼酸酯的N-甲基亚氨基二乙酰基硼酸酯已经显示出在高温下发生氟化分解。在三甲基甲硅烷基氯和各种双亲核试剂的存在下，有机三氟硼酸酯的随后溶剂分解能够生成多种受保护的硼酸。