N-戊基3-溴苯基磺酰胺 | 1072944-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-戊基3-溴苯基磺酰胺
• 英文名称: 3-bromo-N-pentylbenzenesulfonamide
• CAS: 1072944-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₂S
• mdl: MFCD11504956
• 分子量: 306.224
• InChiKey: JNKMWBVQCVFSJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-戊基3-溴苯基磺酰胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 为溶剂， 以97 %的产率得到3-bromo-N-(4-chloropentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  水中咪唑功能化笼促进的位点选择性 C(sp3)-H 氯化

  摘要：

  利用配位笼中的受限空腔来操纵反应途径可以很好地补充位点选择性反应的合成不足。然而，腔内过渡态的协调是一个重大挑战。为了解决这个问题，我们设计了一种具有规则八面体几何形状的咪唑功能化笼，由12个咪唑连接体和6个Cu 4 -杯[4]芳烃节点组成。作为催化剂，二异丙基苯基咪唑鎓官能团能够实现有效的N-氯化，并且所产生的空腔有利于氯原子转移的六元环状过渡态，促进酰胺/磺酰胺的位点选择性C(sp 3 )–H氯化水。我们的机理研究揭示了氯原子转移途径腔内决定速率的 N-Cl 活化模式。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04111

文献信息

• A Site-Selective C(sp³)-H Chlorination Boosted by an Imidazolium-Functionalized Cage in Water
  作者：Chengyi Wang、Chunxia Tan、Yuanli Zhu、Guohua Liu、Yongliang Huang、Rui Liu

  DOI：10.1021/acscatal.3c04111

  日期：2023.11.3

  efficient N-chlorination, and the created cavity favors a six-membered cyclic transition state for chlorine atom transfer, boosting the site-selective C(sp3)–H chlorination of amides/sulfonamides in the water. Our mechanistic investigations have disclosed the rate-determining N–Cl activation mode within the cavity for the chlorine atom transfer pathways.

  利用配位笼中的受限空腔来操纵反应途径可以很好地补充位点选择性反应的合成不足。然而，腔内过渡态的协调是一个重大挑战。为了解决这个问题，我们设计了一种具有规则八面体几何形状的咪唑功能化笼，由12个咪唑连接体和6个Cu 4 -杯[4]芳烃节点组成。作为催化剂，二异丙基苯基咪唑鎓官能团能够实现有效的N-氯化，并且所产生的空腔有利于氯原子转移的六元环状过渡态，促进酰胺/磺酰胺的位点选择性C(sp 3 )–H氯化水。我们的机理研究揭示了氯原子转移途径腔内决定速率的 N-Cl 活化模式。